tert-butyl 2-(benzamido)phenyl carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(benzamido)phenyl carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-benzamidophenyl)carbamate
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: BLUSKBYNYVXSTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(benzamido)phenyl carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到N-(2-氨基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于新型无接头苯甲酰胺的强效选择性 HDAC3 抑制剂的合成、生物学评价和分子对接分析

  摘要：

  一系列具有不同芳基和杂芳基帽基的新型无接头苯甲酰胺已被设计、合成和筛选为具有良好抗癌活性的有效组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂。发现两种先导化合物5e和5f是比其他 I 类 HDAC 和 HDAC6 更有效且高度选择性的 HDAC3 抑制剂。发现带有 6-喹啉基部分作为帽基的化合物5e是一种高效的 HDAC3 抑制剂（IC 50 = 560 nM) 并显示 HDAC3 的选择性是 HDAC2 的 46 倍，HDAC3 的选择性是 HDAC1 的 33 倍。合成的化合物对不同的癌细胞系具有抗增殖活性，对正常细胞的细胞毒性显着降低。化合物5e和5f 的分子对接研究揭示了在 HDAC3 活性位点与CI994类似的相互作用结合模式。这些观察结果与体外HDAC3 抑制活性一致。当用化合物5e和5f处理 B16F10 细胞时，发现 H3K9 和 H4K12 的内源性乙酰化水平显着增强以剂量依赖性方

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105050
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1,2-亚苯基二胺 、 苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 以58%的产率得到tert-butyl 2-(benzamido)phenyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于新型无接头苯甲酰胺的强效选择性 HDAC3 抑制剂的合成、生物学评价和分子对接分析

  摘要：

  一系列具有不同芳基和杂芳基帽基的新型无接头苯甲酰胺已被设计、合成和筛选为具有良好抗癌活性的有效组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂。发现两种先导化合物5e和5f是比其他 I 类 HDAC 和 HDAC6 更有效且高度选择性的 HDAC3 抑制剂。发现带有 6-喹啉基部分作为帽基的化合物5e是一种高效的 HDAC3 抑制剂（IC 50 = 560 nM) 并显示 HDAC3 的选择性是 HDAC2 的 46 倍，HDAC3 的选择性是 HDAC1 的 33 倍。合成的化合物对不同的癌细胞系具有抗增殖活性，对正常细胞的细胞毒性显着降低。化合物5e和5f 的分子对接研究揭示了在 HDAC3 活性位点与CI994类似的相互作用结合模式。这些观察结果与体外HDAC3 抑制活性一致。当用化合物5e和5f处理 B16F10 细胞时，发现 H3K9 和 H4K12 的内源性乙酰化水平显着增强以剂量依赖性方

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105050

文献信息

• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003087057A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The invention concerns a compound of the formula (I) wherein Ring A is heterocyclyl; m is 0-4 and each R1 is a group such as hydroxy, halo, trifluoromethyl and cyano; R2 is halo and n is 0-2; and each R4 is a group such as hydroxy, halo, trifluoromethyl and cyano; p is 0-4; and R3 is amino or hydroxy; or pharmaceutically-acceptable salts or in-vivo-hydrolysable ester or amide thereof processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diseases or medical condions mediated by histone deacetylase.

  本发明涉及一种公式(I)的化合物，其中环A是杂环；m为0-4，每个R1是如羟基、卤素、三氟甲基和腈的基团；R2是卤素，n为0-2；每个R4是如羟基、卤素、三氟甲基和腈的基团；p为0-4；R3是氨基或羟基；或其药物可接受的盐或体内可水解的酯或酰胺及其制备过程，包含它们的药物组合物以及它们在治疗由组蛋白脱乙酰酶介导的疾病或医疗条件中的用途。
• Benzamide derivatives useful as histone deacetylase inhibitors
  申请人：Stokes Sophie Elizabeth Elaine

  公开号：US20050171103A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention concerns a compound of the formula (I) wherein Ring A is heterocyclyl; m is 0-4 and each R 1 is a group such as hydroxy, halo, trifluoromethyl and cyano; R 2 is, halo and n is 0-2; and each R 4 is a group such as hydroxy, halo, trifluoromethyl and cyano; p is 0-4; and R 3 is amino or hydroxy; or pharmaceutically-acceptable salts or in-vivo-hydrolysable ester or amide thereof processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diseases or medical condions mediated by histone deacetylase.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中环A为杂环基；m为0-4，每个R1是羟基、卤素、三氟甲基和氰基等基团；R2为卤素，n为0-2；每个R4是羟基、卤素、三氟甲基和氰基等基团；p为0-4；R3为氨基或羟基；或其药学可接受的盐或体内可水解的酯或酰胺，以及制备它们的过程，含有它们的制药组合物以及它们在治疗组织脱乙酰化酶介导的疾病或医学状况中的用途。
• BENZAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Stokes Elaine Sophie Elizabeth

  公开号：US20090029991A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention concerns a compound of the formula (I) wherein Ring A is heterocyclyl; m is 0-4 and each R 1 is a group such as hydroxy, halo, trifluoromethyl and cyano; R 2 is halo and n is 0-2; and each R 4 is a group such as hydroxy, halo, trifluoromethyl and cyano; p is 0-4; and R 3 is amino or hydroxy; or pharmaceutically-acceptable salts or in-vivo-hydrolysable ester or amide thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diseases or medical conditions mediated by histone deacetylase.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中环A是杂环基；m为0-4，每个R1是羟基、卤素、三氟甲基和氰基等基团；R2是卤素，n为0-2；每个R4是羟基、卤素、三氟甲基和氰基等基团；p为0-4；R3是氨基或羟基；或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯或酰胺，其制备方法，含有它们的制药组合物以及它们在通过组蛋白去乙酰化酶介导的疾病或医学情况的治疗中的应用。
• US8247562B2
  申请人：——

  公开号：US8247562B2

  公开（公告）日：2012-08-21