1-溴癸-1-烯 | 66291-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-溴癸-1-烯
• 英文名称: (Z)-1-bromo-1-decene
• 英文别名: (Z)-1-bromodec-1-ene
• CAS: 66291-72-3
• 化学式: C₁₀H₁₉Br
• 分子量: 219.165
• InChiKey: PWJJHLRABLZGCK-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.39°C (estimate)
• 密度：
  1.0602 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴癸-1-烯 、 2-甲基-2-丙基4-戊烯-1-基氨基甲酸酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (11aR)-(+)-10,11,12,13-tetrahydrodiindeno-[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-5-bis[(R)-1-phenylethyl]amine 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到(R,Z)-(+)-tert-butyl 2-(undec-2-en-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体富集的 2-(芳基甲基)-和 2-(烯基甲基)吡咯烷的不对称钯催化碳胺化反应

  摘要：

  描述了通过 Pd 催化的烯烃碳胺化反应对映选择性合成 2-(芳甲基)-和 2-(烯基甲基) 吡咯烷衍生物。这些转化从容易获得的烯基或芳基溴化物和 N-boc-pent-4-enylamines 生成具有高达 94% ee 的对映异构体富集的产物。还讨论了该方法在 (-)-tylophorine 的简洁不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja106989h
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-溴癸-1-烯
  参考文献：
  名称：

  由1,5-二酮烷烃改进的2,4,6-三烷基吡啶的合成：阿尼巴明的总合成

  摘要：

  迄今为止，已经开发了许多吡啶合成物。在这项研究中，我们集中于吡啶与1,5-二酮衍生物和羟胺的合成。在碱性或酸性条件下处理简单的1，5-二酮烷烃和羟胺可得到没有任何吡啶化合物的羟醛加合物。但是，通过筛选反应条件，我们发现酸性条件是通过衍生自1，5-二酮烷的肟中间体的形成允许形成相应的吡啶衍生物。这是由非常简单的1，5-二酮烷烃合成2,4,6-三烷基吡啶的第一个例子。为了证明该反应的实用性，我们证明了吡啶衍生物的合成和6-取代的吡啶基-天然产物阿尼巴明的总合成。通过遵循上述方法，使用报道的化合物作为起始原料，以12％的收率得到产物，实现了该目的。

  DOI：

  10.1039/c8ob02723d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Bis(pinacolato)diboron with 1-Alkenyl Halides or Triflates:  Convenient Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Dienes via the Borylation-Coupling Sequence
  作者：Jun Takagi、Kou Takahashi、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/ja0202255

  日期：2002.7.1

  1-alkenylboronic acid pinacol esters via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of bis(pinacolato)diboron (pin(2)B(2), pin = Me(4)C(2)O(2)) with 1-alkenyl halides or triflates was carried out in toluene at 50 degrees C in the presence of KOPh (1.5 equiv) and PdCl(2)(PPh(3))(2)-2Ph(3)P (3 mol %). The borylation of acyclic and cyclic 1-alkenyl bromides and triflates was achieved in high yields with complete

  通过钯催化的双（频哪醇）二硼（pin（2）B（2），pin = Me（4）C（2）O（2））的交叉偶联反应合成1-烯基硼酸频哪醇酯在 KOPh（1.5 当量）和 PdCl(2)(PPh(3))(2)-2Ph(3)P (3 mol%) 的存在下，1-烯基卤化物或三氟甲磺酸酯在 50 摄氏度的甲苯中进行。无环和环状 1-烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的硼化反应以高产率实现，并完全保留了双键的构型。该方法通过硼酸化偶联序列应用于不对称1,3-二烯的一锅法合成。
• Synthesis ofN-Aryl-2-allylpyrrolidinesvia Palladium-Catalyzed Carboamination Reactions of γ-(N-Arylamino)alkenes with Vinyl Bromides
  作者：Joshua E. Ney、Michael B. Hay、Qifei Yang、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/adsc.200505172

  日期：2005.10

  A palladium-catalyzed carboamination reaction of gamma-N-arylamino alkenes with vinyl bromides that affords N-aryl-2-allyl pyrrolidines is described. These reactions proceed with high diastereoselectivity for the formation of trans-2,3- and cis-2,5-disubstituted pyrrolidines. Conditions for a tandem N-arylation/carboamination sequence that leads to the formation of an N-aryl-2-allyl pyrrolidine or

  描述了γ-N-芳基氨基烯烃与乙烯基溴的钯催化的碳氨化反应，得到N-芳基-2-烯丙基吡咯烷。这些反应以高非对映选择性进行，以形成反式2，3-和顺式2，5-二取代的吡咯烷。还报道了通过伯γ-氨基烯烃，芳基溴​​化物和乙烯基溴化物的偶联导致N-芳基-2-烯丙基吡咯烷或二氢吲哚形成串联N-芳基化/碳氨化序列的条件。讨论了碳氨化反应的机理以及由乙烯基溴的重排形式衍生的意想不到的产物的来源。
• Identification and synthesis of new sex-specific components of olive fruit fly (Bactrocera oleae) female rectal gland, through original Negishi reactions on supported catalysts
  作者：Graziano Fusini、Davide Barsanti、Gaetano Angelici、Gianluca Casotti、Angelo Canale、Giovanni Benelli、Andrea Lucchi、Adriano Carpita

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.003

  日期：2018.8

  GC/EI-MS, at different moments of the insect life span, highlighted the growing trend of their secretion. While for the synthesis of saturated esters, conventional transesterification methods could be adopted, for the synthesis of unsaturated components, a Negishi cross-coupling between organozinc halides and (Z)-1-bromo-1-alkenes was developed. To the extent of our knowledge, this reaction represents

  在本研究中，合成并鉴定了从橄榄果蝇雌性直肠提取的11种新的性别特异性成分。在昆虫生命周期的不同时刻，通过GC和GC / EI-MS对这些成分进行定量测定，突显了它们分泌的增长趋势。虽然对于饱和酯的合成，可以采用常规的酯交换方法，但是对于不饱和组分的合成，开发了有机锌卤化物与（Z）-1-溴-1-烯烃之间的Negishi交叉偶联。据我们所知，该反应代表了烷基锌试剂与烯基卤化物之间负载型催化剂促进的Negishi偶联的第一个例子。
• [EN] HALOGEN-CONTAINING METATHESIS CATALYSTS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE CONTENANT DE L'HALOGÈNE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2018013943A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present disclosure provides compounds, compositions, and methods for preparing alkenyl halides and/or haloalkyl-substituted olefins with Z-selectivity. The methods are particularly useful for preparing alkenyl fluorides such as CF3-substituted olefins by means of cross-metathesis reactions using halogen-containing molybdenum and tungsten complexes.

  本公开提供了一种制备烯基卤化物和/或具有Z-选择性的卤代烯烃的化合物、组合物和方法。该方法特别适用于使用含卤素的钼和钨配合物进行交叉烯烃转化反应，从而制备氟代烯烃如CF3取代的烯烃。
• Molybdenum chloride catalysts for Z-selective olefin metathesis reactions
  作者：Ming Joo Koh、Thach T. Nguyen、Jonathan K. Lam、Sebastian Torker、Jakub Hyvl、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/nature21043

  日期：2017.2

  and ruthenium has led to reactivity and selectivity levels that were previously inaccessible. Here we show that molybdenum monoaryloxide chloride complexes furnish higher-energy (Z) isomers of trifluoromethyl-substituted alkenes through cross-metathesis reactions with the commercially available, inexpensive and typically inert Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene. Furthermore, otherwise inefficient and

  催化剂控制的立体选择性烯烃复分解过程的发展一直是化学领域的一项关键进展。在基于钼、钨和钌的配合物中掺入适当的配体导致了以前无法达到的反应性和选择性水平。在这里，我们表明，钼单芳氧基氯化物配合物通过与市售、廉价且通常惰性的 Z-1,1,1,4,4,4-六氟化合物的交叉复分解反应提供三氟甲基取代烯烃的高能 (Z) 异构体。 -2-丁烯。此外，用 Z-1,2-二氯乙烯和 1,2-二溴乙烯进行的低效和非立体选择性转化可以以显着提高的效率和 Z 选择性实现。使用这种钼单芳氧基氯化物复合物能够合成具有代表性的生物活性分子和医药相关化合物的三氟甲基类似物。在密度泛函理论计算的帮助下阐明了所观察到的活性和选择性水平的起源，这与先前提出的原则相矛盾。