4-(N,N-二甲氨基羰基)苯甲酸 | 34231-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(N,N-二甲氨基羰基)苯甲酸
• 英文名称: 4-(dimethylcarbamoyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(N,N-Dimethylaminocarbonyl)benzoic acid
• CAS: 34231-49-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: LHIJETBHEKJGOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-172 °C
• 沸点：
  394.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-二甲氨基羰基)苯甲酸 在 草酰氯 、 吡哆醛 、 异丙胺 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 贝曲西班
  参考文献：
  名称：

  一种新的贝曲西班中间体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种新的贝曲西班中间体及其制备方法和应用，该中间体的结构如式Ⅰ所示。该中间体可以通过生物酶催化方法高效、高收率地实现贝曲西班结构中N,N‑二甲基脒基结构片段的构建，具有绿色、环保的特点。

  公开号：

  CN109942486A
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲基氨基甲酰)苯甲酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(N,N-二甲氨基羰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺-酰碘重路由的亲电 N-C(O) 活化对未活化叔酰胺进行高化学选择性转酰胺化

  摘要：

  使用等量的胺对未活化的叔酰胺进行具有挑战性的转酰胺化反应是通过协同酸/碘化物催化完成的。该方法提供了一种新的方法，通过反应性酰碘中间体重新引导未活化和未反应性N,N-二烷基酰胺的反应性，代表了一种强大的未活化酰胺键的新活化模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202202794

文献信息

• [EN] KCNT1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE KCNT1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PRAXIS PREC MEDICINES INC

  公开号：WO2020227097A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention is directed to, in part, compounds and compositions useful for preventing and/or treating a neurological disease or disorder, a disease or condition relating to excessive neuronal excitability, and/or a gain-of-function mutation in a gene (e.g., KCNT1). Methods of treating a neurological disease or disorder, a disease or condition relating to excessive neuronal excitability, and/or a gain-of-function mutation in a gene such as KCNT1 are also provided herein.

  本发明部分涉及用于预防和/或治疗神经系统疾病或紊乱、与过度神经元兴奋性有关的疾病或症状，以及基因中的功能增强突变（例如，KCNT1）的化合物和组合物。本文还提供了治疗神经系统疾病或紊乱、与过度神经元兴奋性有关的疾病或症状，以及基因中的功能增强突变（如KCNT1）的方法。
• Novel Human Aminopeptidase N Inhibitors: Discovery and Optimization of Subsite Binding Interactions
  作者：Jisook Lee、Natalie B. Vinh、Nyssa Drinkwater、Wei Yang、Komagal Kannan Sivaraman、Luke S. Schembri、Michelle Gazdik、Peter M. Grin、Georgina S. Butler、Christopher M. Overall、Susan A. Charman、Sheena McGowan、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00757

  日期：2019.8.8

  inhibition activities against APN. N-(2-(Hydroxyamino)-2-oxo-1-(3',4',5'-trifluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)-4-(methylsulfonamido)benzamide (6ad) proved to be an extremely potent inhibitor of APN activity in vitro, selective against other zinc-dependent enzymes such as matrix metalloproteases, and possessed limited cytotoxicity against Ad293 cells and favorable physicochemical and metabolic stability properties

  氨基肽酶N（APN / CD13）是锌依赖性的M1氨基肽酶，可通过促进血管生成，转移和肿瘤侵袭来促进癌症进展。我们以前已经确定了含有异羟肟酸的类似物，它们是来自疟疾寄生虫恶性疟原虫M1氨基肽酶（PfA-M1）的APN同源物的有效抑制剂。在这里，我们描述了支持PfA-M1抑制剂作为新型APN抑制剂的再利用的基本原理。使用基于结构的设计方法开发了一系列新型异羟肟酸类似物，并评估了其对APN的抑制活性。N-（2-（羟基氨基）-2-氧代-1-（3'，4'，5'-三氟-[1,1'-联苯] -4-基）乙基）-4-（甲基磺酰胺基）苯甲酰胺（ 6ad）被证明是体外APN活性的极强抑制剂，对其他锌依赖性酶（例如基质金属蛋白酶）具有选择性，对Ad293细胞具有有限的细胞毒性，并具有良好的理化和代谢稳定性能。综合结果表明，化合物6ad可能是抗癌药开发的有用先导。
• Substituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US06124283A1

  公开（公告）日：2000-09-26

  New piperidinyl- or piperazinyl-substituted-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives having the formula ##STR1## wherein X is N or CH; Y is NR.sub.2 CH.sub.2, CH.sub.2 --NR.sub.2, NR.sub.2 --CO, CO--NR.sub.2 or NR.sub.2 SO.sub.2 ; R.sub.1 is H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl; R.sub.3 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl or (CH.sub.2).sub.n -aryl, where aryl is phenyl or a heteroaromatic ring containing one or two heteroatoms selected from N, O and S and which may be mono- or di-substituted; n is 0-4; as (R)-enantiomer, (S)-enantiomer or a racemate in the form of the free base or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof; a pharmaceutical formulation containing the compounds, use of the compounds in the treatment of 5-hydroxytryptamine mediated disorders, processes for the preparation of the compounds and intermediates for the preparation of the compounds.

  新的哌啶基或哌嗪基取代的1,2,3,4-四氢萘衍生物具有以下结构式：##STR1## 其中X为N或CH；Y为NR.sub.2 CH.sub.2，CH.sub.2--NR.sub.2，NR.sub.2--CO，CO--NR.sub.2或NR.sub.2 SO.sub.2；R.sub.1为H，C.sub.1-C.sub.6烷基或C.sub.3-C.sub.6环烷基；R.sub.3为C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.3-C.sub.6环烷基或(CH.sub.2).sub.n-芳基，其中芳基为苯基或含有N、O和S中的一个或两个杂原子的杂芳环，可以是单取代或双取代；n为0-4；作为(R)-对映体，(S)-对映体或自由碱形式或其药学上可接受的盐或水合物的混合物；含有这些化合物的药物配方，这些化合物在治疗5-羟色胺介导的疾病中的用途，制备这些化合物的方法以及制备这些化合物的中间体。
• A decarboxylative approach for regioselective hydroarylation of alkynes
  作者：Jing Zhang、Ruja Shrestha、John F. Hartwig、Pinjing Zhao

  DOI：10.1038/nchem.2602

  日期：2016.12

  group that activates one of several aromatic C–H bonds. Here we report a new catalytic method for regioselective alkyne hydroarylation with benzoic acid derivatives during which the carboxylate functionality directs the alkyne to the ortho-C–H bond with elimination in situ to form a vinylarene product. The decarboxylation stage of this tandem sequence is envisioned to proceed with the assistance of

  芳族CH键的区域选择性活化是对芳烃官能化反应（如炔烃的加氢芳基化）的长期挑战。一种可能的解决方案是采用可移动的导向基团，该基团可激活多个芳族C–H键之一。在这里，我们报告了一种新的催化方法，用于与苯甲酸衍生物进行区域选择性炔烃的氢芳基化反应，在此过程中，羧酸盐官能团将炔烃引导至邻位C-H键并就地消除，从而形成乙烯基芳烃产物。设想该串联序列的脱羧阶段将在邻位的帮助下进行-烯基部分，其通过初始炔烃偶联形成。这种钌催化的脱羧炔烃加氢芳基化消除了对预先存在的在苯甲酸上进行邻位取代以进行底物活化的普遍需求，在氧化还原中性和相对温和的条件下进行，并且耐受了广泛的合成有用的芳族官能度。因此，它显着提高了苯甲酸作为易于获得的芳香族结构单元的合成效用。
• Trimethylaluminium-Facilitated Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：Jinshan Chen、SeungWon Chung、Daniel Uccello、Huiwon Choi、Justin Montgomery

  DOI：10.1055/s-0030-1260982

  日期：2011.9

  Free carboxylic acids are converted into amides in moderate to high yields in the presence of a stoichiometric amount of trimethylaluminium and amines at 90 ˚C after 1 hour.

  自由羧酸在三甲基铝和胺的存在下，以适中至高产率，在90摄氏度下经过1小时后转化为酰胺。