myricetin 3-O-(2'',3''-digalloyl)-β-D-galactopyranoside | 1357272-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: myricetin 3-O-(2'',3''-digalloyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[5,7-dihydroxy-4-oxo-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromen-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxyoxan-4-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 1357272-88-8
• 化学式: C₃₅H₂₈O₂₁
• 分子量: 784.595
• InChiKey: MSLKOXHXUYQONE-MTWJQCRDSA-N

物化性质

• 沸点：
  1306.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  360
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  myricetin 3-O-(2'',3''-digalloyl)-β-D-galactopyranoside 在 硫酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 口服葡萄糖 、 没食子酸 、 杨梅素
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of Constituents from Euphorbia lunulata on Differentiation of 3T3-L1 Cells and Nitric Oxide Production in RAW264.7 Cells

  摘要：

  一种新的黄酮醇吡喃半乳糖苷、杨梅素 3-O-(2'',3''-二没食子酰基)-β-D-吡喃半乳糖苷 (1) 和 23 种已知成分，包括杨梅素 3-O-(2''-没食子酰基)- β-D-吡喃半乳糖苷 (2)、杨梅苷 (3)、杨梅素 (4)、槲皮素 3-O-(2'', 3''-二没食子酰基)-β-D-吡喃半乳糖苷 (5)、槲皮素 3-O- (2''-没食子酰基)-β-D-吡喃半乳糖苷 (6)、金丝桃苷 (7)、异槲皮苷 (8)、槲皮素 (9)、山奈酚 (10)、芹菜素 (11)、木犀草素 (12)、3-O -甲基槲皮素 (13)、5,7,2',5'-四羟基黄酮 (14)、1,3,4,6-四-O-没食子酰-β-D-葡萄糖 (15)、1,2,6-三-O-没食子酰-β-D-葡萄糖 (16)、1,3,6-三-O-没食子酰-β-D-葡萄糖 (17)、没食子酸 (18)、原儿茶酸 (19), 3,从大戟中分离出 4,5-三甲氧基苯甲酸 (20)、2,6-二羟基苯乙酮 (21)、3,3'-二-O-甲基鞣花酸 (22)、鞣花酸 (23) 和七叶亭 (24) 。它们的结构通过光谱分析确定。分离的可水解单宁、类黄酮和黄酮醇半乳糖苷没食子酸酯显示出对 3T3-L1 前脂肪细胞分化和成熟脂肪细胞中甘油三酯积累以及 RAW 264.7 细胞中一氧化氮产生的显着抑制。

  DOI：

  10.3390/molecules16108305

文献信息

• Inhibitory Effects of Constituents from Euphorbia lunulata on Differentiation of 3T3-L1 Cells and Nitric Oxide Production in RAW264.7 Cells
  作者：Zhi-Gang Yang、Liu-Nan Jia、Yan Shen、Atsuko Ohmura、Susumu Kitanaka

  DOI：10.3390/molecules16108305

  日期：——

  A new flavonol galactopyranoside, myricetin 3-O-(2'',3''-digalloyl)-β-D-galactopyranoide (1), and 23 known constituents, including myricetin 3-O-(2''-galloyl)-β-D-galactopyranoide (2), myricitrin (3), myricetin (4), quercetin 3-O-(2'', 3''-digalloyl)-β-D-galactopyranoide (5), quercetin 3-O-(2''-galloyl)-β-D-galactopyranoide (6), hyperin (7), isoquercetrin (8), quercetin (9), kaempferol (10), apigenin (11), luteolin (12), 3-O-methylquercetin (13), 5,7,2',5'-tetrahydroxyflavone (14), 1,3,4,6-tetra-O-galloyl-β-D-glucose (15), 1,2,6-tri-O-galloyl-β-D-glucose (16), 1,3,6-tri-O-galloyl-β-D-glucose (17), gallic acid (18), protocatechuic acid (19), 3,4,5-trimethoxybenzoic acid (20), 2,6-dihydroxyacetophenone (21), 3,3'-di-O-methylellagic acid (22), ellagic acid (23) and esculetin (24) were isolated from Euphorbia lunulata Bge. Their structures were determined by spectroscopic analysis. Isolated hydrolysable tannins, flavonoids, and flavonol galactopyranoside gallates showed significant inhibition of the differentiation of 3T3-L1 preadipocytes and triglyceride accumulation in maturing adipocytes, and nitric oxide production in RAW 264.7 cells.

  一种新的黄酮醇吡喃半乳糖苷、杨梅素 3-O-(2'',3''-二没食子酰基)-β-D-吡喃半乳糖苷 (1) 和 23 种已知成分，包括杨梅素 3-O-(2''-没食子酰基)- β-D-吡喃半乳糖苷 (2)、杨梅苷 (3)、杨梅素 (4)、槲皮素 3-O-(2'', 3''-二没食子酰基)-β-D-吡喃半乳糖苷 (5)、槲皮素 3-O- (2''-没食子酰基)-β-D-吡喃半乳糖苷 (6)、金丝桃苷 (7)、异槲皮苷 (8)、槲皮素 (9)、山奈酚 (10)、芹菜素 (11)、木犀草素 (12)、3-O -甲基槲皮素 (13)、5,7,2',5'-四羟基黄酮 (14)、1,3,4,6-四-O-没食子酰-β-D-葡萄糖 (15)、1,2,6-三-O-没食子酰-β-D-葡萄糖 (16)、1,3,6-三-O-没食子酰-β-D-葡萄糖 (17)、没食子酸 (18)、原儿茶酸 (19), 3,从大戟中分离出 4,5-三甲氧基苯甲酸 (20)、2,6-二羟基苯乙酮 (21)、3,3'-二-O-甲基鞣花酸 (22)、鞣花酸 (23) 和七叶亭 (24) 。它们的结构通过光谱分析确定。分离的可水解单宁、类黄酮和黄酮醇半乳糖苷没食子酸酯显示出对 3T3-L1 前脂肪细胞分化和成熟脂肪细胞中甘油三酯积累以及 RAW 264.7 细胞中一氧化氮产生的显着抑制。