(12-hydroxydodecyl)triphenylphosphonium bromide | 97780-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (12-hydroxydodecyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: Phosphonium, (12-hydroxydodecyl)triphenyl-, bromide；12-hydroxydodecyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 97780-30-8
• 化学式: Br*C₃₀H₄₀OP
• 分子量: 527.525
• InChiKey: NNOQJMGTPWIWDX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12-hydroxydodecyl)triphenylphosphonium bromide 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(12-bromododecyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  31 P NMR光谱法测定线粒体pH的新型氨基膦酸酯的合成与生物学表征。

  摘要：

  设计并合成了一系列将二乙氧基磷酰基与烷基连接的三苯基溴化tail尾部结合的线粒体靶向α-氨基膦酸酯，并对其pH敏感的31 P NMR特性和体内外生物学活性进行了评估。结果表明，许多这些线粒体氨基膦酸酯的p K a值符合线粒体pH范围，短暂弛豫和与敏感的31相容的化学位移参数P NMR检测以及对绿藻和鼠成纤维细胞培养物的低细胞毒性。在这些化合物中，有两种选择的化合物在向分离的大鼠肝脏灌注后，在胞质和线粒体位点以NMR可检测的水平分布，对细胞能量和有氧呼吸没有有害影响。该研究为线粒体/细胞质pH梯度原位光谱实时监测的进一步发展提供了新的分子支架。

  DOI：

  10.1021/jm301866e
• 作为产物：
  描述：

  1,12-十二烷二醇 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (12-hydroxydodecyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  31 P NMR光谱法测定线粒体pH的新型氨基膦酸酯的合成与生物学表征。

  摘要：

  设计并合成了一系列将二乙氧基磷酰基与烷基连接的三苯基溴化tail尾部结合的线粒体靶向α-氨基膦酸酯，并对其pH敏感的31 P NMR特性和体内外生物学活性进行了评估。结果表明，许多这些线粒体氨基膦酸酯的p K a值符合线粒体pH范围，短暂弛豫和与敏感的31相容的化学位移参数P NMR检测以及对绿藻和鼠成纤维细胞培养物的低细胞毒性。在这些化合物中，有两种选择的化合物在向分离的大鼠肝脏灌注后，在胞质和线粒体位点以NMR可检测的水平分布，对细胞能量和有氧呼吸没有有害影响。该研究为线粒体/细胞质pH梯度原位光谱实时监测的进一步发展提供了新的分子支架。

  DOI：

  10.1021/jm301866e

文献信息

• Molecular Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Potent Apoptosis Inhibitors Inspired from Bongkrekic Acid
  作者：Katsuhiro Okuda、Keisuke Hasui、Masato Abe、Kenji Matsumoto、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/tx300315h

  日期：2012.10.15

  were then evaluated. All tested tricarboxylic acid derivatives including BKA showed little toxicity against HeLa cells. BKA and two of the synthesized derivatives significantly suppressed staurosporine (STS)-induced reductions in cell viability. Furthermore, STS-induced ΔΨm collapse was significantly restored by pretreatment with BKA and a tricarboxylic acid derivative. Other derivatives, in which

  邦克里克酸（BKA）是腺嘌呤核苷酸转位酶（ANT）的抑制剂。由于ANT的抑制与细胞色素c的抑制有关从线粒体释放，然后导致细胞凋亡的抑制，它已被用作细胞凋亡机制研究的工具。BKA由具有两个不对称中心的长碳链，一个非共轭烯烃，两个共轭二烯，三个甲基，一个甲氧基和三个羧酸组成。这种复杂的化学结构在合成，供应和生化机理研究中造成了困难。在这项研究中，我们设计并合成了更多受BKA分子结构启发的简单三羧酸。然后评估了它们在HeLa细胞中的细胞毒性和防止凋亡活性以及对HL-60细胞中线粒体内膜电位（ΔΨm）的影响。所有测试的三羧酸衍生物（包括BKA）对HeLa细胞的毒性均很小。BKA和两个合成的衍生物显着抑制星形孢菌素（STS）诱导的细胞活力降低。此外，通过用BKA和三羧酸衍生物预处理，STS诱导的ΔΨm塌陷得以显着恢复。其中三种羧酸之一被酯化的其他衍生物表现出强毒性，尤其是带有与BKA相同长度的碳链的
• Studies on the synthesis of linear aliphatic compounds. Part 2. The realisation of a strategy for repeated molecular doubling.
  作者：Eva Igner、Oliver I. Paynter、Derek J. Simmonds、Mark C. Whiting

  DOI：10.1039/p19870002447

  日期：——

  starting-materials, obtainable free from near homologues, to compounds of doubled chain length have been explored as approaches to the synthesis of n-paraffins and of terminally mono- or bi-functional derivatives. Acetylene alkylation routes lead to problems with protecting groups, but the use of the Wittig reaction provides a method of molecular doubling convenient for repeated use, with the formation of chain-lengths

  作为合成正链烷烃和末端单官能或双官能衍生物的方法，已探索了从C 11和C 12起始原料（几乎无同源物）到链长加倍的化合物的途径。乙炔烷基化途径导致保护基的问题，但是使用Wittig反应提供了一种方便重复使用的分子加倍方法，链长的形成以几何级数增加。讨论了非常长链烷烃合成中固有的一般问题，回顾了较早的工作，并提出了成功的标准。描述了对羟基有用的保护基，三对甲苯基甲基（三甲基）醚。
• Total Synthesis of the Proposed Structures of Eushearilide
  作者：Takayasu Yamauchi、Jun-ichi Takidaira、Kenya Okamoto、Takaya Sugiura、Hiroki Horikoshi、Shintaro Kudo、Shigeru Sasaki、Noriko Mizushima、Kimio Higashiyama

  DOI：10.3987/com-13-s(s)79

  日期：——

  Total synthesis of (3R,16Z,20E,23S)- and (3R,16Z,20E,23R)eushearilide was accomplished in 15 steps, respectively. Using either enantiomer of one of the four building blocks to assemble the phosphonium salt for the latter Wittig reaction, two diastereomers of eushearilide were prepared. Shiina macrolactonization (2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride) was a key step in production of the 24-membered lactone in high yield.
• Insect sex pheromones. Stereospecific synthesis of (E)-13,13-dimethyl-11-tetradecen-1-ol acetate via a thiophenol-mediated olefin inversion
  作者：Meyer Schwarz、G. F. Graminski、R. M. Waters

  DOI：10.1021/jo00352a031

  日期：1986.1
• Antiproliferative and Uncoupling Effects of Delocalized, Lipophilic, Cationic Gallic Acid Derivatives on Cancer Cell Lines. Validation in Vivo in Singenic Mice
  作者：José A. Jara、Vicente Castro-Castillo、Jorge Saavedra-Olavarría、Liliana Peredo、Mario Pavanni、Fabián Jaña、María Eugenia Letelier、Eduardo Parra、María Inés Becker、Antonio Morello、Ulrike Kemmerling、Juan Diego Maya、Jorge Ferreira

  DOI：10.1021/jm500174v

  日期：2014.3.27

  Tumor cells principally exhibit increased mitochondrial transmembrane potential (ΔΨ(m)) and altered metabolic pathways. The therapeutic targeting and delivery of anticancer drugs to the mitochondria might improve treatment efficacy. Gallic acid exhibits a variety of biological activities, and its ester derivatives can induce mitochondrial dysfunction. Four alkyl gallate triphenylphosphonium lipophilic cations were synthesized, each differing in the size of the linker chain at the cationic moiety. These derivatives were selectively cytotoxic toward tumor cells. The better compound (TPP(+)C10) contained 10 carbon atoms within the linker chain and exhibited an IC50 value of approximately 0.4-1.6 μM for tumor cells and a selectivity index of approximately 17-fold for tumor compared with normal cells. Consequently, its antiproliferative effect was also assessed in vivo. The oxygen consumption rate and NAD(P)H oxidation levels increased in the tumor cell lines (uncoupling effect), resulting in a ΔΨ(m) decrease and a consequent decrease in intracellular ATP levels. Moreover, TPP(+)C10 significantly inhibited the growth of TA3/Ha tumors in mice. According to these results, the antineoplastic activity and safety of TPP(+)C10 warrant further comprehensive evaluation.