3β-methyl-5αH-cholestane | 38544-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-methyl-5αH-cholestane
• 英文别名: 3β-methyl-5α-cholestane；methyl-3β 5α-cholestane；3β-Methyl-5α-cholestan；3-β-Methyl-5-α-cholestan；3-Methyl-cholestan；(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 38544-61-5
• 化学式: C₂₈H₅₀
• 分子量: 386.705
• InChiKey: WMWFPVBOKWFKGW-XRWQUZPPSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  450.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 乙醚 、 氨 、 lithium 作用下， 生成 3β-methyl-5αH-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Barton et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3500,3503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoreduction des esters car☐yliques dans l'hexamethylphosphortriamide (HMPT)
  作者：C. Portella、H. Deshayes、J.P. Pete、D. Scholler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88794-9

  日期：1984.1

  Use of HMPT as solvent in photochemistry allows efficient photoreductions. Alkyl esters and especially non absorbing alkyl acetates are photoreduced in excellent yields into alkanes. In the latter case, a protonating agent is necessary. Numerous examples illustrate the generality and convenience of the reaction. This photoreduction involves an electron transfer from HMPT to ester.

  在光化学中使用HMPT作为溶剂可实现有效的光还原。烷基酯，尤其是不吸收性的乙酸烷基酯，以优异的产率被光还原成烷烃。在后一种情况下，质子化剂是必要的。许多例子说明了该反应的一般性和便利性。这种光还原涉及电子从HMPT转移到酯。
• Deoxygenation of tertiary and secondary alcohols ROH by thiol-catalysed radical-chain redox decomposition of derivatives ROCH2X to give RH and XCHO
  作者：Hai-Shan Dang、Brian P. Roberts

  DOI：10.1039/b202411j

  日期：2002.4.26

  electron-donating alkoxy, aryl or amido group, undergo thiol-catalysed radical-chain decomposition to give RH and XCHO. This reaction has been applied for the deoxygenation of representative tertiary and secondary alcohols ROH under metal-free conditions that require no stoichiometric co-reactant. Of the derivatives investigated, methoxymethyl (MOM) ethers and 1-alkoxymethylpyrrolidin-2-ones (PYRM ethers)

  ROCH 2 X类型的化合物，其中取代基X是供电子烷氧基，芳基 或酰胺基团，经历 硫醇催化自由基链 分解给RH和XCHO。该反应已用于代表性的叔胺和脱氧剂的脱氧。仲醇不含化学计量共反应物的无金属条件下的ROH。在研究的衍生物中，甲氧基甲基（MOM）醚 1-烷氧基甲基吡咯烷酮2-酮（PYRM醚）被证明是最普遍成功的方法，氧化还原分解产生RH的典型条件是在回流下加热。 辛烷 溶剂 在一个 过氧化物 发起人和 三叔-butoxysilanethiol[（Bu t O）3 SiSH]作为质子极性反转催化剂。在不存在以下条件的情况下，向RH的转化可以忽略不计硫醇。几种不同类型的叔醇包括甾体和碳水化合物实例在内的OH和MOM和PYRM醚均被脱氧，从而得到非常好的RH分离产率。尽管MOM和PYRM醚衍生自许多类型的仲醇 还提供了相对较高的相对湿度，MOM 醚 的 双丙酮D-葡萄糖 生成的3-脱氧糖收率不佳，相应的PYRM醚的收率仍然中等。
• STEROIDS: VIII. SOME REACTIONS OF THE 3-METHYLCHOLEST-5-EN-3-OLS AND THEIR DERIVATIVES
  作者：G. Just、V. Di Tullio

  DOI：10.1139/v64-397

  日期：1964.12.1

  The preparation and ethanolysis of 3-methylcholesteryl derivatives is described. It was noticed that Δ5-3-methyl-3-oxygenated steroids undergo hydrogenolysis, which can be suppressed by addition of sodium nitrite.

  描述了 3-甲基胆固醇衍生物的制备和乙醇分解。注意到 Δ5-3-methyl-3-oxygenated steroids 发生氢解, 这可以通过添加亚硝酸钠来抑制。
• Deshayes, Henri; Pete, Jean-Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2063 - 2072
  作者：Deshayes, Henri、Pete, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• N,N,N',N'-Tetramethylphosphorodiamidate group. Useful function for the protection or reductive deoxygenation of alcohols and ketones
  作者：Robert E. Ireland、David C. Muchmore、Urs Hengartner

  DOI：10.1021/ja00769a061

  日期：1972.7