N-beta-丙氨酰-beta-丙氨酸 | 2140-53-6

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-beta-丙氨酰-beta-丙氨酸
• 中文别名: N-Β-丙氨酰-Β-丙氨酸
• 英文名称: 3-(3-Amino-propionylamino)-propionic acid
• 英文别名: β-alanyl-β-alanine；β-Ala-β-Ala；N-β-alanyl-β-alanine；3-(3-Amino-propionylamino)-propionsaeure；N-β-Alanyl-β-alanin；3-[(3-Ammoniopropanoyl)amino]propanoate；3-(3-azaniumylpropanoylamino)propanoate
• CAS: 2140-53-6
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 160.173
• InChiKey: DWCSTCCKNZMDHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C
• 沸点：
  448.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

N-β-丙氨酸-β-丙氨酸(NSC 97926)是一种具有生物活性的多肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-beta-丙氨酰-beta-丙氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[3-[3-[(2-methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]propanoylamino]propanoylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶激活剂：高亲和力同工酶I，II和IV激活剂，结合了β-丙氨酰-组氨酸支架。

  摘要：

  以组胺和组氨酸为先导分子，设计了一类新型的紧密结合碳酸酐酶（CA）激活剂。通过在碳二亚胺存在下适当衍生化的β-丙氨酸与咪唑/羧基保护的组氨酸的反应合成肌肽（β-Ala-His）衍生物，然后去除各种保护基。上述衍生的β-丙氨酸依次通过将4-氟苯基磺酰脲基氨基酸（fpu-AA）或2-甲苯磺酰脲基氨基酸（ots-AA）与β-Ala偶联而获得。还通过类似策略制备了一些具有通式fpu / ots-AA1-AA2（AA，AA1和AA2代表氨基酰基部分）的结构相关的二肽，并随后用于获得结合了修饰的四肽支架的CA活化剂。事实证明，这里报道的许多新的三/四肽衍生物是三种CA同工酶的有效体外活化剂。检测到对hCA I和bCA IV的活性非常好，其中一些新化合物显示出1-20 nM的亲和力（h =人； b =牛同功酶），而对hCA II的亲和力在为10-40 nM。体外实验显示，与人红细胞孵育后，一些新的激活剂

  DOI：

  10.1021/jm010958k
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-β-alanyl)-β-alanine methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-beta-丙氨酰-beta-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  在光解过程中液体的电子自旋共振研究。十九。脂肪二肽。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00844a046

文献信息

• Prodrug acid esters of [2-(4-benzyl-3-hydroxy-piperidin-1-yl)-ethansulfonyl]phenol
  申请人：——

  公开号：US20020040037A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  The invention is a compound of the formula 1 wherein R is a) —C(O)(CH 2 ) n C(O)OH, b) 2 wherein R 1 is —N(R 2 )(R 3 ), or is a five or six member aromatic or non-aromatic heterocyclic ring having one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulfur, unsubstituted or substituted by lower alkyl, c) —P(O)(OH) 2 , or is d) —C(O)(CH 2 ) n NHC(O)(CH 2 ) n N(R 2 )(R 3 ); and R 2 /R 3 are hydrogen or lower alkyl; n is 1, 2, 3 or 4; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  该发明是一种具有以下结构的化合物： 其中 R 是 a) —C(O)(CH2)nC(O)OH， b) —N(R2)(R3)， 或者是具有一个或多个来自氮、氧或硫的杂原子的五元或六元芳香或非芳香杂环，未取代或被低碳基取代， c) —P(O)(OH)2， 或者是 d) —C(O)(CH2)nNHC(O)(CH2)nN(R2)(R3)； R2/R3 是氢或低碳基； n 是 1、2、3 或 4； 或其药用可接受的酸盐。
• Direct Asymmetric Intermolecular Aldol Reactions Catalyzed by Amino Acids and Small Peptides
  作者：Armando Córdova、Weibiao Zou、Pawel Dziedzic、Ismail Ibrahem、Efraim Reyes、Yongmei Xu

  DOI：10.1002/chem.200501639

  日期：2006.7.5

  alpha-amino acids, beta-amino acids, and chiral amines containing primary amine functions catalyze direct asymmetric intermolecular aldol reactions with high enantioselectivities. Moreover, the amino acids can be combined into highly modular natural and unusual small peptides that also catalyze direct asymmetric intermolecular aldol reactions with high stereoselectivities, to furnish the corresponding aldol

  在自然界中，至少有十九种不同的无环氨基酸可作为具有不同功能的多肽和蛋白质的组成部分。在这里我们报告，α-氨基酸，β-氨基酸和含有伯胺官能团的手性胺催化具有高对映选择性的直接不对称分子间羟醛反应。此外，氨基酸可以组合成高度模块化的天然和不寻常的小肽，它们还可以催化具有高立体选择性的直接不对称分子间羟醛反应，从而为相应的羟醛产物提供高达99％的ee。因此，简单的氨基酸和小肽可以催化不对称的醛缩反应，其立体选择性与数十亿年进化的天然酶的立体选择性相匹配。少量水会加速氨基酸和小肽催化的不对称羟醛反应，并增加其立体选择性。值得注意的是，小肽和氨基酸四唑能够催化具有高对映选择性的直接不对称醛醇缩合反应，而母体氨基酸则形成了几乎外消旋的产物。这些结果表明，氨基酸的益生元低聚为肽可能与糖的同手性的演化有关。还讨论了反应的机理和立体化学。小肽和氨基酸四唑可以催化具有高对映选择性的直接不对称醛醇缩合反应，而相
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF NA- BETA-ALANINATE AND CALCIUM PANTOTHENATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE NA-BETA-ALANINATE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009016025A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  In a process for the preparation of Na-β-alaninate from β-amino-propionitrile ready for the condensation with pantolactone to pantothenate the improvement of obtaining Na-β-alaninate as a solution in an alcohol, which improvement comprises carrying out the hydrolysis of β-amino-propionitrile in water and then making a solvent exchange from water to an alcohol, thus achieving that the final β-alaninate mixture contains side- or by-products in amounts only, which do not negatively influence the-pantothenate quality.

  从β-氨基丙腈制备Na-β-丙氨酸盐的过程中，用于与泛酰乳酸酯缩合的β-氨基丙腈的改进，包括在水中进行β-氨基丙腈的水解，然后进行溶剂交换，从水中转移到醇中，从而实现最终的β-丙氨酸盐混合物只包含少量的副产物，这些副产物的含量不会对泛酰乳酸酯的质量产生负面影响。
• Kinetic Analysis of L-Carnosine Formation by β-Aminopeptidases
  作者：Tobias Heck、Venkata S. Makam、Jochen Lutz、Lars M. Blank、Andreas Schmid、Dieter Seebach、Hans-Peter E. Kohler、Birgit Geueke

  DOI：10.1002/adsc.200900697

  日期：2010.2.15

  investigated the kinetics of the enzyme-catalyzed peptide couplings. DmpA catalyzed the formation of L-carnosine from C-terminally activated β-alanine derivatives (acyl donor) and L-histidine (acyl acceptor) in an aqueous reaction mixture at pH 10 with high catalytic rates (Vmax=19.2 μmol min−1 per mg of protein, kcat=12.9 s−1), whereas Vmax in the BapA-catalyzed coupling reaction remained below 1.4 μmol min−1

  β，α-二肽L-肌肽高浓度存在于长寿的受神经支配的哺乳动物组织中，并作为食品添加剂被广泛出售。通过化学合成方法可大规模生产左旋肌肽。我们已经建立了两个水性酶促反应体系，用于使用人鞭毛支原体中溶解的细菌β-氨基肽酶DmpA和鞘翅目的鞘氨醇鞘氨醇的BapA作为催化剂制备L-肌肽，并研究了酶催化的肽偶联的动力学。DMPA催化L-肌肽的来自C末端活化的β丙氨酸衍生物在含水反应混合物中形成（酰基供体）和L-组氨酸（酰基受体）在pH 10下具有高催化速率（V最大= 19.2微摩尔分钟每mg蛋白质-1，k cat = 12.9 s -1），而BapA催化的偶联反应中的V max仍低于1.4μmolmin -1每mg蛋白质（k cat = 0.87 s -1）。尽管该反应的平衡位于水解产物的一边，但是该反应处于动力学控制下，L-肌肽暂时累积至对应于所用酰基供体的大于50％的产率的浓度。但是，竞争性亲核试剂
• HIV integrase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07109186B2

  公开（公告）日：2006-09-19

  The present invention describes novel compounds of Formula I which inhibit HIV integrase. The invention also describes compositions and treatments of AIDS or ARC by using these compounds

  本发明描述了一种新型的化合物I，该化合物可以抑制HIV整合酶。本发明还描述了使用这些化合物治疗艾滋病或ARC的组合物和方法。