1-phenylspiropentane | 84846-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylspiropentane
• 英文别名: phenylspiropentane；Phenyl-spiropentan；Spiropentylbenzol；2-phenylspiro[2.2]pentane
• CAS: 84846-06-0
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: SWOLQWUXQBGDER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylspiropentane 在 lithium 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(2-methyl-but-1-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  聚锂有机化合物。第29部分：使用锂金属对苯基取代的和应变的碳环进行C，C键裂解

  摘要：

  苯基取代的环丙烷苯基环丙烷和1,1-二苯基环丙烷，苯基取代的双环丁烷1-苯基双环丁烷，1-甲基-3-苯基双环丁烷，1-甲基-2,2-二苯基双环丁烷，以及苯基取代的螺环戊烷苯基螺旋戊烷和1,1的反应-diphenylspiropentane与锂金属或锂二吨研究了丁基丁基联苯（LiDBB）。在所有情况下，在合适的反应条件下和选择溶剂的条件下，均观察到了活化苯基旁边的单键裂解。如此获得的二锂有机化合物足够稳定并且可以被亲电试剂捕获。仅在少数情况下观察到氢化锂的消除是后续反应。应变环系统的相应阴离子为1-lithio-2,2-二苯基环丙烷，1-lithio-3-苯基双环丁烷，1-lithio-3-甲基-2,2-二苯基双环丁烷和1-lithio-4-苯基螺戊烷可以通过溴化锂交换或通过未取代的碳环的金属化获得，其在与锂金属反应时不显示任何裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.105
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-2-phenylspiro[2.2]pentane 在 盐酸 、 甲醇 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 以66%的产率得到1-phenylspiropentane
  参考文献：
  名称：

  Formanovskii, A. A.; Bolesov, I. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 2030 - 2035

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aluminum carbenoids in allene cyclopropanation
  作者：Ilfir R. Ramazanov、Alsu V. Yaroslavova、Usein M. Dzhemilev、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.093

  日期：2010.12

  The reactions of aluminum carbenoids with alkyl- and phenyl-substituted allenes and cyclic allenes are studied. An efficient method for the synthesis of substituted spiropentanes was developed. 1,2-Cyclononadiene was selectively converted into bicyclo[7.1.0]dec-1-ene. An unusual transformation of α-methylphenylallene into a spiroindane derivative under the action of Et3Al–CH2I2 was found.

  研究了铝类化合物与烷基和苯基取代的烯和环烯的反应。开发了一种有效的合成取代螺环戊烷的方法。将1,2-环己二烯选择性地转化为双环[7.1.0] dec-1-ene。发现在Et 3 Al–CH 2 I 2的作用下，α-甲基苯丙烯不寻常地转变为螺茚满衍生物。
• Partial asymmetric synthesis of methylenecyclopropanes and spiropentanes
  作者：R. Noyori、H. Takaya、Y. Nakanisi、H. Nozaki

  DOI：10.1139/v69-202

  日期：1969.4.1

  Reaction of substituted allenes and diazomethane gives rise to optically active methylenecyclopropane and spiropentane derivatives in the presence of dissymmetric copper chelates, bis[N-(R and S)-α-phenethylsalicylaldiminato]copper(II).

  在不对称铜螯合物双[N-(R和S)-α-苯乙基水杨醛亚氨基]铜(II)存在下，取代的丙二烯和重氮甲烷的反应产生具有旋光活性的亚甲基环丙烷和螺戊烷衍生物。
• Formation and thermal decomposition of adducts of phthalimidonitrene with spiro(1-pyrazolinecyclopropanes)
  作者：Yu. V. Tomilov、I. V. Kostyuchenko、E. V. Shulishov、B. B. Averkiev、M. Yu. Antipin、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf02495296

  日期：1999.7

  large extent by the nature of the substituents in the pyrazoline ring. The structures of phthalimidoazimines were established based on the NMR spectra and X-ray diffraction data. Thermal conversions of the resulting adducts, which proceeded either with retention or with opening of the spiro-fused cyclopropane ring, were studied.

  在 -20°C 至 -30°C 的温度下，在螺（1-吡唑啉环丙烷）存在下用四乙酸铅氧化 N-氨基邻苯二甲酰亚胺，导致正式生成邻苯二甲酰亚胺，然后在吡唑啉环的 N=N 键上加成形成 5(3)-取代的 N-spiro[1-pyrazolinio-3(5),1'-cyclopropane]}-N-邻苯二甲酰亚胺（azimines），其区域异构组成在很大程度上取决于取代基的性质在吡唑啉环中。基于核磁共振谱和X射线衍射数据确定邻苯二甲酰亚胺的结构。对所得加合物的热转化进行了研究，该转化伴随着螺稠环丙烷环的保留或打开而进行。
• Elimination Reactions. IV. Phenylspiropentane by γ-Elimination
  作者：Carl L. Bumgardner

  DOI：10.1021/jo01026a511

  日期：1964.3
• FORMANOVSKIJ, A. A.;BOLESOV, I. G., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 11, 2299-2304
  作者：FORMANOVSKIJ, A. A.、BOLESOV, I. G.

  DOI：——

  日期：——