6-氟-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-羧酸叔丁酯 | 1159982-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 6-氟-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 6-fluoro-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-fluoro-1-methylpyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1159982-24-7
• 化学式: C₁₂H₁₄FN₃O₂
• 分子量: 251.26
• InChiKey: BHHNIMRBARWWPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-羧酸叔丁酯 在 potassium tert-butylate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 N,N-diethyl-1-methyl-6-((6-methylpyridin-2-yl)methoxy)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-3-（4-甲基吡啶-3-基）-6-（吡啶-2-基甲氧基）-1 H-吡唑并-[3,4- b ]吡嗪（PF470）的发现和临床前表征高效，选择性和有效的代谢型谷氨酸受体5（mGluR5）负变构调节剂

  摘要：

  本文公开了一系列新颖的吡唑并吡嗪类作为mGluR5负变构调节剂（NAM）。从高通量筛选（HTS）命中（1）开始，进行了系统的结构-活性关系（SAR）研究，重点关注平衡药理学效力与理化和药代动力学（PK）特性。这种努力导致的发现1-甲基-3-（4-甲基吡啶-3-基）-6-（吡啶-2-基甲氧基）-1 ħ -吡唑并[3,4- b ]吡嗪（PF470，14）作为高效，选择性和口服可生物利用的mGluR5 NAM。化合物14表现出在1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）渲染的帕金森非人灵长类动物的模型稳健功效升-DOPA引起的运动障碍（PD-LID）。然而，由于一项为期90天的NHP监管毒理学研究中潜在的机制介导的发现与延迟型免疫介导的IV型超敏反应相一致，因此终止了14种药物的临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm401622k
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-羧酸叔丁酯 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-氟-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZAINDAZOLES TO TREAT FLAVIVIRIDAE VIRUS INFECTION
  [FR] AZAINDAZOLES POUR TRAITER UNE INFECTION PAR LE VIRUS FLAVIVIRIDAE

  摘要：

  公开号：

  WO2011049987A3

文献信息

• AZAINDAZOLES TO TREAT FLAVIVIRIDAE VIRUS INFECTION
  申请人：Yang Wenjin

  公开号：US20120232062A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Azaindazole compounds are useful for treating Flaviviridae virus infection, including HCV infection.
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING FATTY LIVER AND VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE LA STÉATOSE HÉPATIQUE ET D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：[en]THE BOARD OF TRUSTEES OF THE LELAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY

  公开号：WO2023225324A1

  公开（公告）日：2023-11-23

  Methods and compositions for treating fatty liver and viral infections are provided. Aspects of the methods includes administering to a subject in need thereof an effective amount of a KxL motif binding agent, e.g., A27, to treat the subject. Also provided are compositions for use in practicing embodiments of the methods.