1,3-二苄基苯 | 15180-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 1,3-二苄基苯
• 中文别名: 苯,1,3-二(苯基甲基)-
• 英文名称: 1,3-dibenzylbenzene
• 英文别名: Benzene, bis(phenylmethyl)-
• CAS: 15180-20-8
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: OJQIGLSPYANTNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苄基苯 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1、3-二苯甲酰苯
  参考文献：
  名称：

  Zonew, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1916, vol. 48, p. 567

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dibenzyliden-cyclohexanol 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 0.5h， 以45%的产率得到1,3-二苄基苯
  参考文献：
  名称：

  脂肪族化合物-V的芳构化：米-二烷基-苯和2-苄基-2-萘

  摘要：

  一些环己烯醇在与PyHCl加热至220°时，会通过脱水和异构化反应生成相应的苯衍生物。所以2,6- dibenzyliden -环己醇得到米二苄基的苯，2-亚苄基-1- tetralols得到2-苄基萘和2,6-二环己烯基环己醇，得到米二环己基的苯。本文讨论了这些芳香化与环己烯酮乙酸与芳酸之间的相关性。还描述了在2-亚苄基-1-四醇的芳构化中获得的一些副产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85052-6

文献信息

• Friedel-Crafts Benzylation of Arenes over Mixed Oxides
  作者：Sujit R. Jadhav、Manohar R. Sawant

  DOI：10.1002/jccs.200400021

  日期：2004.2

  The replacement of liquid acid catalyst by solid acids for the Friedel-Crafts reaction of aromatic alkylation is a challenging task. Mixed oxide possessing spinel structures were found to catalyze the Friedel-Craft benzylation of arenes. It was found that the reaction was very fast at 80 °C, hence the reaction was studied with respect to more substrate. The significant point was even at this temperature

  用固体酸代替液体酸催化剂用于芳族烷基化的傅克反应是一项具有挑战性的任务。发现具有尖晶石结构的混合氧化物催化芳烃的傅-克苄基化。发现反应在 80 °C 时非常快，因此研究了更多底物的反应。重要的一点是即使在该温度下也实现了以对位异构体为主的单苄基化。采用共沉淀法制备混合氧化物，并采用XRD技术对其进行表征。
• AsCat and FurCat: new Pd catalysts for selective room-temperature Stille cross-couplings of benzyl chlorides with organostannanes
  作者：Thomas O. Ronson、Jonathan R. Carney、Adrian C. Whitwood、Richard J. K. Taylor、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/c4cc09810b

  日期：——

  Two novel succinimide-based palladium complexes, AsCat and FurCat, are highly efficient catalysts for room-temperature Stille cross-coupling of organostannanes with benzyl chlorides.

  两种新型基于琥珀酰亚胺的钯配合物，AsCat和FurCat，对有机锡烷与苄氯化物在室温下进行Stille偶联反应具有高效催化作用。
• Use of Trifluoromethyl Groups for Catalytic Benzylation and Alkylation with Subsequent Hydrodefluorination
  作者：Jiangtao Zhu、Manuel Pérez、Christopher B. Caputo、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201510494

  日期：2016.1.22

  The electrophilic organofluorophosphonium catalyst [(C6F5)3PF][B(C6F5)4] is shown to effect benzylation or alkylation by aryl and alkyl CF3 groups with subsequent hydrodefluorination, thus resulting in a net transformation of CF3 into CH2–aryl fragments. In the case of alkyl CF3 groups, Friedel–Crafts alkylation by the difluorocarbocation proceeded without cation rearrangement, in contrast to the corresponding

  亲电子性有机氟phosph催化剂[（C 6 F 5）3 PF] [B（C 6 F 5）4 ]显示出通过芳基和烷基CF 3基团进行苄基化或烷基化，随后进行加氢脱氟，从而导致CF的净转化3成CH 2-芳基片段。在烷基CF 3基团的情况下，与烷基单氟化物的相应反应相反，通过二氟碳羰基化进行的Friedel-Crafts烷基化反应没有阳离子重排。
• Dichloro-Bis(aminophosphine) Complexes of Palladium: Highly Convenient, Reliable and Extremely Active Suzuki-Miyaura Catalysts with Excellent Functional Group Tolerance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.200903309

  日期：2010.4.6

  systems, is a highly convenient, reliable, and extremely active Suzuki catalyst with excellent functional group tolerance that enables the quantitative coupling of a wide variety of activated, nonactivated, and deactivated and/or sterically hindered functionalized and heterocyclic aryl and benzyl bromides with only a slight excess (1.1–1.2 equiv) of arylboronic acid at 80 °C in the presence of 0.2 mol % of

  二氯双（氨基膦）配合物是稳定的长相形式的钯纳米颗粒，并已证明是出色的Suzuki-Miyaura催化剂。配体的简单修饰（和/或向反应混合物中加水）可以控制它们的形成。二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯（3）是研究体系中最活跃的催化剂，是高度便捷，可靠且极具活性的Suzuki催化剂，具有出色的官能团耐受性，可实现多种活化，非活化和失活和/或位阻功能化的定量偶联以及芳烃和苄基溴的杂环化合物，在工业用甲苯中，在0.2°C的催化剂中，在80°C时，芳基硼酸仅略有过量（1.1-1.2当量）芳基硼酸，对大气开放。通常仅在几分钟内即可实现> 95％的转化率。本文提出的反应方案是普遍适用的。副产品很少被发现。与基于膦的膦类似物相比，基于氨基膦的体系的催化活性被显着提高，这是由于钯纳米颗粒形成明显加快的结果。催化剂的分解产物是二环己基次膦酸酯，环己基膦酸酯和磷酸盐，它们很容易从偶联产物中分离出来，与非水溶性膦基体系相比，具有很大的优势。
• New Method for the Reduction of Benzophenones with Raney Ni‐Al Alloy in Water
  作者：Guo‐Bin Liu、Hong‐Yun Zhao、Jia‐Da Zhu、Hong‐Jie He、Hong‐Jie Yang、Thies Thiemann、Hideki Tashiro、Masashi Tashiro

  DOI：10.1080/00397910801929762

  日期：2008.4.1

  Abstract Raney Ni‐Al alloy in a dilute alkaline aqueous solution has been shown to be a powerful reducing agent, which is highly effective in the reduction of benzophenones to the corresponding hydrocarbon derivatives, in the absence of any organic solvents.

  摘要 Raney Ni-Al 合金在稀碱性水溶液中已被证明是一种强还原剂，在没有任何有机溶剂的情况下，它可以非常有效地将二苯甲酮还原为相应的烃衍生物。