5-溴-2-羟基-3-硝基吡啶 | 15862-34-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-溴-2-羟基-3-硝基吡啶
• 中文别名: 5-溴-2-羟基-3-硝基嘧啶；3-硝基-2-羟基-5-溴吡啶；2-羟基-3-硝基-5-溴吡啶；3-溴-6-羟基-5-硝基吡啶；5-溴-3-硝基-2-羟基吡啶
• 英文名称: 5-bromo-3-nitro-2-pyridone
• 英文别名: 5-bromo-3-nitropyridin-2-ol
• CAS: 15862-34-7
• 化学式: C₅H₃BrN₂O₃
• mdl: MFCD00023473
• 分子量: 218.994
• InChiKey: WXRLCVUDLFFTFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-250 °C
• 沸点：
  296.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R20
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  Refrigerator

SDS

5-溴-2-羟基-3-硝基吡啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Bromo-2-hydroxy-3-nitropyridine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-溴-2-羟基-3-硝基吡啶
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 15862-34-7
俗名： 5-Bromo-3-nitro-2-pyridinol
5-溴-2-羟基-3-硝基吡啶 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C5H3BrN2O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
5-溴-2-羟基-3-硝基吡啶 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
247°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
5-溴-2-羟基-3-硝基吡啶 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

5-溴-2-羟基-3-硝基吡啶是一种有机中间体，可用于制备化合物3-氨基-1-(2-氧代-2-(3'-(三氟甲基)-[1,1'-联苯]-4-基)乙基)-5-(吡咯烷-1-基-磺酰基)吡啶-2(1H)-酮。该化合物是一种DOCK1抑制剂。

合成方法

在0℃下，向5-溴吡啶-2(1H)-酮（1.75g，10.1mmol）的硫酸溶液中（10mL），滴加60-61％硝酸（3.5mL）。将反应混合物升温至室温并搅拌3小时。随后，将其倾倒于冰水中，通过过滤收集得到的沉淀物，并用水洗涤，最后在真空中干燥。最终得到白色固体5-溴-2-羟基-3-硝基吡啶（960mg，收率43％）。1H NMR（500MHz, CDCl₃）：δ 8.57 (s, 1H)，8.26 (s, 1H)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-3-硝基吡啶 在 盐酸 、 tin 、 溴 、 三溴化磷 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-溴-2,3-二氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  Berrie et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2042,2044

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-3-硝基吡啶 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到5-溴-2-羟基-3-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  含烷基磺酰胺的喹唑啉衍生物作为有效的和口服可生物利用的PI3Ks抑制剂。

  摘要：

  磷酸肌醇3-激酶（PI3Ks）被认为是治疗各种癌症的有希望的靶标，因为它们在调节细胞增殖，分化，迁移和存活中的作用。在这里，我们报告了我们为开发有效的和口服可生物利用的PI3K抑制剂来治疗癌症的努力。含烷基磺酰胺的喹唑啉衍生物A1-A18显着抑制PI3Kα，并抑制HCT-116，MCF-7和SU-DHL-6细胞系之间的细胞增殖。最佳化合物A1对PI3Kα（IC 50  = 4.5 nM），PI3Kβ（IC 50  = 4.5 nM），PI3Kγ（IC 50  = 4.5 nM），PI3Kδ（IC 50 = 4.5 nM），并显着抑制HCT-116，MCF-7和SU-DHL-6细胞系的生长，IC 50值分别为0.82 µM，0.99 µM和0.19 µM。蛋白质印迹分析表明，A1以剂量依赖性方式显着抑制AKT S473的磷酸化。此外，在裸鼠HCT-116异种移植模型中，A1在体内剂量为25 mg

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.043
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘甲苯 、 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 2-羟基-3-吡啶甲醛 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 5-溴-2-羟基-3-硝基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  瞬态亚胺作为 Pd 催化异头 C(sp3)-H 芳基化 3-氨基糖的导向基团

  摘要：

  通过使用 L,X 型瞬时导向基团 (TDG) 方法结合外部 2-吡啶酮配体，报道了Pd( II ) 催化的 3-氨基糖异头芳基化的第一个例子。释放的游离胺原位转化为叠氮化物功能，然后在 CuAAC 中利用它来增加分子复杂性并以良好的收率制备各种复杂的取代 C3-三唑并C-糖苷。

  DOI：

  10.1039/d3cc00046j

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF RAPIDLY ACCELERATED FIBROSARCOMA POLYPEPTIDES<br/>[FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES ET MÉTHODES POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE POLYPEPTIDES DU FIBROSARCOME RAPIDEMENT ACCÉLÉRÉ
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2020051564A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, ULM— L—PTM, which find utility as modulators of Rapidly Accelerated Fibrosarcoma (RAF, such as c-RAF, A- RAF and/or B-RAF; the target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a Von Hippel-Lindau, cereblon, Inhibitors of Apotosis Proteins or mouse double-minute homolog 2 ligand which binds to the respective E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds the target protein RAF, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein, or the constitutive activation of the target protein, are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物ULM—L—PTM，其作为快速加速纤维肉瘤（RAF，如c-RAF、A-RAF和/或B-RAF；目标蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到相应E3泛素连接酶的Von Hippel-Lindau、cereblon、凋亡抑制蛋白或鼠双分子同源物2配体的双功能化合物，另一端结合到目标蛋白RAF的部分，使得目标蛋白与泛素连接酶靠近，以实现目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白的降解/抑制相关的广泛药理活性范围。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由目标蛋白的聚集或积累，或目标蛋白的构成性激活导致的疾病或紊乱。
• [EN] NEW BIARYL AMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BIARYLAMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012089601A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 and A are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和A如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• NOVEL STING AGONISTS
  申请人：Venenum Biodesign, LLC

  公开号：US20200131209A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention provides compounds of Formula I′: wherein , W, X, Y, Z, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug ester or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are effective at modulating the STING protein and thus can be used as medicaments for treating or preventing disorders affected by the agonism of STING.

  本发明提供了式I′的化合物： 其中 , W, X, Y, Z, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 和R 5 如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或溶剂化合物形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物能有效调节STING蛋白，因此可用作治疗或预防受STING激动影响的疾病的药物。
• NEW BIARYL AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20120165338A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and A are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和A如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• 一类具有BRD4抑制活性的化合物、其制备方法及用途
  申请人：上海海和药物研究开发股份有限公司

  公开号：CN112625036A

  公开（公告）日：2021-04-09

  本发明公开了一种具有BRD4抑制活性的化合物、其制备方法及用途。本发明的具有BRD4抑制活性的化合物，结构如式I所示，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。本发明的化合物，具有很高的溴结构域蛋白抑制活性，特别是靶向BRD4的抑制活性，可用于治疗或/和预防由溴结构域蛋白介导的相关疾病。

表征谱图