1-(4-甲基苯基)-3-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 102692-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-3-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-1-p-tolylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 4'-methyl-4-nitrochalcone；2-Propen-1-one, 1-(4-methylphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-, (E)-；1-(4-methylphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 102692-40-0；102692-55-7；13736-56-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00553570
• 分子量: 267.284
• InChiKey: VFNVMOXZNIOBKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  423.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4'-methyl-4-aminochalcone
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of new chalcone derivatives as polyphenol oxidase inhibitors

  摘要：

  A newly series of 4-(phenylurenyl) chalcone (4a-j) and 4'-(phenylurenyl/thiourenyl)chalcone (9a-l) derivatives were synthesized and their inhibitory effects on the diphenolase activity of banana tyrosinase were evaluated. Tyrosinase has been purified from banana on an affinity gel comprised of Sepharose 4B-L-tyrosine-p-aminobenzoic acid. The result showed that 4a-j inhibited the PPO enzyme activity. Conversely, 9a-h and 9i-l showed activator effect on tyrosinase enzyme activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.130
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 对甲基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 1-(4-甲基苯基)-3-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  取代吡啶腈衍生物的合成、密度泛函和光物理研究

  摘要：

  查尔酮的氰基吡啶衍生物的合成和光物理研究因其在固态和溶液状态下具有优异的荧光性质而备受关注。它们的发射特性满足了光电应用对荧光探针的需求。在此，我们通过使用丙二腈对查尔酮进行杂环化合成了氰基吡啶衍生物PC (1-3) 。该结构通过光谱（NMR、FTIR 和 Mass）和 DFT 数据确认。固态发射显示PC1和PC2在紫外区 (250-400 nm) 的发射。PC3 _在固态和溶液状态下都表现出微弱的发射。由于分子内电荷转移 (ICT) 增强，相应的氯和噻吩衍生物显示出良好的发射强度。国际委员会 (CIE) 颜色坐标在溶液状态下显示蓝色发射。PC1、PC2和PC3的发射最大值分别集中在 391、385 和 487 nm 。由于 π-π* 和 n-π* 跃迁，在 265-309 nm 和 323-379 nm 范围内有两个吸收带。合成的分子显示出广泛而高的固态发射和良好的荧光量子效率，这些特性

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133958

文献信息

• Lewis acid catalyst system for Claisen-Schmidt reaction under solvent free condition
  作者：Chandni G. Halpani、Satyendra Mishra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152175

  日期：2020.7

  function as an efficient catalyst system for one-pot Claisen-Schmidt condensation under neat conditions. Substituted acetophenones and benzaldehydes were coupled in situ to afford their corresponding chalcones in excellent yields. The method, with a broad range of substrate tolerance and mild operational conditions can produce assorted chalcone derivatives in moderate to high yields from easily accessible

  建立了Ca（OTf）2与NBu 4 .BF 4的结合，以在纯净条件下用作一锅Claisen-Schmidt冷凝的有效催化剂体系。取代的苯乙酮和苯甲醛在原位偶联，以优异的产率得到它们相应的查耳酮。该方法具有广泛的底物耐受性和温和的操作条件，可以从容易获得的起始原料以中等到高产率生产各种查尔酮衍生物。
• Antimycobacterial and Anti-Inflammatory Activities of Substituted Chalcones Focusing on an Anti-Tuberculosis Dual Treatment Approach
  作者：Thatiana Ventura、Sanderson Calixto、Bárbara Abrahim-Vieira、Alessandra Souza、Marcos Mello、Carlos Rodrigues、Leandro Miranda、Rodrigo de Souza、Ivana Leal、Elena Lasunskaia、Michelle Muzitano

  DOI：10.3390/molecules20058072

  日期：——

  isolate as well. In silico analysis of ADMET properties showed that the evaluated chalcones displayed satisfactory pharmacokinetic parameters. In conclusion, the obtained data demonstrate that at least two of the studied chalcones, compounds 4 and 5, are promising antimycobacterial and anti-inflammatory agents, especially focusing on an anti-tuberculosis dual treatment approach.

  结核病 (TB) 仍然是一个严重的公共卫生问题，由于对多种药物 (MDR) 具有抗药性的结核分枝杆菌 (Mtb) 菌株的出现而加剧。MDR-TB 病例中常见的 TB 治疗延迟会导致易感的高反应性个体发生危及生命的有害炎症，这鼓励了新的抗 Mtb 药物的发现和基于抗炎干预的辅助治疗的使用。在这项研究中，一系列四十种合成查耳酮在体外评估了它们的抗炎和抗分枝杆菌特性，并在计算机上评估了药代动力学参数。七种化合物分别通过特异性抑制 iNOS 和 COX-2 表达，强烈抑制 LPS 刺激的巨噬细胞产生 NO 和 PGE2，其中化合物 4 和 5 在这方面表现突出。七种最活跃的化合物中有四种能够抑制 TNF-α 和 IL-1β 的产生。测试对培养的巨噬细胞无毒的查耳酮的抗分枝杆菌活性。八种化合物能够抑制细菌培养物和感染巨噬细胞中牛分枝杆菌 BCG 和 Mtb H37Rv 菌株的生长。其中四种，包括化合物
• Formation of Five-Membered Cyclic Orthoesters from Tribromides with Participation of a Neighboring Carbonyl Group
  作者：Guddeangadi N. Gururaja、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.201100042

  日期：2011.4

  but synthetically useful γ-keto esters. The intermediacy of dihydrofurans in the one-pot transformation of keto tribromides into γ-keto esters provides evidence for the active participation of the neighboring carbonyl group in the alcoholysis of the tribromide moiety.

  Mg 介导的溴仿与烯酮的共轭加成，然后所得酮基三溴化物的醇解通过一个不寻常的过程进行，在中性后处理条件下提供环状原酸酯（二氢呋喃）中间体。然而，反应混合物的酸后处理或用酸处理分离的二氢呋喃提供了预期但合成有用的γ-酮酯。二氢呋喃在酮三溴化物一锅转化为 γ-酮酯中的中介作用为相邻羰基积极参与三溴化物部分的醇解提供了证据。
• Eco-Friendly and Efficient Greener Process for the Synthesis of Chalcones and Pyrazolones Using the Supramolecular Catalyst β-Cyclodextrin
  作者：Priyanka K. Bhadke、Akshata R. Pahelkar、Yatin U. Gadkari、John M. Naik、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1080/00304948.2022.2034462

  日期：2022.7.4

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 54, No. 4, 2022)

  （2022 年）。使用超分子催化剂 β-环糊精合成查耳酮和吡唑啉酮的环保高效绿色工艺。国际有机制剂和程序。领先于印刷。
• Iron(III) phthalocyanine chloride-catalyzed oxidation–aromatization of α,β-unsaturated ketones with hydrazine hydrate: Synthesis of 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles
  作者：Junlong Zhao、Jun Qiu、Xiaofeng Gou、Chengwen Hua、Bang Chen

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61043-9

  日期：2016.4

  We have developed an iron(III) phthalocyanine chloride-catalyzed oxidation–aromatization of α,β-unsaturated ketones with hydrazine hydrate. Various 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles were obtained in good to excellent yields. This method offers several advantages, including room-temperature conditions, short reaction time, high yields, simple work-up procedure, and use of air as an oxidant. The catalyst

  我们开发了一种氯化铁 (III) 酞菁催化的 α,β-不饱和酮与水合肼的氧化芳构化反应。以良好到极好的收率获得了各种 3,5-二取代的 1H-吡唑。该方法具有多种优点，包括室温条件、反应时间短、收率高、后处理程序简单以及使用空气作为氧化剂。催化剂可回收重复使用5次而不会损失活性。