(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl benzoate | 62894-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl benzoate
• CAS: 62894-01-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: CHTXCDWRCRYJPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl benzoate 在 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到2-hydroxy-3-methylbut-3-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于环氧化物立体和区域选择性异构化成烯丙醇的质子加速路易斯酸催化

  摘要：

  环氧化物异构化为烯丙醇是通过质子加速的路易斯酸催化开发的。添加t BuOH 作为质子源是有效催化循环的关键。三取代的环氧化物，包括对映体富集的衍生物，在不损失对映体纯度的情况下选择性地转化为仲烯丙醇。

  DOI：

  10.1039/d1cc02840e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸3-甲基2-丁烯酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-苄基-N-羟基苯甲酰胺 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以78 %的产率得到(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  利用异羟肟酸作为有机催化剂，以过氧化氢为氧化剂进行烯烃环氧化反应

  摘要：

  提出了一种以异羟肟酸为催化剂、过氧化氢为绿色氧化剂的有机催化环氧化烯烃合成方法。通过直接输注 HRMS 进行的机理研究为各种中间体的形成提供了实验证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400082

文献信息

• [EN] ANTIDIABETIC TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015051725A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病方面有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病以及通常与该疾病相关的疾病，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症方面有用。
• Direct Epoxidation of Olefins Catalyzed by Nickel(II) Complexes with Molecular Oxygen and Aldehydes
  作者：Tohru Yamada、Toshihiro Takai、Oliver Rhode、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.64.2109

  日期：1991.7

  In the presence of a bis(1,3-diketonato)nickel(II) complex, various olefins are directly monooxygenated into the corresponding epoxides on treatment with atmospheric pressure of oxygen or air and aldehydes. Especially, it is noted that bis[1,3-bis(p-methoxyphenyl)-1,3-propanedionato]nickel(II) behaves as an excellent catalyst in the present epoxidation.

  在双(1,3-二酮基)镍(II)配合物存在下，各种烯烃在氧气或空气和醛的常压处理下直接单氧化成相应的环氧化物。特别值得注意的是，双[1,3-双(对甲氧基苯基)-1,3-丙二酮基]镍(II)在本环氧化反应中是一种极好的催化剂。
• Radical Reduction of Epoxides Using a Titanocene(III)/Water System: Synthesis of β-Deuterated Alcohols and Their Use as Internal Standards in Food Analysis
  作者：Tania Jiménez、Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Miguel Paradas、David Arráez-Román、Antonio Segura-Carretero、Alberto Fernández-Gutiérrez、J. Enrique Oltra、Rafael Robles、José Justicia、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/ejoc.201000487

  日期：2010.8

  comprehensive study into the Cp 2 TiCl-mediated reductive epoxide ring opening using either water as a hydrogen source or deuterium oxide as a deuterium source. The remarkable chemical profile of this reaction allows access to alcohols with anti-Markovnikov regiochemistry from different epoxides. The use of D 2 O as a deuterium source leads to an efficient synthesis of β-deuterated alcohols, including a deuterated

  我们描述了使用水作为氢源或使用氧化氘作为氘源的 Cp 2 TiCl 介导的还原性环氧化物开环的综合研究。该反应的显着化学特征允许从不同的环氧化物中获得具有抗马尔科夫尼科夫区域化学的醇。使用 D 2 O 作为氘源可有效合成 β-氘化醇，包括酪醇的氘化样品，酪醇是一种包含在橄榄叶中的生物活性化合物，已成功用作食品分析中的内标.
• Aerobic Oxygenation of Olefinic Compounds into the Corresponding α-Hydroxy Ketones Using the Catalyst System of OsO₄and Ni(II) Complex
  作者：Toshihiro Takai、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1991.1499

  日期：1991.9

  In the presence of the catalyst system of OsO4 and bis(3-methyl-2,4-pentanedionato)nickel(II), various olefinic compounds are directly converted into the corresponding α-hydroxy ketones in good yields with molecular oxygen and an aldehyde.

  在OsO4和二(3-甲基-2,4-戊二酮酸)镍(II)催化体系的存在下，各种烯烃化合物能直接与氧气及醛反应，以良好的产率转化为相应的α-羟基酮。
• Understanding the Exceptional Hydrogen-Atom Donor Characteristics of Water in Ti^III-Mediated Free-Radical Chemistry
  作者：Miguel Paradas、Araceli G. Campaña、Tania Jiménez、Rafael Robles、J. Enrique Oltra、Elena Buñuel、José Justicia、Diego J. Cárdenas、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/ja105670h

  日期：2010.9.15

  In recent years solid evidence of HAT reactions involving water as hydrogen atom source have been presented. In this work we demonstrate that the efficiency of titanocene(III) aqua complexes as an unique class of HAT reagents is based on two key features: (a) excellent binding capabilities of water toward titanocene(III) complexes and (b) a low activation energy for the HAT step. The theory has predictive

  近年来，已经提出了涉及水作为氢原子源的 HAT 反应的确凿证据。在这项工作中，我们证明二茂钛 (III) 水性复合物作为一类独特的 HAT 试剂的效率基于两个关键特征：(a) 水对二茂钛 (III) 复合物的出色结合能力和 (b) 低活化HAT 步骤的能量。该理论具有与实验结果非常吻合的预测能力，可能有助于找到更多关于这种显着自由基反应的例子。