N,N-二甲基对甲苯磺酰胺 | 599-69-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基对甲苯磺酰胺
• 中文别名: N,N,4-三甲基苯磺酰胺；三甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N,N,4-trimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-methylbenzenesulfonamide；N,N-dimethyl p-toluenesulfonamide；N,N-dimethyl-4-toluenesulphonamide；Benzenesulfonamide, N,N,4-trimethyl-
• CAS: 599-69-9；20725-56-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD00152452
• 分子量: 199.274
• InChiKey: WZKOKGOAHBIPCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  208°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1991 (rough estimate)
• 保留指数：
  1671

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基对甲苯磺酰胺 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 对甲苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  Wagenaar, Anno; Kirby, Anthony J.; Engberts, Jan B. F. N., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 7-8, p. 203 - 205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N,2-trimethyl-N'-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(propan-2-yliminomethylideneamino)propanimidamide 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHAUMANN E.; GRABLEY S., LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, NO 2, 290-305

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酸3-甲基2-丁烯酯 在 N,N-二甲基对甲苯磺酰胺 、 C₈H₇NO₅S 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Litvinas, Nichole D.; Brodsky, Benjamin H.; Bois, J. Du, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4513 - 4516

  摘要：

  DOI：

文献信息

• I₂/TBHP Mediated C–N and C–H Bond Cleavage of Tertiary Amines toward Selective Synthesis of Sulfonamides and β-Arylsulfonyl Enamines: The Solvent Effect on Reaction
  作者：Junyi Lai、Liming Chang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01412

  日期：2016.7.1

  A novel method toward synthesis of sulfonamides and β-arylsulfonyl enamines has been developed via I2/TBHP mediated C–N and C–H bond cleavage of tertiary amines, which features highly selective formation of two different target products depending on the reaction solvent. The experimental results reveal that H2O as the solvent could effectively achieve the C–N bond cleavage to produce sulfonamides due

  通过I 2 / TBHP介导的叔胺的C–N和C–H键裂解，已经开发了一种合成磺酰胺和β-芳基磺酰基烯胺的新方法，该方法具有高选择性地形成两种不同目标产物的特点，具体取决于反应溶剂。实验结果表明，由于H 2 O参与了H 2 O双重作用的反应过程，因此H 2 O作为溶剂可以有效地实现C–N键的裂解，生成磺酰胺。与H 2 O不同，有机溶剂（例如二甲基亚砜）可以促进叔胺的C–H键裂解，从而生成β-芳基磺酰基烯胺。
• CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160031908A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: or physiologically acceptable salt thereof.

  揭示了新颖的化合物以及治疗与异常白细胞召集和/或激活相关的疾病的方法。该方法包括向需要的受试者施用代表的化合物的有效量： 或其生理上可接受的盐。
• Potassium tert-butoxide-mediated metal-free synthesis of sulfonamides from sodium sulfinates and N,N-disubstituted formamides
  作者：Xiaodong Bao、Xiaona Rong、Zhiguo Liu、Yugui Gu、Guang Liang、Qinqin Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.031

  日期：2018.7

  By using formamides as amine sources, a novel and efficient KO-t-Bu mediated amination of sodium sulfinates has been developed. The reaction utilizes readily available starting materials under metal-free conditions, thus providing an alternative and attractive route to sulfonamides.

  通过使用甲酰胺作为胺源，一种新颖且有效的KO-吨-Bu介导的胺化钠的亚磺酸盐已经研制成功。该反应在无金属的条件下利用容易获得的起始原料，从而提供了另一种诱人的磺酰胺途径。
• A facile and versatile electro-reductive system for hydrodefunctionalization under ambient conditions
  作者：Binbin Huang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d1gc00317h

  日期：——

  A facile electro-reductive hydrodefunctionalization system employing triethylamine as a sacrificial reductant is described, and the selectivity and capability of reduction can be conveniently switched by simple change of the reaction solvent.

  描述了一种使用三乙胺作为牺牲还原剂的简便电还原去功能化系统，通过简单地改变反应溶剂，可以方便地切换还原的选择性和能力。

• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF MUCOLIPIN 1 AND USES THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES AGONISTES DE LA MUCOLIPINE 1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2021041866A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a phenyl-sulfonic amide (or similar) structure which function as agonists of mucolipin 1 (ML1), and their use as therapeutics for the treatment of Duchenne muscular dystrophy (DMD) and related disorders.

  这项发明属于药物化学领域。特别是，该发明涉及一类新的小分子，具有苯磺酰胺（或类似）结构，作为肌球脂蛋白1（ML1）的激动剂，以及它们作为治疗杜氏肌肉萎缩症（DMD）和相关疾病的疗法的用途。

表征谱图