p-nitroaniline*β-cyclodextrin | 78153-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitroaniline*β-cyclodextrin
• CAS: 78153-72-7
• 化学式: C₆H₆N₂O₂*C₄₂H₇₀O₃₅
• 分子量: 1273.12
• InChiKey: PMCFUVAGUNRDKN-ZQOBQRRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.05
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  623.21
• 氢给体数：
  22.0
• 氢受体数：
  38.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 β-环糊精 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 p-nitroaniline*β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  夹杂物在低维超分子晶体中引起二次谐波产生†

  摘要：

  开发了一种宿主-客体包合络合物自组装策略，用于合成SHG活性低维超分子晶体（LDSC）。将具有高固有二阶极化率的对硝基苯胺客体分子引入β-环糊精主体的腔中以形成超分子包合物，然后将其组装成具有反溶剂扩散结合溶剂蒸发诱导的自发性的微米级晶体结构-组装方法。通过改变反溶剂的极性和超分子单体的浓度，可以获得尺寸可控的两种不同类型的LDSC。每种类型的LDSC都对偏振入射信号表现出其特征性SHG响应，这归因于固有的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c3tc31399a

文献信息

• Properties of cationic monosubstituted tetraalkylammonium cyclodextrin derivatives – their stability, complexation ability in solution or when deposited on solid anionic surface
  作者：Martin Popr、Sergey K Filippov、Nikolai Matushkin、Juraj Dian、Jindřich Jindřich

  DOI：10.3762/bjoc.11.20

  日期：——

  The thermal stability of the monosubstituted cationic cyclodextrin (CD) derivatives PEMEDA-β-CD and PEMPDA-β-CD, which differ in their substituent linker length (ethylene and propylene, respectively), was studied via ¹H NMR experiments. PEMPDA-β-CD exhibited higher resistance towards the Hofmann degradation and was chosen as a more suitable host molecule for further studies. Inclusion properties of PEMPDA-β-CD in solution with a series of simple aromatic guests (salicylic acid, p-methoxyphenol and p-nitroaniline) were determined by isothermal titration calorimetry (ITC) and compared to the native β-CD. Permanently charged cationic CD derivatives were successfully deposited on the anionic solid surface of polymeric Nafion^® 117 membrane via electrostatic interactions. Deposition kinetics and coverage of the surface were determined by ELSD. Finally, the ability of the CD derivatives bound to the solid surface to encapsulate aromatic compounds from aqueous solution was measured by UV–vis spectroscopy. The obtained results are promising for future industrial applications of the monosubstituted β-CD derivatives, because the preparation of cationic CD derivatives is applicable in large scale, without the need of chromatographic purification. Their ionic deposition on a solid surface is simple, yet robust and a straightforward process as well.

  通过¹H NMR实验研究了单取代阳离子环糊精（CD）衍生物PEMEDA-β-CD和PEMPDA-β-CD的热稳定性，它们在取代基连接物长度（分别为乙烯和丙烯）上有所不同。PEMPDA-β-CD对Hofmann降解表现出更高的抗性，被选为更适合进行进一步研究的宿主分子。通过等温滴定量热法（ITC）测定了PEMPDA-β-CD在溶液中与一系列简单芳香客体（水杨酸、p-甲氧基苯酚和p-硝基苯胺）的包含性能，并与天然β-CD进行了比较。永久带电的阳离子CD衍生物通过静电相互作用成功沉积在聚合物Nafion® 117膜的阴离子固体表面上。通过ELSD确定了沉积动力学和表面覆盖度。最后，通过UV–vis光谱测量了CD衍生物绑定在固体表面上从水溶液中封装芳香化合物的能力。得到的结果对于单取代β-CD衍生物未来工业应用是有希望的，因为阳离子CD衍生物的制备可在大规模应用中进行，无需色谱纯化。它们在固体表面的离子沉积是简单、稳健且直接的过程。