tert-butyl (4-hydroxybut-2-yn-1-yl)(methyl)carbamate | 928144-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-hydroxybut-2-yn-1-yl)(methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butylN-(4-hydroxybut-2-yn-1-yl)-N-methylcarbamate；tert-butyl N-(4-hydroxybut-2-ynyl)-N-methylcarbamate
• CAS: 928144-84-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: UEWJSCVDYDZNOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-hydroxybut-2-yn-1-yl)(methyl)carbamate 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 propynoic acid (4-allyloxybut-2-ynyl)methylamide
  参考文献：
  名称：

  高功能性杂环的新途径

  摘要：

  已经开发了新颖的级联反应用于杂环的快速构建。环化是热诱导的，并且不涉及金属离子的使用。在针对合成抗生素乳酸菌素1的研究过程中，已经开发出了呋喃这种高效的结构。

  DOI：

  10.1021/jo062305n
• 作为产物：
  描述：

  甲基-氨基甲酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 tert-butyl (4-hydroxybut-2-yn-1-yl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective preparation of (1Z)- and (1E)-N-Boc-1-amino-1,3-dienes by stereospecific base-promoted 1,4-elimination

  摘要：

  The base-promoted 1,4-elimination reaction of N-Boc-1-amino-4-methoxy-2-alkene 1 is shown to proceed with perfect stereoselectivity to afford the corresponding N-Boc-1-amino-1,3-diene 2 in good yields. The reaction is highly stereospecific. The substrate E-1 gave 1Z-2 by the 'Syn-Effect' and Z-1 gave 1E-2 via formation of a chelated intermediate. Our method is widely applicable to the preparation of various types of N-Boc-1-amino-1,3-dienes 2. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.039

文献信息

• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASES
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017044828A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  Described herein are compounds and compositions that modulate the activity of beta -lactamases. In some embodiments, the compounds described herein inhibit beta-lactamase. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明描述了能够调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施例中，本发明所描述的化合物可抑制β-内酰胺酶。在某些实施例中，本发明所描述的化合物可用于治疗细菌感染。
• Fused ring aziridines as a facile entry into triazole fused tricyclic and bicyclic heterocycles
  作者：Fang Fang、Megan Vogel、Jennifer V. Hines、Stephen C. Bergmeier

  DOI：10.1039/c2ob07042a

  日期：——

  alkyne has provided a useful entry into triazole fused tricyclic heterocycles containing both the triazole ring and the oxazolidin-2-one ring system. The requisite azido-alkynes have been prepared via a two-step sequence from fused ring aziridines. A series of 6–12 membered rings containing both the oxazolidinone and triazole rings have been prepared. These ring systems have been designed as conformationally

  叠氮化物与炔烃的分子内偶极环加成提供了有用的途径 三唑含三唑环和恶唑烷-2-一环系统的稠合三环杂环。必需的叠氮基-炔烃是通过两步序列由稠环氮丙啶制备的。已经制备了一系列同时含有恶唑烷酮和三唑环的6-12元环。这些环系统已被设计为结合RNA的恶唑烷酮的构象受限类似物。
• A Novel Cyclisation Strategy for the Synthesis of Lactonamycin: A New Route to Highly Functionalised Heterocyclic Rings
  作者：Philip Parsons、Johnathan Board、Alexander Waters、Peter Hitchcock、Florian Wakenhut、Daryl Walter

  DOI：10.1055/s-2006-951542

  日期：——

  A novel thermal cascade reaction equivalent to the well-known [2+2+2] cycloaddition has been developed which is clean and reliable and does not involve the use of metal ions. This highly efficient method has been used to construct a model for the synthesis of the antibiotic lactonamycin. The utility of this new sequence for the formation of furans is also reported.

  已经开发了一种新的热级联反应，相当于众所周知的 [2+2+2] 环加成，该反应清洁可靠且不涉及使用金属离子。这种高效的方法已被用于构建抗生素乳霉素合成模型。还报道了这种新序列用于形成呋喃的效用。
• Benzothiozinone derivatives with anti-tubercular Activity−Further side chain investigation
  作者：Xiaomei Wu、Wenxin Wang、Giovanni Stelitano、Olga Riabova、Bin Wang、Wei Niu、Mario Cocorullo、Rui Shi、Laurent R. Chiarelli、Vadim Makarov、Yu Lu、Chuan Li、Chunhua Qiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115976

  日期：2024.1

  A series of novel benzothiozinone (BTZ) derivatives were designed, prepared and evaluated for antituberculosis activity. Specifically, the BTZ pharmacophore is retained and the previous heterocyclic ring linker is replaced by alkynyl or vinyl linker, the resulting compounds displayed about 5−fold improved antimycobacterial activity. We further revealed that the linker attached tail group affects the

  设计、制备了一系列新型苯并噻嗪酮（BTZ）衍生物并评估其抗结核活性。具体而言，保留 BTZ 药效团，并用炔基或乙烯基连接基取代先前的杂环连接基，所得化合物显示出约 5 倍的抗分枝杆菌活性。我们进一步揭示，尾部连接基团会影响化合物的代谢稳定性、效力和其他药物特性。这项工作发现了两种具有可接受的低 MIC 和改善的代谢稳定性的化合物（ A1和A11 ）。代表性化合物A11在急性结核感染小鼠模型中表现出杀菌功效。
• Beta-lactamase inhibitors
  申请人：VenatoRx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10399996B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  Described herein are compounds and compositions that modulate the activity of beta-lactamases. In some embodiments, the compounds described herein inhibit beta-lactamase. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施方案中，本文所述化合物可抑制β-内酰胺酶。在某些实施方案中，本文所述化合物可用于治疗细菌感染。