2-benzyl-1,3,5-trimethylbenzene | 4453-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1,3,5-trimethylbenzene
• 英文别名: 1,3,5-trimethyl-2-benzylbenzene；phenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methane
• CAS: 4453-79-6
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: WUOUGWUVWNZBIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  130-132 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,3,5-trimethylbenzene 在 乙醇 、 potassium ethoxide 、 硝酸 、 乙酸酐 、 镍 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 辛可尼丁 作用下， 反应 2.0h， 生成 (-)-N-benzenesulfonyl-N-(3-benzyl-2,4,6-trimethyl-phenyl)-glycine
  参考文献：
  名称：

  Restricted Rotation in Aryl Amines. XVIII. Effect of Remote Substituents on the Stability of Optically Active N-Benzenesulfonyl-N-carboxymethyl-3-benzylmesidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01584a038
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trimethylbenzhydrol 在 gallium(III) triflate 、 异丙醇 作用下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2-benzyl-1,3,5-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  直接还原苯甲醇的高效Ga（OTf）3 /异丙醇催化体系

  摘要：

  这项研究旨在报告使用异丙醇作为还原剂的镓催化的首次直接还原苄醇。反应通过原位生成的苄基异丙醚的镓催化剂辅助氢化物转移而进行。该方法仅产生副产物水和丙酮，因此为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种原子经济且环保的方法，而二芳基甲烷和三芳基甲烷是各种生物活性化合物和功能材料中的重要子结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801135

文献信息

• Conversion of Aryl Aldehydes to Benzyl Iodides and Diarylmethanes by H₃PO₃/I₂
  作者：Fang Lv、Jing Xiao、Junchun Xiang、Fengzhe Guo、Zi-Long Tang、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02850

  日期：2021.2.5

  reductive benzylation reactions with aryl aldehydes. By using a H3PO3/I2 combination, various aromatic aldehydes underwent iodination reactions and Friedel–Crafts type reactions with arenes via benzyl iodide intermediates, readily producing benzyl iodides and diarylmethanes in good yields. Intramolecular cyclization reactions also took place, giving the corresponding cyclic compounds. This new strategy features

  在与芳基醛的苄基还原反应中，H 3 PO 3首次被用作还原剂和促进剂。通过使用H 3 PO 3 / I 2组合，各种芳族醛经过苄基碘中间体与芳烃进行碘化反应和Friedel-Crafts型反应，可轻松以高收率生产苄基碘和二芳基甲烷。分子内环化反应也发生，得到相应的环状化合物。这种新策略具有易于处理，低成本和无金属的条件。
• Discriminating non-ylidic carbon-sulfur bond cleavages of sulfonium ylides for alkylation and arylation reactions
  作者：Jing Fang、Ting Li、Xiang Ma、Jiuchang Sun、Lei Cai、Qi Chen、Zhiwen Liao、Lingkui Meng、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.069

  日期：2022.1

  The disparate reaction pattern allowed the separate activation of non-ylidic S-alkyl and S-aryl bond. Under acidic conditions, sulfonium ylides serve as alkyl cation precursors which facilitate the alkylations. While under alkaline conditions, cleavage of non-ylidic S-aryl bond produces O-arylated compounds efficiently. The robustness of the protocols were established by the excellent compatibility of

  描述了一种在无过渡金属条件下参与烷基化和芳基化的锍叶立德。不同的反应模式允许单独激活非叶立基S-烷基和S-芳基键。在酸性条件下，锍叶立德用作促进烷基化的烷基阳离子前体。而在碱性条件下，非叶立基 S-芳基键的断裂可有效地产生O-芳基化化合物。协议的稳健性是由包括碳水化合物在内的各种底物的出色兼容性建立的。
• A Novel Brønsted-Lewis acidic catalyst based on heteropoly phosphotungstates: Synthesis and catalysis in benzylation of p-xylene with benzyl alcohol
  作者：Bing Yuan、Yinglian Li、Zhilei Wang、Fengli Yu、Congxia Xie、Shitao Yu

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.10.003

  日期：2017.12

  the self-condensation product of benzyl alcohol, to the benzylation products, as well restrain the polybenzylation of aromatics. As a result, it exhibits excellent catalytic activity and selectivity in the benzylation of p-xylene with clean benzylation reagent benzyl alcohol. Thus, an environmentally friendly route for the benzylation reaction of p-xylene with high atomic economy has been developed

  通过用有机和金属阳离子置换纯磷钨酸中的质子，制备了一种新型的布朗斯台德-刘易斯酸性催化剂Hf 0.5 [TEAPS] PW 12 O 40，并用FT-IR，Py-IR，XRD，TG表征-DTG，ICP-AES，BET，元素分析和正丁胺电位滴定技术。这种具有布朗斯台德酸度和路易斯酸度的杂化多相催化剂可以有效地促进苄醇的自缩合产物二苄基醚转化为苄基化产物，并抑制芳烃的聚苄基化。结果，它在p的苄基化中显示出极好的催化活性和选择性。-二甲苯用干净的苄基化试剂苯甲醇。因此，通过这种可重复使用的Hf 0.5 [TEAPS] PW 12 O 40催化剂，已经开发出具有高原子经济性的对二甲苯苄基化反应的环保途径。
• Metal-Free C–O Bond Functionalization: Catalytic Intramolecular and Intermolecular Benzylation of Arenes
  作者：Luis Bering、Kirujan Jeyakumar、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01495

  日期：2018.7.6

  conditions enabled a catalytic and metal-free Friedel–Crafts alkylation reaction with benzylic alcohols, producing water as the stoichiometric byproduct. A comprehensive scope (>50 examples) for both approaches and application in drug synthesis were demonstrated. Mechanistic studies suggest a Lewis acid-based mechanism for the metal-free Friedel–Crafts reaction.

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。
• Phosphonic acid mediated practical dehalogenation and benzylation with benzyl halides
  作者：Jing Xiao、Yonghao Ma、Xiaofang Wu、Jing Gao、Zilong Tang、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c9ra04770k

  日期：——

  For the first time, by using H3PO3/I2 system, various benzyl chlorides, bromides and iodides were dehalogenated successfully. In the presence of H3PO3, benzyl halides underwent electrophilic substitution reactions with electron-rich arenes, leading to a broad range of diarylmethanes in good yields. These transformations feature green, cheap reducing reagents and metal-free conditions. A possible mechanism

  首次采用H 3 PO 3 /I 2体系成功脱除各种苄基氯、溴和碘。在 H 3 PO 3存在下，卤代苄与富电子芳烃发生亲电取代反应，从而以良好的收率生成范围广泛的二芳基甲烷。这些转化具有绿色、廉价的还原剂和无金属条件。提出了一种可能的机制。