(E)-2-(2-bromovinyl)furan | 138572-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-(2-bromovinyl)furan
• 英文别名: 2-((E)-2-bromovinyl)furan；(E)-2-(2-bromoethenyl)furan；(E)-2-(2-bromovinyl)furane；2-(2-bromoethenyl)-Furan；2-[(E)-2-bromoethenyl]furan
• CAS: 138572-96-0
• 化学式: C₆H₅BrO
• 分子量: 173.009
• InChiKey: TWBYHUXGXVLRIP-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-bromovinyl)furan 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 1,1-bis(3,5-dimethylphenyl)-N,N-bis((S)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)phosphinamine 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (R,E)-3-(2-(furan-2-yl)vinyl)-3-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基铝与三取代的烯酮的不对称共轭加成反应形成季位立体中心

  摘要：

  烯基铝经过不对称的铜催化共轭加成（ACA）至β取代的烯酮，从而形成立体立体的全碳四元中心。与亚磷酰胺配体相比，膦胺-铜络合物被证明具有特别的活性和选择性。经过广泛的优化后，将烯基丙氨酸添加到β-取代的烯酮中获得了很高的对映选择性（高达ee的96％  ）。为了产生芳基和烷基取代的烯基亲核试剂，探索了两种生成必需的烯基铝的策略。此外，首次将烷基取代的次膦胺（SimplePhos）配体鉴定为Cu催化的ACA的高效配体。

  DOI：

  10.1002/chem.201302856
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-二溴乙烯)呋喃 在 二乙基亚磷酸氢酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-(2-bromovinyl)furan
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐导向的钯催化的 γ,δ-不饱和羧酸的区域选择性 Mizoroki-Heck 烯基化

  摘要：

  报道了羧酸盐导向的钯催化的γ , δ-不饱和羧酸与烯基溴化物的 Mizoroki–Heck 烯基化反应。该羧酸盐基团可有效螯合到 Pd 中心，使电子无偏内部烯烃的远端烯基化形成具有高立体选择性的共轭 1,3-二烯。此外，共轭 1,3-二烯产物可通过还原、环氧化、甲基化、酰胺化和环加成用于合成应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201317

文献信息

• A novel method for bromodecarboxylation of α,β-unsaturated carboxylic acids using catalytic sodium nitrite
  作者：Vikas N. Telvekar、Balaram S. Takale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.101

  日期：2011.5

  A first novel synthetic utility of catalytic sodium nitrite in combination with aqueous HBr, for bromo decarboxylation of α,β-unsaturated carboxylic acid is described. α,β-Unsaturated carboxylic acid compounds successfully converted into corresponding bromo compounds. The advantages of this protocol are shorter reaction time and moderate to good yields.

  描述了催化亚硝酸钠与HBr水溶液结合用于α，β-不饱和羧酸的溴脱羧的第一个新颖的合成用途。α，β-不饱和羧酸化合物成功转化为相应的溴化合物。该方案的优点是反应时间更短，产率中等至良好。
• Mild and Efficient Method for Decarboxylative Bromination of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with Dess-Martin Periodinane
  作者：Vikas N. Telvekar、Nitin D. Arote、Omkar P. Herlekar

  DOI：10.1055/s-2005-917077

  日期：——

  A simple and mild method for decarboxylative bromination of α,β-unsaturated carboxylic acids has been developed using Dess-Martin Periodinane (DMP) in combination with tetraethylammonium bromide (TEAB) at room temperature. High yields of the corresponding bromoalkenes were obtained.

  一种简便温和的方法已开发出来，用于α,β-不饱和羧酸的去羧溴化反应，该方法在室温下结合使用Dess-Martin高碘烷（DMP）与四乙基溴化铵（TEAB）。由此获得了相应溴烯烃的高产率。
• Preparation of Vinyl Arenes by Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Vinyl Bromides
  作者：Jiandong Liu、Qinghua Ren、Xinghua Zhang、Hegui Gong

  DOI：10.1002/anie.201607959

  日期：2016.12.12

  This work emphasizes the synthesis of substituted vinyl arenes by reductive coupling of aryl halides with vinyl bromides under mild and easy‐to‐operate nickel‐catalyzed reaction conditions. A broad range of aryl halides, including heteroaromatics, and vinyl bromides were employed to yielding products in moderate to excellent yields with high functional‐group tolerance. The nickel‐catalytic system displays

  这项工作强调了在温和且易于操作的镍催化反应条件下，通过芳基卤化物与乙烯基溴的还原偶联来合成取代的乙烯基芳烃。广泛使用的芳基卤化物，包括杂芳族化合物和乙烯基溴化物，以中等至优异的收率生产了具有高官能团耐受性的产品。镍催化系统在两个C（sp 2）-卤化物偶合体之间显示出良好的化学选择性，从而证明了不同于其他逐步方案的机理途径。
• Cu2O-catalyzed Ullmann-type reaction of vinyl bromides with imidazole and benzimidazole
  作者：Guodong Shen、Xin Lv、Weixing Qian、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.163

  日期：2008.7

  Cu2O was found to be an efficient and economical metal catalyst in the Ullmann cross-coupling reaction of vinyl bromides with imidazole or benzimidazole. The system Cu2O/ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate showed high catalytic activity in MeCN at 80–90 °C. The reaction gave the corresponding coupling products in good to excellent yields.

  在乙烯基溴与咪唑或苯并咪唑的Ullmann交叉偶联反应中，发现Cu 2 O是一种有效且经济的金属催化剂。Cu 2 O / 2-氧代环己烷甲酸乙酯体系在80–90°C的MeCN中显示出高催化活性。该反应以良好至优异的产率得到相应的偶联产物。
• Nickel-catalyzed enantioselective 1,2-vinylboration of styrenes
  作者：Yang Ye、Jiandong Liu、Bing Xu、Songwei Jiang、Renren Bai、Shijun Li、Tian Xie、Xiang-Yang Ye

  DOI：10.1039/d1sc04071e

  日期：——

  A novel nickel-catalyzed asymmetric 1,2-vinylboration reaction has been developed to afford benzylic alkenylboration products with high yields and excellent enantioselectivities by using a chiral bisoxazoline ligand. Under optimized conditions, a wide variety of chiral 2-boryl-1,1-arylvinylalkanes are efficiently prepared from readily available olefins and vinyl halides in the presence of bis(pinacolato)diboron

  通过使用手性双恶唑啉配体，开发了一种新型镍催化的不对称 1,2-乙烯基硼化反应，以提供具有高产率和优异对映选择性的苄基烯基硼化产物。在优化的条件下，在双(频哪醇)二硼作为硼源的情况下，在温和且易于操作的条件下，从易得的烯烃和乙烯基卤化物有效地制备各种手性 2-硼基-1,1-芳基乙烯基烷烃方式。这种三组分级联协议提供了卓越的化学和立体选择性，其在几种结构复杂的天然产物和药物的不对称修饰中的应用说明了其有用性。