9-正丁基-3-乙酰基咔唑 | 1484-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-正丁基-3-乙酰基咔唑
• 英文名称: 3-acetyl-9-butyl-carbazole
• 英文别名: 3-acetyl-9-(n-butyl)-carbazole；3-Acetyl-9-butylcarbazole；1-(9-butylcarbazol-3-yl)ethanone
• CAS: 1484-01-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• mdl: MFCD00424245
• 分子量: 265.355
• InChiKey: ICOLUFIBXHLRIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-正丁基-3-乙酰基咔唑 在 四氯化硅 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 C₅₆H₅₁N₃O₂
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis and Properties of Multicarbazole Molecules Containing Multiple Vinylene Bridges

  摘要：

  Multibranched pi-conjugated materials and hyperbranched polymers have received considerable interest in both academic research and industrial applications because of their unusual molecular structures and properties. In this communication, we provide an efficient approach to synthesize two novel pi-conjugated multibranch compounds, which have good solubility and are nanosize (about 5 nm). The double bonds of the multibranch compounds are synthesized using solvent-free Wittig-Horner-Emmons reactions. The reaction conditions are simple and mild. Their optical properties are discussed too.

  DOI：

  10.1021/ja043510s
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 9-正丁基-3-乙酰基咔唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, photo- and electro-luminescence of an iridium(iii) complex with a novel carbazole functionalized β-diketone ligand

  摘要：

  合成了一种新的铱配合物，包含香豆素衍生物作为环金属化配体（1L）和氮杂萘功能化的β-二羰酸酯（2L）作为辅助配体，即Ir(III)bis(3-(pyridin-2-yl)coumarinato-N,C4)(1-(9-butyl-9H-carbazol-3-yl)-4,4,4-trifluoro-butane-1,3-dionato-O,O)(Ir(1L)2(2L))。通过结合广角X射线衍射（WAXD）和透射电子显微镜（TEM）确定了Ir(1L)2(2L)的晶体结构，显示出Ir(1L)2(2L)分子沿晶体轴的π–π相互作用堆叠。使用这种新型Ir(1L)2(2L)配合物作为磷光掺杂剂制造了掺杂发光二极管。在6.0wt%的Ir(1L)2(2L)浓度下，获得了一种绿黄色发光的OLED，其最大外部量子效率（EQE）为6.11%，在电流密度为6.06 mA cm⁻²时的最大光效为22.55 cd A⁻¹，并且在10.7 V时的最大亮度为6653 cd m⁻²。此外，两个参考配合物Ir(1L)2(acac)和Ir(1L)2(TTA)也作为发射体用于制造相同器件配置的OLED器件。Ir(1L)2(acac)掺杂器件的最大光效测得为20.04 cd A⁻¹，在2.15 mA cm⁻²（10.0 wt%）时，而Ir(1L)2(TTA)掺杂器件的最大光效为16.59 cd A⁻¹，在1.36 mA cm⁻²时。Ir(1L)2(2L)掺杂器件的更好性能主要归因于由于引入氮杂萘结构而改善的孔传输性能。

  DOI：

  10.1039/c3ra44432e

文献信息

• Synthesis of 3-Cyano-2-(1<i>H</i>-Indol-3-yl)-6-(9-Butylcarbazol-3-yl)Pyridine Derivatives by a Multicomponent Reaction under Microwave Irradiation
  作者：Li-Jun Geng、Guo-Liang Feng、Hong-Li Zhang、Yu-Mei Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13736278296459

  日期：2013.8

  Preparation of a series of 3-cyano-2-(1H-indol-3-yl)-6-(9-butylcarbazol-3-yl)pyridine derivatives through the one-pot four-component coupling of aromatic aldehydes, 1-(9-butylcarbazol-3-yl)ethanone, 3-(cyanoacetyl)indole and ammonium acetate is reported. All these compounds were obtained in good yield and their structures were confirmed by 1H NMR and IR spectroscopy and by elemental analysis.

  通过芳香醛的一锅四组分偶联制备一系列3-氰基-2-(1H-吲哚-3-基)-6-(9-丁基咔唑-3-基)吡啶衍生物，1-(报道了 9-丁基咔唑-3-基）乙酮、3-（氰基乙酰基）吲哚和乙酸铵。所有这些化合物均以良好的收率获得，其结构经 1 H NMR 和 IR 光谱以及元素分析证实。
• Two novel six-coordinated cadmium(<scp>ii</scp>) and zinc(<scp>ii</scp>) complexes from carbazate β-diketonate: crystal structures, enhanced two-photon absorption and biological imaging application
  作者：Cuiyun Nie、Qiong Zhang、Hongjuan Ding、Bei Huang、Xinyan Wang、Xianghua Zhao、Shengli Li、Hongping Zhou、Jieying Wu、Yupeng Tian

  DOI：10.1039/c3dt51318a

  日期：——

  compounds with enhanced two-photon absorption, two novel six-coordinated metal complexes (ML2, M = Cd(II), Zn(II)) from carbazole β-diketone ligand (HL = 4,4,4-trifluoro-1-(9-butylcarbazole-3-yl)-1,3-butanedione) were prepared and fully characterized. Their crystal structures were determined by X-ray diffraction analysis. Both variable temperature 1H NMR spectra and MALDI-TOF mass spectrometry proved that

  为了探索具有增强的双光子吸收的配位化合物的光物理性质，从咔唑β-二酮配体（HL = 4,4）得到两个新颖的六配位金属络合物（ML 2，M = Cd（II），Zn（II））制备了4-（三氟-1-（9-丁基咔唑-3-基）-1，3-丁二酮）并进行了充分表征。通过X射线衍射分析确定它们的晶体结构。均变温11 H NMR光谱和MALDI-TOF质谱证明配位化合物在溶液中显示出良好的稳定性。时变密度泛函理论（TD-DFT）的计算结果表明，配体与金属离子的络合扩展了配位化合物中的电子离域作用，从而增强了双光子的吸收。依赖于实验和理论研究，鉴定了配位化合物的光物理性质。最后，用Zn（II）配合物标记的HepG2细胞的共聚焦显微镜和双光子显微镜荧光成像显示了其作为生物荧光探针的潜在应用。
• Highly efficient phosphorescent materials based on Ir(<scp>iii</scp>) complexes-grafted on a polyhedral oligomeric silsesquioxane core
  作者：Tianzhi Yu、Zixuan Xu、Wenming Su、Yuling Zhao、Hui Zhang、Yanjun Bao

  DOI：10.1039/c6dt02383e

  日期：——

  A new iridium(III) complex containing a coumarin derivative as the cyclometalated ligand (L) and a carbazole-functionalized β-diketonate (Cz-acac-allyl) as the ancillary ligand, namely, Ir(III) bis(3-(pyridin-2-yl)coumarinato-N,C4)(1-(9-butyl-9H-carbazol-3-yl)hept-6-ene-1,3-dionato-O,O) [Ir(L)2(Cz-acac-allyl)], was firstly synthesized as the emissive iridium(III) complex. Then three new phosphorescent

  一种新的铱（III）配合物，其中包含香豆素衍生物作为环金属化配体（L）和咔唑官能化的β-二酮酸（Cz-acac-烯丙基）作为辅助配体，即Ir（III）bis（3-（吡啶） -2-yl）coumarinato- N，C 4）（1-（9-butyl-9 H -carbazol-3-yl）hept-6-ene-1,3-dionato- O，O）[Ir（L）2（Cz-acac-allyl）]首次合成为发光铱（III）配合物。然后是三种新的磷光多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）材料，包括发光的Ir（III）在铂（0）-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（Pt-dvs ）作为催化剂。这些磷光POSS材料具有许多优点，包括无定形性质，良好的热稳定性和在常见溶剂中的良好溶解性，以及通过柱色谱法获得的高纯度。溶液和固态POSS材料的光致发光光谱表明Ir（III），因为POSS内核庞大，单元复杂，
• A Green Synthesis of 2-Amino-4-(9<i>H</i> -carbazole-3-yl)thiophene-3-carbonitriles by a Step-wise and One-pot Three-component Gewald Reaction
  作者：Vijay Kumar Reddy Avula、Swetha Vallela、Jaya Shree Anireddy、Naga Raju Chamarthi

  DOI：10.1002/jhet.2847

  日期：2017.7

  synthesis of 2‐amino‐4‐(9H‐carbazole‐3‐yl)thiophene‐3‐carbonitriles from preliminary carbazole (1) through an intermediate of 2‐(1‐(9H‐carbazole‐3‐yl)ethylidene)malononitriles using the Knoevenagel condensation followed by the Gewald reaction. On the other hand, the target compounds could also be prepared in a one‐pot three‐component manner by treating equimolar quantities of 1‐(9H‐carbazole‐3‐yl)ethanone

  已经开发了一种生态友好的方法，可以从初步咔唑（1）到2-（1-（9）的中间体来合成2-氨基-4-（9 H-咔唑-3-基）噻吩-3-腈使用Knoevenagel缩合反应，然后进行Gewald反应，生成H-咔唑-3-基）亚乙基）丙二腈。另一方面，通过处理等摩尔量的1-（9 H-咔唑-3-基）乙酮（3），丙二腈和元素硫，也可以单锅三组分的方式制备目标化合物。该制剂的优点是反应条件温和。用无机碱NaHCO 3（H 2O）在四氢呋喃中，易于操作，收率高。
• A novel carbazole derivative containing fluorobenzene unit: aggregation-induced fluorescence emission, polymorphism, mechanochromism and non-reversible thermo-stimulus fluorescence
  作者：Huichao Zhu、Shiyin Weng、Hong Zhang、Haizhu Yu、Lin Kong、Yulin Zhong、Yupeng Tian、Jiaxiang Yang

  DOI：10.1039/c8ce00025e

  日期：——

  grinding, which is attributed to the breakup of the crystal structure, while that of the orange solid was not evident due to its stable and ordered molecular packing. Additionally, the yellow solid (3Y) also exhibited thermo-stimulus fluorescence, turning into 3O, and crystal phase transition. The lower energy and the compact packing modes of 3O should be collectively responsible for the unique behavior

  本文中，新型咔唑衍生物（（E）-2-（1-（9-丁基-9 H-咔唑-3-基）-3-（4-氟-苯基）烯叉基）丙二腈（3）合成了氰基和4-氟苯单元。由于高度扭曲的构象，该化合物显示出聚集诱导的发射性质。它表现出多固态荧光发射（黄色（3Y）和橙色（3O））和两个结晶多晶型物。通过单晶结构分析，我们观察到化合物3具有不同的构象和可变的分子堆积模式，从而导致不同的固态荧光发射，多态性，机械变色行为和独特的不可逆热刺激荧光。黄色固体的荧光发射在研磨后显示出明显的红移，这归因于晶体结构的破坏，而橙色固体的荧光发射由于其稳定且有序的分子堆积而并不明显。此外，黄色固体（3Y）还表现出热刺激荧光，变为3O，并发生晶体相变。较低的能量和3O的紧凑包装模式应共同负责独特的行为。