R-(-)-Alpha-3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷 | 56715-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: R-(-)-Alpha-3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷
• 中文别名: R-(-)-Α-3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷
• 英文名称: (R)-1-(1-naphthyloxy)-2,3-epoxypropane
• 英文别名: glycidyl α-naphthyl ether；(R)-α-naphthyl glycidyl ether；(R)-1-(α-naphthyl) glycidyl ether；R-(-)-glycidyl 1-naphthyl ether；(R)-(1-naphthyl) glycidyl ether；(R)-2-((naphthalen-1-yloxy)methyl)oxirane；(R)-naphthylglycidyl ether；1-naphthol glycidyl ether；(R)-Glycidyl 1-naphthyl ether；(2R)-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)oxirane
• CAS: 56715-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: QYYCPWLLBSSFBW-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(-)-Alpha-3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (R)-6-((naphthalen-1-yloxy)methyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A low toxic CRM1 degrader: Synthesis and anti-proliferation on MGC803 and HGC27

  摘要：

  Chromosome region maintenance 1 (CRM1) is the sole nuclear exporter of several tumor suppressor, a growth regulatory protein as an attractive cancer drug target. In the present work, a novel CRM1 degrader was discovered from newly synthesized alpha, beta-unsaturated-delta-lactone based on a natural product Goniothalamin. It induces apoptosis of both MGC803 and HGC27 cell lines via degrading CRM1. Selective inhibition was observed for the proliferation of gastric cancer cell lines MGC803, HGC27 comparing to Human Gastric Mucosal Epithelial Cell Line (GES1). For the first time, CRM1 inhibitor or degrader inducing apoptosis in gastric carcinoma was investigated. (C) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112708
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷 在 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 、 焦磷酸硫胺素 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 R-(-)-Alpha-3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  利用 (±)-(α-萘基) 缩水甘油醚的水解动力学拆分首次合成 (S)- 和 (R)-萘哌地尔

  摘要：

  (±)-(α-萘基)缩水甘油醚与 (R,R)-salen Co(III) OAc 复合物的水解动力学拆分 (HKR) 提供对映纯的 (S)-萘基缩水甘油醚和 (R)-1-萘基甘油；欧...

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1212

文献信息

• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• New propranolol analogues: binding and chiral discrimination by cellobiohydrolase Cel7A
  作者：Alexandra Fagerström、Mikael Nilsson、Ulf Berg、Roland Isaksson

  DOI：10.1039/b605603b

  日期：——

  Novel propranolol analogues have been designed and synthesised and their enantioselective binding to the cellulose degrading enzyme, Cel7A, has been evaluated. Affinity and enantioselectivity have been determined by capillary electrophoresis experiments. Ligands with significantly improved affinity and selectivity have been obtained and an analysis of the results has led to insights concerning the relation between the changes in ligand structure and selectivity as well as affinity to the protein.

  新型普萘洛尔类似物被设计和合成，并评估了它们与纤维素降解酶Cel7A的手性选择性结合。通过毛细管电泳实验确定了亲和性和手性选择性。获得了亲和性和选择性显著提高的配体，对结果的分析揭示了配体结构变化与对蛋白质的选择性和亲和性之间的关系。
• Hydrolytic Kinetic Resolution of α-Naphthyl Glycidyl Ether: A Practical Access to Highly Enantioselective β-Adrenergic Blocking Agents
  作者：D. Subhas Bose、A. V. Reddy、Sanjay W. Chavhan

  DOI：10.1055/s-2005-870021

  日期：——

  Kinetic resolution of (±)-naphthyl glycidyl ether using 0.5 mol% (R,R)-salen Co(III)OAc and water (0.55 equiv) provided enantiomerically pure naphthyl glycidyl ether and 1-naphthylglycerol derivatives with high enantiomeric excess. Application of this approach to highly enantioenriched (S)-naftopidil and (S)-propranolol is described.

  使用0.5摩尔%的(R,R)-salen Co(III)OAc和水（0.55当量）进行的(±)-萘基缩水甘油醚的动力学拆分，获得了高对映体过量率的纯对映体萘基缩水甘油醚和1-萘基甘油衍生物。本文描述了将这种方法应用于高对映体富集的(S)-纳托普地尔和(S)-普萘洛尔的情况。
• Zinc(II) Perchlorate Hexahydrate Catalyzed Opening of Epoxide Ring by Amines:  Applications to Synthesis of (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)-Propranolols and (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Naftopidils
  作者：Shivani、Brahmam Pujala、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062674j

  日期：2007.5.1

  perchlorate hexahydrate was found to be the best catalyst compared to other metal perchlorates. The counteranion modulated the catalytic property of the various Zn(II) compounds that followed the order Zn(ClO4)2·6H2O ≫ Zn(BF4)2 ∼ Zn(OTf)2 ≫ ZnI2 > ZnBr2 > ZnCl2 > Zn(OAc)2 > Zn(CO3)2 in parallelism with the acidic strength of the corresponding protic acids (except for TfOH). The applicability of the methodology

  市售六水合高氯酸锌（II）[Zn（ClO 4）2 ·6H 2已发现O]是一种新型的高效催化剂，用于通过胺在无溶剂条件下以高收率提供2-氨基醇并具有出色的化学，区域和立体选择性的胺来开环。对于不对称环氧化物，区域选择性受与环氧化物和胺相关的电子和空间因素的影响。在氧化苯乙烯与芳族和脂族胺反应过程中观察到区域选择性的互补性：芳族胺是由苯甲基碳的亲核进攻提供的氨基醇，是主要产物，而脂族胺则通过末端碳的反应形成了氨基醇。环氧环的原子是主要/唯一的产物。苯胺与各种缩水甘油醚反应是唯一/主要产物，是在环氧化物的末端碳原子上通过区域选择性亲核攻击而得到的氨基醇。与其他金属高氯酸盐相比，发现六水合高氯酸锌（II）是最好的催化剂。抗衡阴离子按照Zn（ClO）顺序调节了各种Zn（II）化合物的催化性能4）2 ·6H 2 O“的Zn（BF 4）2〜锌（OTF）2 »ZnI 2 > ZnBr 2 >的ZnCl 2
• Enantioselective Resolution Copolymerization of <i>Racemic</i> Epoxides and Anhydrides: Efficient Approach for Stereoregular Polyesters and Chiral Epoxides
  作者：Jie Li、Bai-Hao Ren、Zhao-Qian Wan、Shi-Yu Chen、Ye Liu、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/jacs.9b02722

  日期：2019.6.5

  strategy for preparing isotactic polyesters and chiral epoxides via enantioselective resolution copolymerization of racemic terminal epoxides with anhydrides, mediated by enantiopure bimetallic complexes in conjunction with a nucleophilic cocatalyst. The chirality of both the axial linker and the diamine backbones of the ligand are responsible for the chiral induction of this kinetic resolution copolymerization

  在此，我们报告了一种通过外消旋末端环氧化物与酸酐的对映选择性拆分共聚制备全同立构聚酯和手性环氧化物的有效策略，由对映纯双金属配合物与亲核助催化剂共同介导。轴向接头和配体的二胺主链的手性是造成该动力学拆分共聚过程的手性诱导的原因。该催化剂体系表现出非凡的对映选择性水平，对于各种外消旋环氧化物的动力学分辨率超过 300，提供具有完全交替结构和低多分散指数的高度全同立构共聚物（选择性因子超过 300）。