2,4-dimethoxy-β-nitro-styrene | 1891-10-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-β-nitro-styrene
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-1-(2-nitroethenyl)benzene；2,4-Dimethoxy-β-nitro-styrol
• CAS: 1891-10-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: NUMXHEUHHRTBQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-111 °C(lit.)
• 沸点：
  360.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，存放在阴凉、干燥处，并确保工作间有良好的通风或排气装置。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-β-nitro-styrene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 以2.28 g的产率得到4-(2,4-dimethoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TOLYL FUNGICIDES
  [FR] FONGICIDES À BASE DE TOLYLE SUBSTITUÉ

  摘要：

  公开了Formula 1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和盐，其中A、Q、R1和R2如披露中所定义。还公开了含有Formula 1化合物的组合物以及用于控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用发明的化合物或组合物的有效量。

  公开号：

  WO2014066120A1
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 反应 4.0h， 生成 2,4-dimethoxy-β-nitro-styrene
  参考文献：
  名称：

  新型 N-Benzyl-2-Phenylethylamine 衍生物对成年斑马鱼的急性行为和神经化学作用

  摘要：

  致幻药物有效地影响大脑和行为，并且最近也成为药物治疗中潜在的有前途的药物。作为实验室啮齿动物的补充，斑马鱼 ( Danio rerio ) 是一种强大的动物模型生物，用于筛选神经活性药物，包括致幻剂。在这里，我们测试了十种新型N-苄基-2-苯乙胺 (NBPEA) 衍生物的电池组，这些衍生物在苯乙胺部分具有 2,4- 和 3,4-二甲氧基取代基以及 -OCH 3、-OCF 3、-F、 -Cl 和 -Br 在N的苯环的邻位取代-苄基部分，评估它们对成年斑马鱼的急性行为和神经化学影响。总而言之，总换人，N换人-苄基部分调节运动，苯乙胺部分中的取代改变斑马鱼焦虑样行为，也影响大脑血清素和/或多巴胺转换。24H–NBOMe(F) 和 34H–NBOMe(F) 处理也减少了斑马鱼的绝望样行为。通过人工智能对斑马鱼行为数据的计算分析确定了这些代理的几个不同的集群，包括焦虑/低运动（24H-NBF、24H-NBOMe

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.2c00123

文献信息

• Highly enantio- and diastereoselective Michael addition of cyclohexanone to nitroolefins catalyzed by a chiral glucose-based bifunctional secondary amine-thiourea catalyst
  作者：Aidang Lu、Peng Gao、Yang Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1039/b905306a

  日期：——

  A novel bifunctional thiourea bearing a saccharide-scaffold and a secondary amino group was synthesized, and was proven to be an effective organocatalyst for the asymmetric Michael reaction of cyclohexanone to both aryl and alkyl nitroolefins. The corresponding adducts were obtained with excellent diastereo- (up to >99/1 dr) and enantioselectivities (up to 97% ee).

  新颖的双功能 硫脲 带有糖-支架和仲氨基的化合物被合成，并被证明是一种有效的有机催化剂，用于不对称迈克尔反应 环己酮芳基和烷基硝基烯烃都可以。获得的非对映异构体（高达> 99/1 dr）和对映体选择性（高达97％ee）具有相应的加合物。
• (3+2) Cycloadditions of Thiouronium Ylides: A Room-Temperature, One-Pot Approach to Dihydrothiophenes
  作者：James D. Neuhaus、Peter Angyal、Rik Oost、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03255

  日期：2018.2.16

  A room-temperature (3+2) cycloaddition sequence for the synthesis of highly substituted dihydrothiophene derivatives has been developed. By utilizing structurally unique thiocarbonyl ylides, the reactivity of these traditionally high-energy intermediates can be modulated, enabling a synthetically useful transformation to proceed under mild conditions.

  已开发出用于合成高度取代的二氢噻吩衍生物的室温（3 + 2）环加成序列。通过利用结构上独特的硫代羰基烷基化物，可以调节这些传统高能中间体的反应性，从而使合成有用的转化能够在温和的条件下进行。
• Enantioselective Synthesis of 2-Amino-1,1-diarylalkanes Bearing a Carbocyclic Ring Substituted Indole through Asymmetric Catalytic Reaction of Hydroxyindoles with Nitroalkenes
  作者：Carlos Vila、Jaume Rostoll-Berenguer、Rubén Sánchez-García、Gonzalo Blay、Isabel Fernández、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00612

  日期：2018.6.15

  An asymmetric catalytic reaction of hydroxyindoles with nitroalkenes leading to the Friedel–Crafts alkylation in the carbocyclic ring of indole is presented. The method is based on the activating/directing effects of the hydroxy group situated in the carbocyclic ring of the indole providing nitroalkylated indoles functionalizated at the C-4, C-5, and C-7 positions with high yield, regio-, and enantioselectivity

  羟基吲哚与硝基烯烃的不对称催化反应导致吲哚碳环中的Friedel-Crafts烷基化反应。该方法基于位于吲哚碳环中的羟基的活化/导向作用，从而提供在C-4，C-5和C-7位置官能化的硝基烷基化的吲哚，具有高收率，区域选择性和对映选择性。将光学富集的硝基烷烃有效地转化为带有碳环取代的吲哚的光学富集的2-氨基-1,1-二芳基烷烃。
• Synthesis of Chiral Tertiary Amine–Thioureas Based on Spirobi­indane and Application in Catalytic Asymmetric Michael Addition Reaction
  作者：Zhao Han、Xufeng Lin

  DOI：10.1055/s-0039-1691643

  日期：2020.4

  A series of novel chiral bifunctional tertiary amine–thioureas based on spirobiindane were designed and synthesized as organo­catalysts. One of these catalysts was shown to promote the asymmetric Michael addition reaction of 1,3-diphenylpropane-1,3-dione to nitro­olefins, affording the desired products in good yields (up to 95%) and enantioselectivities (up to 98% ee).

  设计并合成了一系列基于螺双茚满的新型手性双官能叔胺-硫脲作为有机催化剂。这些催化剂之一显示出可以促进1,3-二苯丙烷-1,3-二酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，从而以高收率（高达95％）和对映选择性（高达98％ee）提供所需的产物。 。
• Pyrrolidine-Oxadiazolone Conjugates as Organocatalysts in Asymmetric Michael Reaction
  作者：Chandan K. Mahato、Sayan Mukherjee、Mrinalkanti Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02393

  日期：2019.1.18

  Pyrrolidine-oxadiazolone based organocatalysts are envisaged, synthesized, and utilized for asymmetric Michael reactions. Results of the investigations suggest that some of the catalysts are indeed efficient for stereoselective 1,4-conjugated Michael additions (dr: >97:3, ee up to 99%) in high chemical yields (up to 97%) often in short reaction time. As an extension, one enantiopure Michael adduct has been utilized to

  设想，合成并基于吡咯烷-恶二唑酮的有机催化剂用于不对称迈克尔反应。研究结果表明，某些催化剂在短时间反应中通常以高化学收率（高达97％）的确对立体选择性1,4共轭迈克尔加成反应（dr：> 97：3，ee高达99％）有效。时间。作为扩展，已使用一种对映纯迈克尔加合物来合成旋光的八氢吲哚。