(2-deuterobenzyl) dimethyl amine | 49771-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-deuterobenzyl) dimethyl amine
• 英文别名: Dimethylbenzylamin-2-D1；Benzyl-dimethyl-amin-2-d；Dimethylbenzylamin-2-2H；(2-deuterio-benzyl)-dimethyl-amine；1-(2-deuteriophenyl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 49771-94-0
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 136.201
• InChiKey: XXBDWLFCJWSEKW-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-deuterobenzyl) dimethyl amine 、 potassium permanganate 生成 2-deuteriobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  MASSON M. A.; DOCMOY J. R., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1979, 16, NO 5, 785-790

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻二甲氨基甲基苯基银 、 重水 以 重水 为溶剂， 以>99的产率得到(2-deuterobenzyl) dimethyl amine
  参考文献：
  名称：

  芳基核上含有二甲氨基，（二甲氨基）甲基或甲氧基的稳定的芳基银化合物

  摘要：

  由相应的锂化合物和溴化银制备了以下有机银化合物：{2-[（（二甲基氨基）甲基]苯基}银，{2-[（（二甲基氨基）甲基]苯基}银·溴化银，双{[2- （二甲基氨基）苯基]银}·溴化银，（2,6-二甲氧基苯基）银和（2,4,6-三甲氧基苯基）银。这些取代的苯基银，已通过元素分析表征，mol。重量 红外光谱和PMR光谱以及降解反应的测定显示出比苯基银更高的热，氧化和水解稳定性。通常，这些化合物在100°至200°之间分解，并与氧气和水缓慢反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89991-x

文献信息

• Hidden Role of Borane in Directed C–H Borylation: Rate Enhancement through Autocatalysis
  作者：Nghia Le、Natalie L. Chuang、Clay M. Oliver、Andrey V. Samoshin、Jack T. Hemphill、Kelsey C. Morris、Stephen N. Hyland、Hairong Guan、Charles Edwin Webster、Timothy B. Clark

  DOI：10.1021/acscatal.3c03316

  日期：2023.10.6

  metal-catalyzed C–H borylation reaction is a robust and valuable method for the installation of boronate esters into simple organic substrates. The regioselectivity observed in early examples was governed by steric control; those systems were extended to include a number of approaches that override the natural selectivity to obtain directed C–H borylation. In spite of the array of catalysts and directing groups

  金属催化的 C-H 硼化反应是将硼酸酯安装到简单有机底物中的一种可靠且有价值的方法。在早期例子中观察到的区域选择性是由空间控制控制的。这些系统被扩展为包括许多超越自然选择性以获得定向 C-H 硼化的方法。尽管目前已知一系列催化剂和导向基团可以实现定向反应，但迄今为止尚未报道对该机制的全面实验和计算研究。在本研究中，实验和计算结果用于详细研究胺导向的C( sp 2)–H 硼化。本研究的一个显着结果是功能化 C-H 键不存在分子间或分子内动力学同位素效应。动力学和计算数据支持频哪醇硼烷与铱催化剂的重结合以形成碳硼键。另一个值得注意的特点是硼源在反应中的作用。计算分析揭示了催化循环中产生的频哪醇硼烷的预期作用。根据该分析，频哪醇硼烷作为添加剂进行了检查，它克服了诱导期并提供了总体速率提高。人们发现频那醇硼烷在转化过程中充当自催化剂，这一特性可用于提高定向 C-H 硼化反应的反应活性。
• Van Der Zeijden, Adolphus A. H.; Van Koten, Gerard; Luijk, Ronald, Organometallics, 1988, vol. 7, # 7, p. 1549 - 1556
  作者：Van Der Zeijden, Adolphus A. H.、Van Koten, Gerard、Luijk, Ronald、Nordemann, Richard A.、Spek, Anthony L.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B5, 1.1.3, page 8 - 12
  作者：

  DOI：——

  日期：——