N-ethoxycarbonyl-3-diazooxindole | 1598427-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-ethoxycarbonyl-3-diazooxindole
• 英文别名: Ethyl 3-diazo-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1598427-70-3
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• 分子量: 231.211
• InChiKey: JESMOJRWVVHQPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-ethoxycarbonyl-3-diazooxindole 在 dirhodium tetraacetate 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到ethyl 3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino-3-hydroxymethyloxindoles and 3-Hydroxy-3-hydroxymethyloxindoles by Rh₂(OAc)₄-Catalyzed Three-Component Reactions of 3-Diazooxindoles with Formaldehyde and Anilines or Water

  摘要：

  Efficient Rh(II)-catalyzed three-component reactions of 3-diazooxindoles and formaldehyde with either anilines or water were developed to give a series of substituted 3-amino-3-hydroxymethyloxindoles or 3-hydroxy-3-hydroxymethyloxindoles in good to excellent yields. In this atom- and step-economic transformation, Rh-2(OAc)(4)-catalyzed decomposition of 3-diazooxindoles with anilines or water forms the corresponding active ammonium or oxonium ylides. Electrophilic trapping of the resulting ammonium ylides or oxonium ylides by formaldehyde in the form of formalin efficiently produces the title compounds in one step.

  DOI：

  10.1021/jo500307n
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-ethoxycarbonyl-3-diazooxindole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化富电子芳烃与3-重氮恶唑烷基化的Friedel-Crafts烷基化轻松合成3-Aryloxindoles

  摘要：

  开发了一种简单的无金属方法，该方法通过布朗斯台德酸用3-重氮恶吲哚催化富电子芳烃的芳族C–H官能化来合成3-芳基吲哚。在催化量的TfOH存在下，合成了一系列3-芳基羟吲哚，它们以单一的区域异构体的形式具有良好至优异的产率。有人建议通过3-重氮恶唑的酸催化质子化反应成重氮离子，然后再进行芳烃的弗里德-克来福特型烷基化反应来进行这种转化。

  DOI：

  10.1021/ol5010752

文献信息

• 一种3-芳基氧化吲哚衍生物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105085369B

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明公开了一种式(I)所示的3‑芳基氧化吲哚的合成方法，以3‑重氮氧化吲哚和芳烃为原料，以质子酸为催化剂经一步反应制备得到3‑芳基氧化吲哚。本发明提出的方法避免使用昂贵的过渡金属催化剂、以廉价易得的芳烃为原料、反应条件温和、反应步骤少、反应快、成本低、产生的废物少，原子经济性高、操作简单安全可靠。