1,1-dibromo-4-anti-phenylspiropentane | 107432-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dibromo-4-anti-phenylspiropentane
• 英文别名: 1,1-dibromo-5-phenylspiro[2,2]pentane；1,1-dibromo-4-phenylspiropentane；1,1-Dibromo-4-phenylspiro[2.2]pentane；2,2-dibromo-5-phenylspiro[2.2]pentane
• CAS: 107432-65-5
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂
• 分子量: 302.008
• InChiKey: JRGDMVSNEPHUAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-4-anti-phenylspiropentane 在 正丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到1-bromo-4-phenylspiropentane
  参考文献：
  名称：

  聚锂有机化合物。第29部分：使用锂金属对苯基取代的和应变的碳环进行C，C键裂解

  摘要：

  苯基取代的环丙烷苯基环丙烷和1,1-二苯基环丙烷，苯基取代的双环丁烷1-苯基双环丁烷，1-甲基-3-苯基双环丁烷，1-甲基-2,2-二苯基双环丁烷，以及苯基取代的螺环戊烷苯基螺旋戊烷和1,1的反应-diphenylspiropentane与锂金属或锂二吨研究了丁基丁基联苯（LiDBB）。在所有情况下，在合适的反应条件下和选择溶剂的条件下，均观察到了活化苯基旁边的单键裂解。如此获得的二锂有机化合物足够稳定并且可以被亲电试剂捕获。仅在少数情况下观察到氢化锂的消除是后续反应。应变环系统的相应阴离子为1-lithio-2,2-二苯基环丙烷，1-lithio-3-苯基双环丁烷，1-lithio-3-甲基-2,2-二苯基双环丁烷和1-lithio-4-苯基螺戊烷可以通过溴化锂交换或通过未取代的碳环的金属化获得，其在与锂金属反应时不显示任何裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.105
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 1-methylene-2-phenylcyclopropane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到1,1-dibromo-4-anti-phenylspiropentane
  参考文献：
  名称：

  Carbenoid rearrangement in the series of substituted gem-dibromospiropentanes

  摘要：

  A series of new substituted gem-dibromospiropentanes was studied in a reaction with methyllithium at -55...-50 degrees C. This reaction is a carbenoid rearrangement that leads to the formation of monomeric and dimeric bromocyclobutenes and also to the products of cyclobutylidene insertion into a C-H bond of the solvent depending on the character of substituents in the dibromospiropentane fragment.

  DOI：

  10.1134/s1070428008070038

文献信息

• Formanovskii, A. A.; Kozotsyna, N. Yu.; Bolesov, I. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 71 - 76
  作者：Formanovskii, A. A.、Kozotsyna, N. Yu.、Bolesov, I. G.

  DOI：——

  日期：——
• FORMANOVSKIJ, A. A.;KOZITSYNA, N. YU.;BOLESOV, I. G., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 1, 84-90
  作者：FORMANOVSKIJ, A. A.、KOZITSYNA, N. YU.、BOLESOV, I. G.

  DOI：——

  日期：——
• FORMANOVSKIJ, A. A.;BOLESOV, I. G., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 11, 2299-2304
  作者：FORMANOVSKIJ, A. A.、BOLESOV, I. G.

  DOI：——

  日期：——