2-溴-2-丙基戊酸乙酯 | 99174-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-溴-2-丙基戊酸乙酯
• 英文名称: 2-Brom-2-propyl-pentansaeure-ethylester
• 英文别名: 2-bromo-2-propyl pentanoic acid ethyl ester；ethyl 2-bromo-2-propylpentanoate；2-bromo-2-propyl-valeric acid ethyl ester；2-Brom-2-propyl-valeriansaeure-aethylester；2-Bromo-2-propylpentanoic acid ethyl ester
• CAS: 99174-91-1
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO₂
• 分子量: 251.164
• InChiKey: XCMXLQNYBNGQAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-丙基戊酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-Carboxymethylmercapto-2-propyl-pentansaeure
  参考文献：
  名称：

  2,2-Dialkyl-3,5-thiamorpholinediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01639a051
• 作为产物：
  描述：

  丙戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-溴-2-丙基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化烯烃与烷基溴的双官能化/环化

  摘要：

  β-内酰胺是生物活性化合物和药物中普遍存在的支架。在此，我们公开了一种从未活化的烯烃和烷基溴出发，通过 Cu 催化的分子间/分子内碳酰胺化反应构建 β-内酰胺的简化方法。该反应在温和的反应条件下顺利进行，并表现出广泛的底物范围和丰富的官能团。该方案不仅与 1、2 和 3° 烷基溴兼容，而且还适用于 α-溴腈以及各种苄基溴。机理探索表明涉及顺序自由基加成/还原消除。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01746

文献信息

• Iron-Enhanced Reactivity of Radicals Enables C–H Tertiary Alkylations for Construction of Functionalized Quaternary Carbons
  作者：Yu Yamane、Kohei Yoshinaga、Michinori Sumimoto、Takashi Nishikata

  DOI：10.1021/acscatal.8b04872

  日期：2019.3.1

  is one of the most attractive catalysts, especially for aromatic C–H functionalizations. However, stoichiometric amounts of oxidants and strong carbanions are required, and C–H tertiary alkylation, especially with electron-deficient alkyl groups, is unexplored. In this paper, we describe the development of iron-catalyzed selective C–H tertiary alkylations with heteroaromatics, in which an iron salt

  铁是最有吸引力的催化剂之一，特别是对于芳族CHH功能化而言。但是，需要化学计量的氧化剂和强碳负离子，并且尚未开发C–H叔烷基化，尤其是缺乏电子的烷基。在本文中，我们描述了杂芳族化合物在铁催化的选择性C–H叔烷基化反应中的发展，其中铁盐充当单电子源，并增强了由α-溴羰基化合物生成的叔烷基的反应性。我们建立的方法论已在非常简单的条件下有效合成各种季碳原子中得到了证明。
• Organo-photoredox-Catalyzed Atom-Transfer Radical Substitution of Alkenes with α-Carbonyl Alkyl Halides
  作者：Goki Hirata、Taisei Shimada、Takashi Nishikata

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03359

  日期：2020.11.20

  (ATRS) and carboesterification reaction of alkenes with alkyl halides has been developed using PTH as the organo-photoredox catalyst. Two types of products were obtained, depending on the additive and solvent used during the reaction. Primary, secondary, and tertiary alkyl halides reacted to give the ATRS products. This protocol has several advantages: it requires mild reaction conditions and a low catalyst

  使用PTH作为有机光氧化还原催化剂，已经开发了光驱原子转移自由基取代（ATRS）和烯烃与烷基卤的碳酯化反应。根据反应期间使用的添加剂和溶剂，获得两种类型的产物。伯，仲和叔烷基卤化物反应生成ATRS产物。该方案具有几个优点：它要求温和的反应条件和较低的催化剂负载量，并具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。机理研究表明，烷基自由基可能通过光催化作为关键中间体生成，为ATRS反应提供了新的方向。
• Investigation in the Dipropylacetic Acid Series, C8 and C9 Branched Chain Ethylenic Acids and Amides
  作者：Georges Taillandier、Jean-Louis Benoit-Guyod、Andre Boucherle、Claude Laruelle

  DOI：10.1002/ardp.19773100509

  日期：——

  2‐Propyl‐2‐pentenoic acid was prepared. Its stereochemistry was determined using the A.S.I.S.‐effect. The dehalogenation by N,N‐diethylaniline of some N‐substituted 2‐bromo‐2,2‐dipropyl‐acetamides gave the corresponding unsaturated amides. The configurations of these compounds are discussed on the basis of NMR data obtained with and without complexation with tris(dipivaloylmethano)europium [Eu (DPM)3]

  制备2-丙基-2-戊烯酸。使用 ASIS 效应确定其立体化学。一些N-取代的2-溴-2,2-二丙基-乙酰胺经N,N-二乙基苯胺脱卤得到相应的不饱和酰胺。这些化合物的构型是根据与三（二新戊酰基甲烷）铕[Eu (DPM) 3] 络合和未络合而获得的 NMR 数据进行讨论的。
• Process for preparing (E)-2-propyl-2-pentenoic acid and intermediate
  申请人：Elf Sanofi

  公开号：US05262561A1

  公开（公告）日：1993-11-16

  Composition consisting of a mixture of (E) and (Z) isomers of esters of general formula: ##STR1## in which R represents a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl radical, containing at least 85% of (E) isomer. A process for preparing such a composition. The use of such a composition for preparing (E)-2-propyl-2-pentenoic acid of formula: ##STR2## and also its pharmaceutically acceptable salts.

  该组合物由一种通式为：##STR1##的酯(E)和(Z)异构体混合物组成，其中R代表C.sub.1 -C.sub.4烷基基团，至少含有85％的(E)异构体。制备这种组合物的方法。使用这种组合物制备通式为：##STR2##及其药用盐。
• Process for the preparation of E-2-propyl-2-pentenoic acid and
  申请人：Desitin Arznemittel GmbH

  公开号：US04966996A1

  公开（公告）日：1990-10-30

  A novel process for the preparation of E-2-propyl-2-pentenoic acid, as well as the physiologically compatible salts thereof is described, in which 2-bromo-2-propyl-pentenoic acid ethyl ester is used as the starting compound. The bromine is split off with a cyclic tertiary amine in acetonitrile as the solvent and preferably the E-isomer of the ethyl ester is formed. The free acid is obtained by subsequent saponification under careful conditions and optionally, preferably using the corresponding carbon dioxide salts in aqueous acetone solution, is converted into the salt form.

  本文描述了一种制备E-2-丙基-2-戊烯酸及其生理相容性盐的新工艺，其中以2-溴-2-丙基-戊烯酸乙酯为起始化合物。在乙腈溶剂中，使用环状三级胺分离出溴，并且优选形成乙酸乙酯的E异构体。通过谨慎的皂化反应，得到自由酸，选择性地，最好使用相应的二氧化碳盐在水合丙酮溶液中将其转化为盐形式。