9-正辛基咔唑 | 4041-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-正辛基咔唑
• 英文名称: 9-octylcarbazole
• 英文别名: 9-octyl-9H-carbazole；N-octylcarbazole
• CAS: 4041-19-4
• 化学式: C₂₀H₂₅N
• 分子量: 279.425
• InChiKey: SCDJSEFDVDOKPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-正辛基咔唑 在 palladium on activated charcoal 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-amino-9-octylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  新型咔唑席夫碱的合成与光学表征

  摘要：

  摘要 在本研究中，S1 的新取代咔唑衍生物；(Z)-4-((9-异丁基-9H-咔唑-3-亚氨基)甲基)苯酚，S2；(Z)-9-丁基-N-(2,3,4-三甲氧基苄基)-9H-咔唑-3-胺，S3；(Z)-4-((9-辛基-9H-咔唑-3-亚氨基)甲基)苯-1,2-二醇和S4；(Z)-3-((9-octyl-9H-carbazol-3-ylimino)methyl)benzo-1,2-diol 化合物是通过咔唑胺和芳香醛之间的缩合反应合成的。所有合成的咔唑席夫碱均通过从氯仿中结晶来纯化。合成化合物的结构和光学特征通过 FT-IR（傅立叶变换红外光谱）、1H NMR（质子核磁共振）、13C NMR（碳核磁共振）、LC-MS（液相色谱-质谱）和温度相关的 PL（光致发光）测量。通过FT-IR、NMR和微量分析证实合成的席夫碱的形成。由于更强的 π 共轭和来自主体材料的有效电荷转移，在所有样品的 PL

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.09.109
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NISHI, HISAO;KITAHARA, KIYOSHI;KUROSAWA, YUTAKA;IKEDA, MASAAKI, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1988) N 6, S. 970-974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种光引发剂含双咔唑的二苯甲酮肟乙酸酯， 制备方法及其应用
  申请人：三峡大学

  公开号：CN108484480B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明涉及光引发剂含双咔唑的二苯甲酮肟乙酸酯的制备方法。咔唑与1‑溴辛烷在氢氧化钾、DMSO体系中反应得到中间体Ⅰ；中间体Ⅰ与硝酸发生硝化反应得到中间体Ⅱ；在三氯化铝催化作用下，中间体Ⅱ与4,4'‑氧二苯甲酰氯发生Friedel‑Crafts反应得到中间体Ⅲ；在混合溶剂DMF‑水的条件下，中间体Ⅲ与盐酸羟胺反应得到中间体Ⅳ，最后中间体Ⅳ与乙酸酐反应得到目标化合物光引发剂含双咔唑的二苯甲酮肟乙酸酯。该制备方法，操作简单，工艺先进，溶剂可回收利用，易于工业化生产。
• Highly Efficient Ligands for the Palladium-Assisted Double<i>N</i>-Arylation of Primary Amines for One-Sep Construction of Carbazoles
  作者：Yibo Zhou、John G. Verkade

  DOI：10.1002/adsc.200900846

  日期：2010.3.8

  highly efficient one‐pot synthesis of carbazoles via palladium‐catalyzed double N‐arylation of primary amines with 2,2′‐dihalobiphenyls is described using a catalyst system comprised of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (Pd2dba3) and the proazaphosphatrane P(i‐BuNCH2CH2)3N (8) or its derivative (t‐Bu)2PNP(i‐BuNCH2CH2)3N (9a) as the ligand. The process is effective for double N‐arylation of 2

  咔唑的A高效一锅合成通过钯-催化的双Ñ使用由三的催化剂系统被描述与2,2'- dihalobiphenyls伯胺的-arylation（苄基丙酮）二钯（0）（钯2 DBA 3）和所述proazaphosphatrane P（我-BuNCH 2 CH 2）3 N（8）或它的衍生物（叔丁基）2 PN  P（异一束2 CH 2）3 N（图9a）作为配体。该过程对双氮有效2,2'-联苯二溴，二碘化物，甚至二氯化物与各种伯胺的芳基化反应，包括中性，富电子，电子不足和空间受阻的苯胺以及脂肪族胺。
• A Tuned Bicyclic Proazaphosphatrane for Catalytically Enhanced<i>N</i>-Arylation Reactions with Aryl Chlorides
  作者：So Han Kim、Min Kim、John G. Verkade、Youngjo Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201403428

  日期：2015.3

  The N-arylation of various amines with aryl chlorides proceeded in good-to-excellent yields in the presence of P[N(p-NMe2)C6H4CH2}CH2CH2]3N (1e, a new electron-rich proazaphosphatrane ligand) and small amounts of Pd2(dba)3 (dba = dibenzylideneacetone). This catalytic system was also very effective for the synthesis of carbazoles.

  在 P[N(p-NMe2)C6H4CH2}CH2CH2]3N（1e，一种新的富电子原氮杂磷烷配体）和少量存在下，各种胺与芳基氯的 N-芳基化反应以良好到优异的产率进行Pd2(dba)3 (dba = 二亚苄基丙酮)。该催化体系对于咔唑的合成也非常有效。
• 一种中位烷基噻吩取代及3,5位给电子基取代 氟化硼络合二吡咯甲川衍生物及其制备方法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN105367592B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种中位烷基噻吩取代及3,5位给电子基取代氟化硼络合二吡咯甲川衍生物及其制备方法。以2‑溴噻吩为起始原料经过一系列反应合成中位烷基噻吩取代二吡咯甲烷，经NBS溴化得到3,5‑二溴二吡咯烷；然后，TCQ氧化、三氟化硼乙醚络合得到中位含有烷基噻吩的3,5‑二溴氟硼中间体，再利用该中间体与多种修饰基团进行Suzuki/Stille偶联反应，得到3,5位给体单元取代的氟化硼络合二吡咯甲川衍生物，结构通式见式Ⅰ。该类中位烷基噻吩取代及3,5位给电子基取代氟化硼络合二吡咯甲川衍生物具有良好的稳定性，在生命科学、太阳能电池、环境能源等领域有潜在应用价值。
• A useful procedure for diiodination of carbazoles and subsequent efficient transformation to novel 3,6-bis(triethoxysilyl)carbazoles giving mesoporous materials
  作者：Yoshifumi Maegawa、Yasutomo Goto、Shinji Inagaki、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.118

  日期：2006.9

  Bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate (IPy2BF4) was successfully used as a diiodination reagent for carbazole and its derivatives to give 3,6-diiodocarbazoles in excellent yield. Subsequent rhodium-catalyzed disilylation of 3,6-diiodocarbazoles with triethoxysilane gave the corresponding 3,6-bis(triethoxysilyl)carbazoles, which are precursors for sol–gel polymerization, in good yield.

  双吡啶吡啶四氟硼酸盐（IPy 2 BF 4）已成功用作咔唑及其衍生物的二碘化试剂，从而以优异的收率得到了3,6-二碘咔唑。随后的铑催化的3,6-二碘代咔唑与三乙氧基硅烷的二甲硅烷基化反应得到相应的3,6-二（三乙氧基甲硅烷基）咔唑，它们是溶胶-凝胶聚合的前体，收率很高。