2-(2-bromovinyl)furan | 81959-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2-bromovinyl)furan
• 英文别名: 2-(2-bromoethenyl)furan
• CAS: 81959-36-6
• 化学式: C₆H₅BrO
• 分子量: 173.009
• InChiKey: TWBYHUXGXVLRIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-62 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromovinyl)furan 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylhexene
  参考文献：
  名称：

  烯烃催化的烯烃催化镍，区域和对映选择性苯甲基烯化

  摘要：

  已开发出NiH催化的烯烃与烯基溴化物的迁移性加氢烯基化反应，可提供高收率和出色的化学选择性的苄基烯基化产物。该反应的温和条件阻止烯烃产物进行进一步的异构化或随后的烯基化。通过使用手性双恶唑啉配体实现苯乙烯的催化对映选择性加氢烯基化。

  DOI：

  10.1002/anie.202012614
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-二溴乙烯)呋喃 在 三乙胺 、 亚磷酸二甲酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-bromovinyl)furan
  参考文献：
  名称：

  活化卤代乙烯的铁催化叔烷基草酸酯的还原性乙烯基化反应

  摘要：

  我们在本文中提出了一种罕见而有效的方法，用于通过卤化乙烯与草酸叔烷基甲基酯的铁催化的交亲电偶合来创建乙烯基化的所有碳季碳原子中心。该反应显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，这允许级联自由基环化和乙烯基化以提供复杂的双环和螺旋结构基序。反应通过叔烷基进行，假定的乙烯基-Br / Fe络合对于活化烯烃和实现可能的协同加成/ C-Fe形成过程至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00561

文献信息

• Formation of Quaternary Stereogenic Centers by Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions of Alkenylaluminums to Trisubstituted Enones
  作者：Daniel Müller、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201302856

  日期：2013.11.4

  undergo asymmetric copper‐catalyzed conjugate addition (ACA) to β‐substituted enones allowing the formation of stereogenic all‐carbon quaternary centers. Phosphinamine–copper complexes proved to be particularly active and selective compared with phosphoramidite ligands. After extensive optimization, high enantioselectivities (up to 96 % ee) were obtained for the addition of alkenylalanes to β‐substituted

  烯基铝经过不对称的铜催化共轭加成（ACA）至β取代的烯酮，从而形成立体立体的全碳四元中心。与亚磷酰胺配体相比，膦胺-铜络合物被证明具有特别的活性和选择性。经过广泛的优化后，将烯基丙氨酸添加到β-取代的烯酮中获得了很高的对映选择性（高达ee的96％  ）。为了产生芳基和烷基取代的烯基亲核试剂，探索了两种生成必需的烯基铝的策略。此外，首次将烷基取代的次膦胺（SimplePhos）配体鉴定为Cu催化的ACA的高效配体。
• Preparation of Vinyl Arenes by Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Vinyl Bromides
  作者：Jiandong Liu、Qinghua Ren、Xinghua Zhang、Hegui Gong

  DOI：10.1002/anie.201607959

  日期：2016.12.12

  This work emphasizes the synthesis of substituted vinyl arenes by reductive coupling of aryl halides with vinyl bromides under mild and easy‐to‐operate nickel‐catalyzed reaction conditions. A broad range of aryl halides, including heteroaromatics, and vinyl bromides were employed to yielding products in moderate to excellent yields with high functional‐group tolerance. The nickel‐catalytic system displays

  这项工作强调了在温和且易于操作的镍催化反应条件下，通过芳基卤化物与乙烯基溴的还原偶联来合成取代的乙烯基芳烃。广泛使用的芳基卤化物，包括杂芳族化合物和乙烯基溴化物，以中等至优异的收率生产了具有高官能团耐受性的产品。镍催化系统在两个C（sp 2）-卤化物偶合体之间显示出良好的化学选择性，从而证明了不同于其他逐步方案的机理途径。
• Novel System for Decarboxylative Bromination of .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Carboxylic Acids with Diacetoxyiodobenzene
  作者：Ravindra Abhykumar Fursule、Pravin Onkar Patil、Bharti Devaji Shewale、Satish Bhaskar Kosalge、Prashant Krishnarao Deshmukh、Dilip Ashok Patil

  DOI：10.1248/cpb.57.1243

  日期：——

  A simple and mild method for the conversion of varieties of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids to the corresponding bromoalkenes using diacetoxyiodobenzene (IBD) in combination with tetraethyl-ammonium bromide (TEAB) at room temperature is discussed. Advantages of this system are short reaction time, easy work up and gave good to excellent yields.

  讨论了在室温下使用二乙酰氧基碘苯（IBD）与四乙基溴化铵（TEAB）结合的简单温和的方法，将多种α，β-不饱和羧酸转化为相应的溴代烯烃。该系统的优点是反应时间短，易于后处理并具有优异的收率。
• Stereoselective Synthesis of Vinyl Iodides through Copper(I)-Catalyzed Finkelstein-Type Halide-Exchange Reaction
  作者：Xiujuan Feng、Haixia Zhang、Wenbo Lu、Yoshinori Yamamoto、Abdulrahman Almansour、Natarajan Arumugam、Raju Kumar、Ming Bao

  DOI：10.1055/s-0036-1588988

  日期：2017.6

  efficient method for the stereoselective synthesis of vinyl iodides is described. The reactions of vinyl bromides with potassium iodide proceed smoothly in the presence of a copper catalyst under mild reaction conditions to produce the corresponding vinyl iodides stereospecifically and in satisfactory to excellent yields. An efficient method for the stereoselective synthesis of vinyl iodides is described

  摘要 描述了一种用于立体选择性合成乙烯基碘的有效方法。在铜催化剂的存在下，在温和的反应条件下，溴化乙烯与碘化钾的反应可以顺利进行，从而立体定向地生产相应的碘化乙烯，并具有令人满意的优异收率。 描述了一种用于立体选择性合成乙烯基碘的有效方法。在铜催化剂的存在下，在温和的反应条件下，溴化乙烯与碘化钾的反应可以顺利进行，从而立体定向地生产相应的碘化乙烯，并具有令人满意的优异收率。
• Ni-catalyzed reductive coupling of α-halocarbonyl derivatives with vinyl bromides
  作者：Canbin Qiu、Ken Yao、Xinghua Zhang、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c6ob02269c

  日期：——

  This work describes the vinylation of α-halo carbonyl compounds with vinyl bromides under Ni-catalyzed reductive coupling conditions. While aryl-conjugated vinyl bromides entail pyridine as the sole labile ligand, the alkyl-substituted vinyl bromides require both bipyridine and pyridine as the co-ligands.

  这项工作描述了在镍催化的还原偶联条件下，α-卤代羰基化合物与乙烯基溴的乙烯基化。芳基共轭乙烯基溴化物需要吡啶作为唯一的不稳定配体，而烷基取代的乙烯基溴化物则需要联吡啶和吡啶作为共配体。