2^A,2^B-O,O-di(mesitylenesulfonyl)-Sb-cyclodextrine | 189871-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2^A,2^B-O,O-di(mesitylenesulfonyl)-Sb-cyclodextrine
• 英文别名: 2^A,2^B-di-(O-mesitylenesulfonyl)-β-cyclodextrin；[(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38S,39R,40S,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,37,38,40,42,43,44,45,46,47,48,49-dodecahydroxy-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxymethyl)-41-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyloxy-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-39-yl] 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• CAS: 189871-93-0
• 化学式: C₆₀H₉₀O₃₉S₂
• 分子量: 1499.48
• InChiKey: AVIYVHMMAPFGSG-HXQLCXKCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.5
• 重原子数：
  101
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  617
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2^A,2^B-O,O-di(mesitylenesulfonyl)-Sb-cyclodextrine 在 sodium hydroxide 作用下， 以68%的产率得到2^A,3^A:2^B,3^B-di-manno-epoxy-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Di-altro-.BETA.-cyclodextrins with Two Altrosides as the Macrocyclic Units through Selective Synthesis of Regioisomers of Di(2-0-mesitylenesulfonyl)-.BETA.-cyclodextrin.

  摘要：

  与报告中使用氧化二丁基锡/三乙胺/对甲苯磺酰氯的方法相比，合成二(2-O-甲磺酰基)-β-环糊精 2-4 的摄取异构体的产率提高了 3、4 倍。由 2-4 制备出二甘露聚氧乙烯醚-β-环糊精的 Regioisomers 5-7，并分别转化为相应的以两个altrosides 作为大环单元的二altro-β-环糊精（8-10）。通过核磁共振研究了二-对半-β-环糊精中altroside部分的构象，发现altroside会根据其是否为大环成员以及在环中的位置而改变其构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.631
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 β-环糊精 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2^A,2^B-O,O-di(mesitylenesulfonyl)-Sb-cyclodextrine
  参考文献：
  名称：

  The first hetero-bifunctionalization of the secondary face of β-cyclodextrin: selective and efficient conversion of the A-ring of a 2A,2B-disulfonate to 2A,3A-epoxymannoside

  摘要：

  2A,2B-O,O-二(均三甲苯磺酰基)-β-环糊精的 A 环转化为 2A,3A-环氧甘露糖苷，而不影响其他磺酰化残基，这提供了在仲羟基侧进行异双功能化的第一种方法环糊精。

  DOI：

  10.1039/b502573g

文献信息

• The first hetero-bifunctionalization of the secondary face of β-cyclodextrin: selective and efficient conversion of the A-ring of a 2A,2B-disulfonate to 2A,3A-epoxymannoside
  作者：Makoto Fukudome、Yuji Sugimoto、De-Qi Yuan、Kahee Fujita

  DOI：10.1039/b502573g

  日期：——

  The A-ring of 2A,2B-O,O-di(mesitylenesulfonyl)-β-cyclodextrin was converted to 2A,3A-epoxymannoside without affecting the other sulfonylated residue, which affords the first approach to hetero-bifunctionalization at the secondary hydroxyl side of cyclodextrins.

  2A,2B-O,O-二(均三甲苯磺酰基)-β-环糊精的 A 环转化为 2A,3A-环氧甘露糖苷，而不影响其他磺酰化残基，这提供了在仲羟基侧进行异双功能化的第一种方法环糊精。
• Preparation of Di-altro-.BETA.-cyclodextrins with Two Altrosides as the Macrocyclic Units through Selective Synthesis of Regioisomers of Di(2-0-mesitylenesulfonyl)-.BETA.-cyclodextrin.
  作者：Kazuko OHTA、Kahee FUJITA、Hideaki SHIMADA、Yoshihiro IKEGAMI、Yasuyoshi NOGAMI、Toshitaka KOGA

  DOI：10.1248/cpb.45.631

  日期：——

  Regioisomers of di(2-O-mesitylenesulfonyl)-β-cyclodextrin 2-4 were synthesized in 3, 4 times larger yields compared to those of the reported method using dibutyltin oxide/triethylamine/p-toluenesulfonyl chloride. Regioisomers of di-mannoepoxy-β-cyclodextrin 5-7 were prepared from 2-4 and converted to the corresponding di-altro-β-cyclodextrins (8-10) with two altrosides as macrocyclic units, respectively. Conformations of the altrose parts of di-altro-β-cyclodextrins were investigated by NMR, and the altroside was found to change its conformation depending on whether or not it is a member of the macrocyclic ring and its position in the ring.

  与报告中使用氧化二丁基锡/三乙胺/对甲苯磺酰氯的方法相比，合成二(2-O-甲磺酰基)-β-环糊精 2-4 的摄取异构体的产率提高了 3、4 倍。由 2-4 制备出二甘露聚氧乙烯醚-β-环糊精的 Regioisomers 5-7，并分别转化为相应的以两个altrosides 作为大环单元的二altro-β-环糊精（8-10）。通过核磁共振研究了二-对半-β-环糊精中altroside部分的构象，发现altroside会根据其是否为大环成员以及在环中的位置而改变其构象。