N-(2-pyridinecarbonyl)-phenylalanine ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-pyridinecarbonyl)-phenylalanine ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-phenyl-2-(picolinamido)propanoate；ethyl 3-phenyl-2-(pyridine-2-carbonylamino)propanoate
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: HSTAEISJDGFURQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 、 N-(2-pyridinecarbonyl)-phenylalanine ethyl ester 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到ethyl 2-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-3-phenyl-2-(picolinamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铁催化氧化Ç ？H / C ？H交叉偶联：α-季α-氨基酸衍生物的有效途径

  摘要：

  满负荷：已开发出协调的活化策略，以通过铁（III）催化的α-叔α-氨基酸酯的α-C（sp 3）H键的氧化功能化来提供α-季级α-氨基酸。该反应对α-氨基酸和亲核试剂（Nu）均具有广泛的底物范围，并且具有良好的官能团耐受性（参见方案，DTBP =过氧化二叔丁基，DCE = 1,2-二氯乙烷）。

  DOI：

  10.1002/anie.201306181
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2-pyridinecarbonyl)-phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铁催化氧化Ç ？H / C ？H交叉偶联：α-季α-氨基酸衍生物的有效途径

  摘要：

  满负荷：已开发出协调的活化策略，以通过铁（III）催化的α-叔α-氨基酸酯的α-C（sp 3）H键的氧化功能化来提供α-季级α-氨基酸。该反应对α-氨基酸和亲核试剂（Nu）均具有广泛的底物范围，并且具有良好的官能团耐受性（参见方案，DTBP =过氧化二叔丁基，DCE = 1,2-二氯乙烷）。

  DOI：

  10.1002/anie.201306181

文献信息

• 基于非贵金属催化的C—H/C—H氧化偶联反应 高效制备β-(杂)芳基丙氨酸衍生物的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN104788331B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及一种基于非贵金属催化的C—H/C—H氧化偶联反应高效制备β-(杂)芳基丙氨酸衍生物的方法。本发明针对现有技术的不足，提供一种较传统方法更简洁、高效、环境友好的β-(杂)芳基丙氨酸衍生物的制备方法，使用非贵金属催化，使用α-氨基酸衍生物与(杂)芳基甲烷衍生物作为起始原料，采用温和的有机氧化剂，避免使用贵金属盐与强碱，从而可以大大降低成本，减少合成步骤，降低操作难度，减少毒害废弃物，减轻设备腐蚀，具有很好的工业生产前景。
• Iron-Catalyzed Oxidative CH/CH Cross-Coupling: An Efficient Route to α-Quaternary α-Amino Acid Derivatives
  作者：Kaizhi Li、Guangying Tan、Jingsheng Huang、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201306181

  日期：2013.12.2

  Fully loaded: A coordinating activation strategy has been developed to furnish α‐quaternary α‐amino acids through the iron(III)‐catalyzed oxidative functionalization of α‐C(sp3)H bonds of α‐tertiary α‐amino acid esters. The reaction exhibits a broad substrate scope for both α‐amino acids and nucleophiles (Nu) as well as good functional‐group tolerance (see scheme, DTBP=di‐tert‐butyl peroxide, DCE=1

  满负荷：已开发出协调的活化策略，以通过铁（III）催化的α-叔α-氨基酸酯的α-C（sp 3）H键的氧化功能化来提供α-季级α-氨基酸。该反应对α-氨基酸和亲核试剂（Nu）均具有广泛的底物范围，并且具有良好的官能团耐受性（参见方案，DTBP =过氧化二叔丁基，DCE = 1,2-二氯乙烷）。