(7-bromo-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine | 852391-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (7-bromo-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• 英文别名: 7-Bromogramine；1-(7-bromo-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 852391-39-0
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂
• 分子量: 253.142
• InChiKey: OPJHXIKHFCNNRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-bromo-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-7-bromotryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship study of novel necroptosis inhibitors

  摘要：

  Necroptosis is a regulated caspase-independent cell death mechanism that results in morphological features resembling necrosis. It can be induced in a FADD-deficient variant of human Jurkat T cells treated with TNF-alpha. 5-(1H-Indol-3-ylmethyl)-2-thiohydantoins and 5-(1H-indol-3-ylmethyl)hydantoins were found to be potent necroptosis inhibitors (called necrostatins). A SAR study revealed that several positions of the indole were intolerant of substitution, while small substituents at the 7-position resulted in increased inhibitory activity. The hydantoin ring was also quite sensitive to structural modifications. A representative member of this compound class demonstrated moderate pharmacokinetic characteristics and readily entered the central nervous system upon intravenous administration. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.077
• 作为产物：
  描述：

  7-溴吲哚 、 聚合甲醛 、 二甲胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(7-bromo-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE ANTI-CANCER COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTI-CANCÉREUX SÉLECTIFS

  摘要：

  式I的化合物，其中该化合物具有以下结构：其中R1至R5，Y，L，Z和X1至X7的含义如描述中所示，这些化合物在治疗过度增殖性疾病方面具有用途。

  公开号：

  WO2016200339A1

文献信息

• Inhibitors of cellular necrosis
  申请人：Cuny D. Gregory

  公开号：US20050119260A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention relates to compounds and pharmaceutical preparations and their use in therapy for preventing or treating trauma, ischemia, stroke and degenerative diseases associated with cell death. Methods and compositions of the invention are particularly useful for treating neurological disorders associated with cellular necrosis.

  本发明涉及化合物、药物制剂及其在预防或治疗与细胞死亡相关的创伤、缺血、中风和退行性疾病中的应用的治疗。本发明的方法和组合物特别适用于治疗与细胞坏死相关的神经系统疾病。
• INHIBITORS OF CELLULAR NECROSIS
  申请人：Cuny Gregory D.

  公开号：US20120149702A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to compounds and pharmaceutical preparations and their use in therapy for preventing or treating trauma, ischemia, stroke and degenerative diseases associated with cell death. Methods and compositions of the invention are particularly useful for treating neurological disorders associated with cellular necrosis.

  本发明涉及化合物和药物制剂及其在预防或治疗与细胞死亡相关的创伤、缺血、中风和退行性疾病中的应用。本发明的方法和组合物特别适用于治疗与细胞坏死相关的神经系统疾病。
• Rapid and efficient syntheses of tryptophans using a continuous-flow quaternization–substitution reaction of gramines with a chiral nucleophilic glycine equivalent
  作者：Daichi Koiwa、Masayuki Ohira、Takahiro Hiramatsu、Hidenori Abe、Tetsuji Kawamoto、Yuji Ishihara、Bernardo Ignacio、Noel Mansour、Todd Romoff

  DOI：10.1039/d2ob01682f

  日期：——

  continuous-flow quaternization reaction of gramines with MeI (<1 min) followed by a substitution reaction with a chiral nucleophilic glycine-derived Ni-complex (S)-2 (<1 min) has successfully been developed to afford the corresponding alkylated Ni-complexes 3 in good yields with excellent diastereoselectivity, based on the results of a one-pot quaternization–substitution reaction of gramines with (S)-2 in

  成功开发了禾本科植物与 MeI 的连续流动季铵化反应（<1 分钟），然后与手性亲核甘氨酸衍生的 Ni-络合物 ( S )- 2进行取代反应（<1 分钟），得到相应的烷基化 Ni - 基于禾本科化合物与 ( S )- 2在间歇过程中的一锅季铵化-取代反应的结果，以良好的产率和出色的非对映选择性配合物3。连续流动过程允许安全有效地放大合成3j（84% 产率，99% de，540 gh -1），得到 7-氮杂色氨酸衍生物 ( S )- 4j很容易通过酸催化的水解反应，然后用 Fmoc 基团保护。本方法以多种禾本科和( S ) -2为原料快速高效合成对映体纯非天然色氨酸衍生物，将有助于进一步促进多肽和蛋白质药物的发现和开发研究。
• Selective anti-cancer compounds
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE

  公开号：US10308631B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  A compound of formula I, wherein the compound of formula I has the structure: wherein R1 to R5, Y, L, Z and X1 to X7 have meanings given in the description, said compounds having utility in the treatment of hyperproliferative disease.

  一种式 I 的化合物，其中式 I 的化合物具有如下结构： 其中 R1 至 R5、Y、L、Z 和 X1 至 X7 的含义如描述中所给出，所述化合物在治疗过度增殖性疾病中具有实用性。
• Cu-Mediated Oxidative Dimerization of Skatole to Tryptanthrin, an Indolo[2,1-b]quinazolone Alkaloid
  作者：Minoru Ishikura、Tomoki Itoh、Takumi Abe、Shuhei Nakamura

  DOI：10.3987/com-15-13228

  日期：——

  A one-pot conversion of skatole to tryptanthrin, an indolo[2,1-b]quinazoline alkaloid, was achieved by Cu-mediated oxidation.