(5E,9E)-(3aS,12aR)-3a,6,10-Trimethyl-1,2,3,3a,4,7,8,11,12,12a-decahydro-cyclopentacycloundecene-1-carboxylic acid methyl ester | 876725-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5E,9E)-(3aS,12aR)-3a,6,10-Trimethyl-1,2,3,3a,4,7,8,11,12,12a-decahydro-cyclopentacycloundecene-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 876725-97-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: MXGBTBGECLHKRW-KPHHQDCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,9E)-(3aS,12aR)-3a,6,10-Trimethyl-1,2,3,3a,4,7,8,11,12,12a-decahydro-cyclopentacycloundecene-1-carboxylic acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 、 氧气 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以6.0 mg的产率得到(5E,9E)-(3aS,12aS)-1-Hydroxy-3a,6,10-trimethyl-1,2,3,3a,4,7,8,11,12,12a-decahydro-cyclopentacycloundecene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palominol、Dolabellatrienone、β-Araneosene 和 Isoedunol 通过对映选择性 Diels-Alder 大环化的简明全合成

  摘要：

  报道了二萜类天然产物的多拉标烷家族的四个成员的简明全合成。所开发路线的主要特点包括首次展示了对映选择性、分子内 I 型 Diels-Alder 大环化，这是立体选择性 pi-allyl Stille 偶联反应的第一个例子，涉及法呢基衍生的中间体，这是一种用于形成二噻烷的强大新试剂具有酸敏感分子，以及基于改进的沃尔夫光化学重排的独特且高效的环收缩序列。

  DOI：

  10.1021/ja0576379
• 作为产物：
  描述：

  (3E,7E,11E)-14-Hydroxymethyl-7,11-dimethyl-pentadeca-3,7,11,14-tetraen-2-one 在 18-冠醚-6 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 IBX*MPO 、 chiral oxazaborolidinium catalyst 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 L-Selectride 、 镍 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 137.55h， 生成 (5E,9E)-(3aS,12aR)-3a,6,10-Trimethyl-1,2,3,3a,4,7,8,11,12,12a-decahydro-cyclopentacycloundecene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palominol、Dolabellatrienone、β-Araneosene 和 Isoedunol 通过对映选择性 Diels-Alder 大环化的简明全合成

  摘要：

  报道了二萜类天然产物的多拉标烷家族的四个成员的简明全合成。所开发路线的主要特点包括首次展示了对映选择性、分子内 I 型 Diels-Alder 大环化，这是立体选择性 pi-allyl Stille 偶联反应的第一个例子，涉及法呢基衍生的中间体，这是一种用于形成二噻烷的强大新试剂具有酸敏感分子，以及基于改进的沃尔夫光化学重排的独特且高效的环收缩序列。

  DOI：

  10.1021/ja0576379