N-(4-methoxybenzyl)benzaldimine | 31490-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)benzaldimine
• 英文别名: N-benzylidene-(4-methoxybenzyl)amine；Benzenemethanamine, 4-methoxy-N-(phenylmethylene)-；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 31490-38-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: UHERNABOIPEDIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)benzaldimine 在 水 作用下， 生成 4-甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Gangadasu; Narender; China Raju, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2598 - 2600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)benzaldimine
  参考文献：
  名称：

  Gangadasu; Narender; China Raju, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2598 - 2600

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (+/-)-1-(4-methoxybenzylamino)isochroman 在 N-(4-methoxybenzyl)benzaldimine 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到4-(4-甲氧基苄基)异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of isocoumarins. III. Reaction of 1-ethoxyisochroman with benzylamines.

  摘要：

  作为 1-乙氧基异色满（1）与亲核试剂反应研究的一部分，我们还研究了 1 与苄胺的反应。将 1 与苄胺或其在 4 位具有释放或吸引电子基团的衍生物加热，可得到 1-苄氨基异色满（2）或相应的 1-（4-取代苄氨基）异色满（6 和 7）。热解 2、6 和 7 分别得到 4-苄基异喹啉（3）和 4-（4-取代苄基）-异喹啉（8 和 9）。化合物 3 还可以通过加热 2-（2-羟乙基）苯甲醛与苄胺或加热 2-乙烯基亚苄基苄胺 (4) 而得到，而 1 与 N-甲基苄胺反应得到 1-（N-甲基苄基氨基）异色原 (5)，根本没有得到 4-苄基异喹啉衍生物。产生 4-苄基异喹啉的反应机理如图 3 所示。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.720

文献信息

• Direct imine formation by oxidative coupling of alcohols and amines using supported manganese oxides under an air atmosphere
  作者：Bo Chen、Jun Li、Wen Dai、Lianyue Wang、Shuang Gao

  DOI：10.1039/c4gc00336e

  日期：——

  Manganese oxides loaded on various supports have been prepared and studied for the direct imine formation by oxidative coupling of alcohols and amines. Among the catalysts, hydroxyapatite supported manganese oxides (MnOx/HAP) show the best activity and selectivity for this reaction in the absence of an additional base using air as the environmentally benign terminal oxidant. NH3-/CO2-TPD results show

  已经制备了负载在各种载体上的锰氧化物，并研究了通过醇和胺的氧化偶联直接形成亚胺的方法。在这些催化剂中，羟基磷灰石负载的锰氧化物（MnO x / HAP）在没有使用空气作为环境友好的终端氧化剂的附加碱的情况下，对于该反应表现出最佳的活性和选择性。NH 3- / CO 2 -TPD结果表明，MnO x的两性性质/ HAP对于该反应获得令人满意的收率至关重要。各种芳族醇和胺均以良好或优异的收率平稳地转化为相应的亚胺。该催化剂可重复使用，并且在所有9次重复使用测试中均可提供98％的产品收率。与新鲜催化剂相比，经过九次反应后，再活化的MnO x / HAP的XRD和SEM没有明显变化。
• Dual Heterogeneous Catalyst Pd–Au@Mn(II)-MOF for One-Pot Tandem Synthesis of Imines from Alcohols and Amines
  作者：Gong-Jun Chen、Hui-Chao Ma、Wen-Ling Xin、Xiao-Bo Li、Fa-Zheng Jin、Jing-Si Wang、Ming-Yang Liu、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02592

  日期：2017.1.3

  A new Mn(II) metal–organic framework (MOF) 1 was synthesized by the combination of 4,4,4-trifluoro-1-(4-(pyridin-4-yl)phenyl)butane-1,3-dione (L) and Mn(OAc)2 in solution. 1 features a threefold-interpenetrating NbO net containing honeycomb-like channels, in which the opposite Mn(II)···Mn(II) distance is 23.5075(10) Å. Furthermore, 1 can be an ideal platform to support Pd–Au bimetallic alloy nanoparticles

  一种新的Mn（II）金属-有机骨架（MOF）1是通过4,4,4-三氟-1-（4-（吡啶-4-基）苯基）丁烷-1,3-二酮（L）和Mn（OAc）2的溶液。图1的特征是包含蜂窝状通道的三重互穿NbO网，其中相对的Mn（II）···Mn（II）距离为23.5075（10）。此外，1可能是支撑Pd-Au双金属合金纳米颗粒以生成Pd- [受电子邮件保护]（II）-MOF的复合催化体系的理想平台（2）。2个 可以是一种高活性的双功能多相催化剂，用于从苄醇和苯胺以及苄醇和苄胺一键串联合成亚胺。
• Access to Chiral Diamine Derivatives through Stereoselective Cu-Catalyzed Reductive Coupling of Imines and Allenamides
  作者：Toolika Agrawal、Robert T. Martin、Stephen Collins、Zachary Wilhelm、Mytia D. Edwards、Osvaldo Gutierrez、Joshua D. Sieber

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02971

  日期：2021.4.2

  inducers in stereoselective synthesis that are challenging to prepare in a straightforward and stereoselective manner. Herein, we disclose a cost-effective and readily available Cu-catalyzed system for the reductive coupling of a chiral allenamide with N-alkyl substituted aldimines to access chiral 1,2-diamino synthons as single stereoisomers in high yields. The method shows broad reaction scope and

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• Efficient Co‐Catalyzed Double Hydroboration of Nitriles: Application to One‐Pot Conversion of Nitriles to Aldimines
  作者：Kristina A. Gudun、Ainur Slamova、Davit Hayrapetyan、Andrey Y. Khalimon

  DOI：10.1002/chem.202000753

  日期：2020.4.16

  being unaffected by various common functional groups, such as alkenes, alkynes, secondary amines, ketones, esters, amides, carboxylic acids, pyridines, nitriles, and nitro compounds. The overall transformation represents a synthetically valuable approach to aldimines from nitriles and can be performed in a sequential one-pot manner, tolerating ester, lactone, carboxamide and unactivated alkene functionalities

  商用稳定的Co（acac）2 / dpephos体系用作HBPin对有机腈进行选择性和有效的室温氢硼化以生产一系列N，N-二硼烷基胺（RN（BPin）2）的预催化剂），它与醛原位反应生成醛亚胺。由N，N-二硼烷基胺形成醛亚胺不需要脱水剂，适用于各种N，N-二硼烷基胺和醛底物，并且具有高度的化学选择性，不受各种常见官能团的影响，例如烯烃，炔烃，仲胺，酮，酯，酰胺，羧酸，吡啶，腈和硝基化合物。整个转化过程代表了从腈中合成有价值的亚胺的方法，可以按顺序一锅法进行，耐受酯，内酯，
• 负载锰氧化合物催化醇和胺一步合成亚胺的方 法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN104710325B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明属于化学化工技术领域，具体为一种负载锰氧化合物催化醇和胺一步合成亚胺的方法。以负载锰氧化合物为催化剂，采用分子氧或空气为氧化剂，在有溶剂或无溶剂状态下，60～90℃反应6～48小时，即可将醇和胺一步合成相应的亚胺化合物。催化剂中锰价态为+2，+3或+4价，通式为MnOx，载体为羟基磷灰石（Ca10(PO4)6(OH)2）。本发明催化剂可再生循环使用至少9次且依旧保持很好的活性和选择性。本发明方法催化剂具有制备简单，廉价，反应选择性高，对环境友好等特点。