N-(2-氨基苯基)苯甲酰胺 | 721-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氨基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2'-Aminobenzanilid
• 英文别名: N-benzoyl-1,2-phenylenediamine；N-(2-aminophenyl)benzamide
• CAS: 721-47-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00034792
• 分子量: 212.251
• InChiKey: RFDVMOUXHKTCDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  293.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基苯基)苯甲酰胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N,N-二丙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无催化剂条件下，亚硝酸叔丁酯促进仲酰胺的氨基转移

  摘要：

  在亚硝酸叔丁酯的存在下，证明了温和有效的方法将仲酰胺与各种胺包括伯，仲，环状和无环胺进行氨基酰胺的氨基转移。反应通过N-亚硝酰胺中间体进行，并在室温下以良好至极好的收率提供转酰胺基产物。而且，开发的方法不需要任何催化剂或添加剂。

  DOI：

  10.1039/c8ob03010c
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2-氨基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的噻唑拟肽类似物的全面合成，以了解P-糖蛋白的神秘药物/底物结合位点

  摘要：

  设计并合成了基于我们的先导化合物1的64种新的类似物，其最初目的是了解与高度复杂的P-糖蛋白（P-gp）底物结合位点结合的配体的结构要求及其对调节的影响外排泵的ATPase功能。化合物1，P-gp的ATP酶活性的刺激物，转化到ATP酶抑制性化合物39，53，和109。ATP酶抑制由这些化合物是主要贡献的环己基的代替2-氨基二苯甲酮部分的存在1。4,4-二氟环己基类似物53和109抑制了[ 125 I] -IAAP的光标记作用，IC 50值分别为0.1和0.76μM 。所选化合物显示出在过表达P-gp的HEK293细胞中逆转紫杉醇耐药性，并且相对于CYP3A4对P-gp具有选择性。诱导拟合对接突出了P-gp推定结合口袋中抑制性化合物的合理结合模式。当前的研究强调了P-gp对结合化学相似分子的严格要求。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01340

文献信息

• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2009108670A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Disclosed are benzonaphthyridinyl derivative compounds and analogs thereof, pharmaceutical compositions comprising such compounds and processes for preparing the same. The compounds are useful in the treatment of diseases amenable to kinase signal transduction inhibition, regulation or modulation.

  揭示了苯并萘啶衍生物化合物及其类似物，包括含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。这些化合物在治疗对激酶信号传导抑制、调节或调控敏感的疾病中很有用。
• Zeolite-catalyzed simple synthesis of different heterocyclic rings, part 2
  作者：Adrienn Hegedüs、Ilona Vígh、Zoltán Hell

  DOI：10.1002/hc.20036

  日期：——

  A simple and environmentally friendly synthesis was developed for the preparation of 2-arylimidazoline derivatives and 2-arylbenzoxazole derivatives using a small pore size zeolite. The similar reaction was not applicable to the preparation of the sulfur-containing analogs cysteamine or 2-aminothiophenol, probably because of a disadvantageous reaction between the zeolite and the thio compound. © 2004

  开发了一种简单且环保的合成方法，用于使用小孔径沸石制备 2-芳基咪唑啉衍生物和 2-芳基苯并恶唑衍生物。类似的反应不适用于含硫类似物半胱胺或2-氨基苯硫酚的制备，可能是因为沸石与硫代化合物之间的反应不利。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:428–431, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20036
• <i>tert</i>-Butyl nitrite mediated nitrogen transfer reactions: synthesis of benzotriazoles and azides at room temperature
  作者：Sadaf Azeez、Priyanka Chaudhary、Popuri Sureshbabu、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/c8ob01950a

  日期：——

  A conversion of o-phenylenediamines into benzotriazoles was achieved at room temperature using tert-butyl nitrite. The optimized conditions are also well suited for the transformation of sulfonyl and acyl hydrazines into corresponding azides. This protocol does not require any catalyst or acidic medium. The desired products were obtained in excellent yields in a short span of time.

  的A转换ö苯二胺为苯并三唑类是用在室温下实现叔丁基亚硝酸盐。优化的条件也非常适合将磺酰基和酰基肼转化为相应的叠氮化物。该协议不需要任何催化剂或酸性介质。在短时间内以优异的产率获得了所需的产物。
• Potassium Periodate Mediated Oxidative Cyclodesulfurization toward Benzofused Nitrogen Heterocycles
  作者：Mookda Pattarawarapan、Chuthamat Duangkamol、Wong Phakhodee

  DOI：10.1055/s-0039-1690855

  日期：2020.7

  A convenient oxidative cyclodesulfurization method toward the synthesis of benzofused nitrogen heterocycles using inexpensive and readily available potassium periodate as an oxidant was developed. Upon treating isothiocyanates with ortho-substituted anilines bearing N,N-, N,O-, and N,S-bis-nucleophiles, followed by an intramolecular cyclization of the in situ generated monothioureas, substituted 2-aminobenzazole

  开发了一种方便的氧化环脱硫方法，该方法使用廉价且容易获得的高碘酸钾作为氧化剂合成苯并稠合的氮杂环。用带有N，N-，N，O-和N，S的邻位取代苯胺处理异硫氰酸酯时-双亲核试剂，然后分子内环化原位生成的单硫脲，取代的2-氨基苯并唑系列，其收率很高，收率很高。该方案可在两种底物上容纳各种取代基，同时相对于其他氧化偶联反应，可实现更高效，更绿色，操作更简单的过程。四环喹唑啉酮衍生物还可以在单​​一制备步骤中以高收率获得，并且无需色谱分离。
• Synthesis of Structurally Diverse Benzotriazoles via Rapid Diazotization and Intramolecular Cyclization of 1,2‐Aryldiamines
  作者：Réka J. Faggyas、Nikki L. Sloan、Ned Buijs、Andrew Sutherland

  DOI：10.1002/ejoc.201900463

  日期：2019.9

  mild conditions, using a polymer‐supported nitrite reagent and p‐tosic acid. The functional group tolerance of this approach was further demonstrated with effective activation and cyclization of N‐alkyl, ‐aryl, and ‐acyl ortho‐aminoanilines leading to the synthesis of N1‐substituted benzotriazoles. The synthetic utility of this one‐pot heterocyclization process was exemplified with the preparation of a

  已经开发了一种操作简单的方法，通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸在温和条件下通过重氮化和分子内环化多种 1,2-芳基二胺来制备 N-未取代的苯并三唑。通过有效活化和环化 N-烷基、-芳基和-酰基邻-氨基苯胺，合成 N1 取代的苯并三唑，进一步证明了该方法的官能团耐受性。这种单锅杂环化过程的合成效用可以通过制备许多具有生物学和医学意义的苯并三唑支架来举例说明，包括一种 α-氨基酸类似物。