3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 1304704-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1304704-42-4
• 化学式: C₁₈H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 338.75
• InChiKey: FXLCCIROZHWTDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-(2-chloroquinolin-3-yl)-6-(3-nitrophenyl)pyrimidin-2-yl)-2-morpholinoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and antimicrobial screening of hybrid molecules containing quinoline, pyrimidine and morpholine analogues

  摘要：

  为了寻找新的生物活性分子，合成了一系列化合物N-(4-(2-氯喹啉-3-基)-6-(芳基)吡咪啶-2-基)-2-吗啉乙酰胺（5a–l），该过程采用了多步反应。化合物通过红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）和质谱进行表征。对标题化合物（5a–l）进行了抗微生物筛选，测试对象包括革兰阳性细菌（葡萄球菌、化脓性链球菌）、革兰阴性细菌（大肠杆菌、铜绿假单胞菌）以及真菌（白色念珠菌、黑曲霉和克拉维斯曲霉），采用系列肉汤稀释法。在统计分析的基础上，观察到这些化合物之间存在显著的相关性。新合成的化合物5e、5f、5g、5i和5l对不同微生物株表现出显著的效力。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0371-4
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and antimicrobial screening of hybrid molecules containing quinoline, pyrimidine and morpholine analogues

  摘要：

  为了寻找新的生物活性分子，合成了一系列化合物N-(4-(2-氯喹啉-3-基)-6-(芳基)吡咪啶-2-基)-2-吗啉乙酰胺（5a–l），该过程采用了多步反应。化合物通过红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）和质谱进行表征。对标题化合物（5a–l）进行了抗微生物筛选，测试对象包括革兰阳性细菌（葡萄球菌、化脓性链球菌）、革兰阴性细菌（大肠杆菌、铜绿假单胞菌）以及真菌（白色念珠菌、黑曲霉和克拉维斯曲霉），采用系列肉汤稀释法。在统计分析的基础上，观察到这些化合物之间存在显著的相关性。新合成的化合物5e、5f、5g、5i和5l对不同微生物株表现出显著的效力。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0371-4

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of novel quinoline derivatives bearing pyrazoline and pyridine analogues
  作者：Nisheeth C. Desai、Bonny Y. Patel、Bharti P. Dave

  DOI：10.1007/s00044-016-1732-6

  日期：2017.1

  present investigation is in the interest of some synthesized novel derivatives containing (5-(2-chloroquinolin-3-yl)-3-(aryl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)(pyridin-4-yl)methanones (4a–o) moieties incorporated with different biological active heterocycles such as quinoline, pyrazoline and pyridine derivatives. For the determination of the compounds reported in this paper was based on IR, 1H NMR, 13C NMR

  本研究符合某些含有（5-（2-氯喹啉-3-基）-3-（芳基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）（吡啶-结合了不同的生物活性杂环（例如喹啉，吡唑啉和吡啶衍生物）的4-yl）methanenes（4a-o）部分。为了确定本文报道的化合物是基于IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据，并筛选了相同的化合物对四种细菌（金黄色葡萄球菌，化脓性链球菌，大肠埃希氏菌，铜绿假单胞菌）和三种真菌（以氨苄青霉素和灰黄霉素为标准药物的白色念珠菌，黑曲霉，克拉维斯曲霉。使用MTT比色测定法（HeLa细胞系）进行细胞毒性研究。在筛选出的化合物中，4e，4f和4n表现出最强的抗菌活性，而化合物4d和4g表现出对真菌菌株最有活性。结果表明，化合物4o对所有微生物菌株均具有显着活性。从SAR研究的观点来看，观察到吸电子基团的存在显着增强了合成化合物的抗菌活性。另外，对HeLa细胞的MTT初步细胞毒性研究表明，有效的4e
• Benign methodology and improved synthesis of 5-(2-chloroquinolin-3-yl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazoline using acetic acid aqueous solution under ultrasound irradiation
  作者：Vandana Tiwari、Ali Parvez、Jyotsna Meshram

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2010.12.003

  日期：2011.9

  In the present paper, we have executed the synthesis of substituted 5-(2-chloroquinolin-3-yl)-3-pheny-14,5-dihydroisoxazolines via the reactions of substituted 3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-ones with hydroxylamine hydrochloride and sodium acetate in aqueous acetic acid solution in 72-90% yields at room temperature under ultrasound irradiation. This method provides several advantages such as operational simplicity, higher yield, safety and environment friendly protocol. The resulting substituted isoxazolines were characterized on the basis of H-1 NMR, C-13 NMR, IR, elemental analysis, and mass spectral data. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Novel oxazine skeletons as potential antiplasmodial active ingredients: Synthesis, <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i> biology of some oxazine entities produced via cyclization of novel chalcone intermediates
  作者：Vandana Tiwari、Jyotsna Meshram、Parvez Ali、Javed Sheikh、Umanath Tripathi

  DOI：10.3109/14756366.2010.539566

  日期：2011.8.1

  A novel series of 6-(2-chloroquinolin-3-yl)-4-substituted-phenyl-6H-1,3-oxazin-2-amines were synthesized and evaluated for in vitro antimalarial efficacy against chloroquine sensitive (MRC-02) as well as chloroquine resistant (RKL9) strains of Plasmodium falciparum. The activity tested was at nanomolar concentration. beta-Hematin formation inhibition activity (BHIA(50)) of oxazines were determined and correlated with antimalarial activity. A reasonably good correlation (r = 0.49 and 0.51, respectively) was observed between antimalarial activity (IC50) and BHIA(50). This suggests that antimalarial mode of action of these compounds seems to be similar to that of chloroquine and involves the inhibition of hemozoin formation. Some of the compounds were showing better antimalarial activity than chloroquine against resistant strain of P. falciparum and were also found to be active in the in vivo experiment.
• Desai; Joshi, Vivek V; Rajpara, Kiran M, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 9, p. 1191 - 1201
  作者：Desai、Joshi, Vivek V、Rajpara, Kiran M、Vaghani, Hasit V、Satodiya, Hitesh M

  DOI：——

  日期：——