1-(trans-cinnamyl)cyclohexanecarboxaldehyde | 609854-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(trans-cinnamyl)cyclohexanecarboxaldehyde
• 英文别名: 1-(3-phenylallyl)cyclohexanecarbaldehyde；1-trans-cinnamylcyclohexanecarbaldehyde；1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]cyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 609854-31-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: DGPIUFDPTLGVKB-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trans-cinnamyl)cyclohexanecarboxaldehyde 在 1-((S)-3,3-dimethyl-1-((R)-2-(naphthalen-1-yl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxobutan-2-yl)-3-((1R,2R)-2-(2,5-diphenyl-1H-pyrrol-1-yl)cyclohexyl)thiourea 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 47.08h， 生成 (S)-3-benzyl-2-azaspiro[4.5]decan-2-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Thiourea-Catalyzed Intramolecular Cope-Type Hydroamination

  摘要：

  Catalysis of Cope-type rearrangements of bis-homoallylic hydroxylamines is demonstrated using chiral thiourea derivatives. This formal intramolecular hydroamination reaction provides access to highly enantioenriched alpha-substituted pyrrolidine products and represents a complementary approach to metal-catalyzed methods.

  DOI：

  10.1021/ja402893z
• 作为产物：
  描述：

  环己甲腈 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(trans-cinnamyl)cyclohexanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Thiourea-Catalyzed Intramolecular Cope-Type Hydroamination

  摘要：

  Catalysis of Cope-type rearrangements of bis-homoallylic hydroxylamines is demonstrated using chiral thiourea derivatives. This formal intramolecular hydroamination reaction provides access to highly enantioenriched alpha-substituted pyrrolidine products and represents a complementary approach to metal-catalyzed methods.

  DOI：

  10.1021/ja402893z

文献信息

• Highly Enantioselective Addition of Me₂Zn to Aldehydes Catalyzed by ClCr(Salen)
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Peter Kotrusz

  DOI：10.1021/ja057969d

  日期：2006.4.1

  enantiomeric excesses are obtained in the addition of Me2Zn catalyzed by commercially available ClCr(Salen). Broad scope, simple procedure, room temperature, low catalyst loading are the characteristics of this new enantioselective process, which uses the rather unreactive Me2Zn. Enantiomeric excesses in the range of 71-99% are obtained with all the aldehydes tested.

  在由市售的 ClCr(Salen) 催化的 Me2Zn 的添加中获得高对映体过量。范围广、程序简单、室温、催化剂负载量低是这种新的对映选择性工艺的特点，它使用相当不活泼的 Me2Zn。所有测试的醛都获得了 71-99% 范围内的对映体过量。
• Pd-catalyzed nucleophilic allylic alkylation of aliphatic aldehydes by the use of allyl alcohols
  作者：Masanari Kimura、Masamichi Shimizu、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.005

  日期：2005.4

  Under catalysis of Pd(OAc)2-(P-n-Bu)3, Et2Zn promotes a variety of allyl alcohols to undergo nucleophilic allylation of aliphatic aldehydes and ketones at room temperature and provides homoallyl alcohols in 60–90 and ca. 60% isolated yield, respectively. The reaction is irreversible and kinetically controlled, and unique regio- and stereoselectivities observed for the allylation with unsymmetrically

  在Pd（OAc）2-（P- n- Bu）3的催化下，Et 2 Zn促进各种烯丙醇在室温下经历脂肪族醛和酮的亲核烯丙基化反应，并在60-90和90内提供均烯丙基醇。分离产率分别为60％。该反应是不可逆的并且是动力学控制的，并且讨论了用不对称取代的烯丙醇进行烯丙基化时观察到的独特的区域选择性和立体选择性。
• Gold(I)-Catalyzed Cyclizations of 1,6-Enynes: Alkoxycyclizations andexo/endo Skeletal Rearrangements
  作者：Cristina Nieto-Oberhuber、M. Paz Muñoz、Salomé López、Eloísa Jiménez-Núñez、Cristina Nevado、Elena Herrero-Gómez、Mihai Raducan、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.200501088

  日期：2006.2.8

  Gold(I) complexes are the most active catalysts for alkoxy- or hydroxycyclization and for skeletal rearrangement reactions of 1,6-enynes. Intramolecular alkoxycyclizations also proceed efficiently in the presence of gold(I) catalysts. The first examples of the skeletal rearrangement of enynes by the endocyclic cyclization pathway are also documented. Iron(III) is also able to catalyze exo and endo

  金（I）配合物是最有效的催化剂，用于烷氧基或羟基环化以及1,6-炔烃的骨架重排反应。在金（I）催化剂的存在下，分子内烷氧基环化也有效地进行。还记录了环内环化途径引起的炔烃骨架重排的第一个例子。铁（III）还能够催化1,6-烯炔的外切和内切骨架重排，尽管这种转化的范围更为有限。金（I）催化的环内环化反应的机理不同于在PdII，HgII或RhI催化剂存在下的机理。
• Strikingly Simple Direct α-Allylation of Aldehydes with Allyl Alcohols:  Remarkable Advance in the Tsuji−Trost Reaction
  作者：Masanari Kimura、Yoshikazu Horino、Ryutaro Mukai、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja011656a

  日期：2001.10.1
• Pd-Catalyzed Nucleophilic Alkylation of Aliphatic Aldehydes with Allyl Alcohols: Allyl, 2-Tetrahydrofuryl, and 2-Tetrahydropyranyl Ethers as Useful C3, C4, and C5 Sources
  作者：Masanari Kimura、Masamichi Shimizu、Kazufumi Shibata、Minoru Tazoe、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/anie.200351182

  日期：2003.7.28