2-(吡啶-2-羰基氨基)乙酸乙酯 | 39484-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(吡啶-2-羰基氨基)乙酸乙酯
• 英文名称: N-2-pyridinecarbonyl glycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl picolinoyl glycinate；Ethyl 2-(picolinamido)acetate；ethyl 2-(pyridine-2-carbonylamino)acetate
• CAS: 39484-31-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: NBVRSKVJAGQDEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(吡啶-2-羰基氨基)乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到picolinylglycine
  参考文献：
  名称：

  不对称合成。金属配合物介导的对映选择性质子交换合成手性甘氨酸

  摘要：

  在 etudie l'echange selectif des protons 亚甲基 d'un coordinat 甘氨酸 coordine。On montre aussi que la vitesse de l'echange peut etre employee pour produire de la Glyine chirale a n'importe quel degre de purete chirale。Le systeme choisi est [Co((S,S)-proam)(picgly)] + un complexe de Co(III) contenant 2 coordinats tridentes dont l'un contient un reste gcine (proam=亚氨基二甲基-2,2' bis-吡咯烷；picgly=N-吡啶甲酰基甘氨酸）

  DOI：

  10.1021/ja00268a051
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 2-胺基乙酸乙酯 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以82%的产率得到2-(吡啶-2-羰基氨基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  不对称合成。金属配合物介导的对映选择性质子交换合成手性甘氨酸

  摘要：

  在 etudie l'echange selectif des protons 亚甲基 d'un coordinat 甘氨酸 coordine。On montre aussi que la vitesse de l'echange peut etre employee pour produire de la Glyine chirale a n'importe quel degre de purete chirale。Le systeme choisi est [Co((S,S)-proam)(picgly)] + un complexe de Co(III) contenant 2 coordinats tridentes dont l'un contient un reste gcine (proam=亚氨基二甲基-2,2' bis-吡咯烷；picgly=N-吡啶甲酰基甘氨酸）

  DOI：

  10.1021/ja00268a051

文献信息

• Reaction of N-fluoropyridinium fluoride with isonitriles and TMSN3: a convenient one-pot synthesis of tetrazol-5-yl pyridines
  作者：Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.066

  日期：2005.7

  Reaction of N-fluoropyridinium fluoride generated in situ with a series of isonitriles and TMSN3 led to the formation of the corresponding tetrazol-5-yl pyridines in good yields (37–84%). A similar reaction sequence for quinoline yielded the respective derivatives of 2-quinoline. The proposed reaction mechanism involves the intermediate formation of a highly reactive carbene species.

  原位生成的N-氟吡啶鎓氟化物与一系列异腈和TMSN 3的反应导致形成了相应的四唑-5-基吡啶，产率较高（37-84％）。喹啉的类似反应序列产生了2-喹啉的各自衍生物。所提出的反应机理涉及高反应性卡宾物质的中间形成。
• Manganese/cobalt-catalyzed oxidative C(sp³)–H/C(sp³)–H coupling: a route to α-tertiary β-arylethylamines
  作者：Meiling Tan、Kaizhi Li、Jiangliang Yin、Jingsong You

  DOI：10.1039/c7cc08512e

  日期：——

  An oxidative coupling reaction of an α-C(sp³)–H bond of amine with a benzylic C(sp³)–H bond provides diverse collections of α-tertiary β-arylethylamines.

  一种胺的α-C(sp3)-H键与苄基的C(sp3)-H键之间的氧化偶联反应可提供多样化的α-三级β-芳基乙胺集合。
• A novel three-component reaction of N-fluoropyridinium salts: a facile approach to imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.124

  日期：2005.6

  The reaction of N-fluoropyridinium triflate with isonitriles in acetonitrile and propionitrile in the presence of NaBH(OAc)3 led to the formation of the corresponding imidazo[1,2-a]pyridines in 44–73% yields. The proposed reaction mechanism involves the intermediate formation of a highly reactive carbene species and apparent reduction of the pyridinium intermediate with NaBH(OAc)3 to yield the targeted

  在NaBH（OAc）3存在下，三氟甲磺酸N-氟代吡啶鎓与乙腈和丙腈中的异腈反应，以44-73％的收率形成相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶。拟议的反应机理涉及高反应性卡宾物质的中间形成和吡啶鎓中间体与NaBH（OAc）3的明显还原，从而生成目标杂环。
• Copper-mediated oxidative C-terminal N-dealkylation of peptide-derived ligands. A possible model for enzymatic generation of desglycine peptide amides
  作者：K. Veera Reddy、Shiow Jen Jin、Pramod K. Arora、David S. Sfeir、S. C. Feke Maloney、F. L. Urbach、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/ja00162a038

  日期：1990.3

  A number of Cu(II) complexes of peptide derivatives that coordinate via N-deprotonation at the C-terminal amino acid residue have been characterized by titrimetry and the Cu(III)-Cu(II) electrochemical potentials. Reaction of these complexes with persulfate induces oxidative decarboxylation and hydrolysis of the resulting N-acylimines to carboxamide and either HCHO, CH 3 CHO, or acetone depending on

  已经通过滴定法和 Cu(III)-Cu(II) 电化学电位表征了许多肽衍生物的 Cu(II) 复合物，它们通过 C 端氨基酸残基的 N-去质子化进行了配位。这些复合物与过硫酸盐的反应会诱导产生的 N-酰基亚胺氧化脱羧和水解为甲酰胺和 HCHO、CH 3 CHO 或丙酮，具体取决于 C 末端残基的身份
• Iron-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of N-Acyl Glycine Esters and Malonates
  作者：Hui Yu、Zhongyang Liu、Jingbo Lin

  DOI：10.1055/s-0035-1562092

  日期：——

  process is described in this paper. Using DTBP as the oxidant and FeCl 3 ·6H 2 O (20 mol%) as the catalyst, N -2-pyridinecarbonyl glycine esters were coupled with malonates to provide amido acrylates in moderate to good yields. A possible reaction pathway for the formation of the products is also discussed in this paper.

  本文描述了铁催化的直接 C-C 双键形成过程。使用DTBP 作为氧化剂和FeCl 3 ·6H 2 O (20 mol%) 作为催化剂，N -2-吡啶羰基甘氨酸酯与丙二酸酯偶联以中等至良好的产率提供酰氨基丙烯酸酯。本文还讨论了形成产物的可能反应途径。