3-Benzyl-4-phenylsydnone | 20067-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-4-phenylsydnone
• 英文别名: 3-benzyl-4-phenyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate；3-Benzyl-4-phenyl-sydnon；3-Benzyl-4-phenyloxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 20067-23-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: GXWRPWSXROQFOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-4-phenylsydnone 、 氧气 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKAJIMA, MASAYUKI;ANSELME, J. -P., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 9, 1444-1448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-C-phenylglycine 在 亚硝酸特丁酯 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Benzyl-4-phenylsydnone
  参考文献：
  名称：

  新型三氟甲基 Sydnone 衍生物：设计、合成和杀菌活性

  摘要：

  作物病原体会降低农业生产的产量和质量。新杀菌剂的开发将有助于维持这种保护并克服杀菌剂耐药性。Sydnone是一种介离子，具有广泛的生物活性。sydnones在农业上的应用较少，对这些化合物的研究将导致新的活性化合物的发现。在这项研究中，我们通过活性亚结构剪接设计并合成了一系列新的sydnone介离子衍生物。所有化合物均使用1 H 和13 C NMR 光谱进行表征。其中，三氟甲基化合物D17对Pseudoperonospora cubensis表现出良好的生物活性（EC 50 = 49 mg L-1 )在体内，活性类似于对照的甲磺草胺 (EC 50 = 44 mg L -1 )。然而，这些化合物的靶点应该不仅是酪氨酸酶，其作用方式还需要进一步研究。此外，构效关系表明三氟甲基更利于抗真菌活性。这是首次报道含氟N (3)-苄基sydnone化合物具有良好的杀菌活性。这些结果将为开发作为新型铅杀真菌剂的sydnone

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128114

文献信息

• Reaction of sydnones with oxygen
  作者：Masayuki Nakajima、Jean Pierre Anselme

  DOI：10.1021/jo00157a011

  日期：1983.5
• Kholodov,L.E.; Yashunskii,V.G., Doklady Chemistry, 1968, vol. 179, p. 248 - 251
  作者：Kholodov,L.E.、Yashunskii,V.G.

  DOI：——

  日期：——
• KATO H.; NAKAZAWA S.; KIYOSAWA T.; HIRAKAWA K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 6, 672-675
  作者：KATO H.、 NAKAZAWA S.、 KIYOSAWA T.、 HIRAKAWA K.

  DOI：——

  日期：——