3-(dibromomethylene)cyclohex-1-ene | 84565-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(dibromomethylene)cyclohex-1-ene
• 英文别名: 3-(Dibromomethylidene)cyclohexene
• CAS: 84565-58-2
• 化学式: C₇H₈Br₂
• 分子量: 251.949
• InChiKey: DGQBEBJHOFFTGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯环己烯 在 十六烷基三甲基溴化铵 喹啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(dibromomethylene)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A simple route to 3-(dihalomethylene)cyclo-alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87709-6

文献信息

• CHBr3/TiCl4/Mg as an Unusual Nucleophilic CBr2 Carbenoid: Effective and Chemoselective Dibromomethylenation of Aldehydes and Ketones
  作者：Yeshwant Ramchandra Bhorge、Cheng-Ta Chang、Su-Haur Chang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201200457

  日期：2012.9

  We report that instead of using CBr4, CHBr3 can serve as a highly nucleophilic dibromomethylene carbenoid in chemoselective carbonyl dibromomethylenation. Successful application of the dibromomethylenation to various carbonyl compounds such as enolizable and sterically hindered ketones by using the CHBr3/Mg/TiCl4 system highlights the weakly basic nature, extraordinary reactivity, and synthetic versatility

  我们报告说，在化学选择性羰基二溴甲基化中，CHBr3 可以作为高度亲核的二溴亚甲基卡宾，而不是使用 CBr4。通过使用 CHBr3/Mg/TiCl4 系统成功地将二溴甲基化应用于各种羰基化合物，如烯醇化和空间位阻酮，突出了该方法的弱碱性、非凡的反应性和合成多功能性。
• BAIRD, M. B.;SLOWEY, P. D., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 37, 3795-3796
  作者：BAIRD, M. B.、SLOWEY, P. D.

  DOI：——

  日期：——