1-(2-乙酰基苯氧基)-2,3-环氧丙烷 | 19533-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-乙酰基苯氧基)-2,3-环氧丙烷
• 英文名称: 1-(2-acetylphenoxy)-2,3-epoxypropane
• 英文别名: 1-<2-<(oxiranylmethyl)oxy>phenyl>ethanone；1-(2-oxiranylmethyloxy)phenyl-1-ethanone；1-[2-(2-oxiranylmethoxy)phenyl]ethanone；1-(o-Acetylphenoxy)-2,3-epoxypropane；2'-(2,3-Epoxypropoxy)acetophenone；2-(2,3-epoxypropoxy)-acetophenone；1-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 19533-08-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: VCJHWSHVJVUYQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  120 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-乙酰基苯氧基)-2,3-环氧丙烷 在 哌啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 DL-3,4-Dihydro-3-hydroxy-6-styryl-1,5-benzoxazocin
  参考文献：
  名称：

  一类新的交感性β受体阻断剂。3，4-二氢-3-羟基-1，5-苯并恶唑啉。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00297a016
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-乙酰基苯氧基)-2,3-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  具有消炎和H1拮抗活性的新型去氯雷他定衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  为了提高去氯雷他定的抗炎活性，我们设计并合成了一系列新型的去氯雷他定衍生物。评价所有化合物的抗炎和H 1拮抗活性。其中，化合物2c显示出最强的H 1拮抗和抗炎活性。它还显示出有希望的药代动力学特征和低毒性。所有这些结果表明，化合物2c作为新型抗过敏剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126712

文献信息

• One-Pot Preparation of 6-Substituted 3(2<i>H</i>)-Pyridazinones from Ketones
  作者：W. J. Coates、A. Mckillop

  DOI：10.1055/s-1993-25861

  日期：——

  A one-pot process for the preparation of 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone from acetophenone and glyoxylic acid has been investigated and shown to have wide utility in the preparation of 6- and 5,6-substituted 3(2H)-pyridazinones. Limitations to the process encountered with 2′-hydroxyacetophenone and with basic heteroaromatic ketones have been overcome, and the processes described offer the rapid and efficient synthesis of many 6-substituted pyridazinones from readily available ketones.

  一种利用乙酰苯和乙醛酸制备6-苯基-3(2H)-吡哒嗪酮的一锅法工艺已被研究，并证明在制备6-和5,6-取代的3(2H)-吡哒嗪酮方面具有广泛应用。该工艺解决了遇到2′-羟基乙酰苯和基本杂芳香酮时的局限性问题，并提供了一种快速高效合成多种6-取代吡哒嗪酮的方法，原料为易得的酮类。
• Synthesis and<i>In Vitro</i>Pharmacological Evaluation of 5-(Alkoxymethyl)-2-(3-alkylamino-2-hydroxypropoxy)phenylethanones Related to Acebutolol and Celiprolol
  作者：Katarína Bruchatá、Andrej Némethy、Ružena Čižmáriková、Eva Račanská、Ladislav Habala

  DOI：10.1002/ardp.201600136

  日期：2016.9

  type derived from 2‐hydroxyphenylethanone as potential β‐blockers are described. The synthesized compounds possess an isopropyl or a tert‐butyl group in the hydrophilic part of the molecule and an alkoxymethyl substitution in the lipophilic moiety. The target compounds were prepared by an established four‐step method and their structures were confirmed by interpretation of their UV, IR, 1H NMR and 13C

  描述了 13 种衍生自 2-羟基苯乙酮的芳氧基氨基丙醇类类似物作为潜在 β-阻断剂的构效关系。合成的化合物在分子的亲水部分具有异丙基或叔丁基，在亲脂部分具有烷氧基甲基取代基。目标化合物通过已建立的四步法制备，其结构通过紫外、红外、1H NMR 和 13C NMR 光谱的解释以及元素分析得到证实。在离体的豚鼠心房 (β1) 和气管 (β2) 上测定了制备的外消旋化合物的 β-肾上腺素溶解功效，并表示为对异丙肾上腺素心动过速的 pA2 值。假定的心脏选择性表示为 β1/β2 比率和具有烷氧基的化合物的值（CH3O、iC3H5O、C5H11O、CH2CHCH2O、CH3OCH2CH2O) 在分子的亲脂部分和叔丁基在分子的亲水部分被发现与标准醋丁洛尔和西利洛尔相当或更高。浓度为 10-7 mol/dm3 的所有评估物质也显示出负面的变时作用。
• Intramolecular Distribution of Hydrophobicity Influences Pharmacological Activity of Propafenone-type MDR Modulators
  作者：Karin Pleban、Claudia Hoffer、Stephan Kopp、Michael Peer、Peter Chiba、Gerhard F. Ecker

  DOI：10.1002/ardp.200300862

  日期：2004.6

  Lipophilicity is one of the major determining physicochemical descriptors for P‐glycoprotein (P‐gp) inhibitory activity. Recently, Pajeva and Wiese showed that in case of P‐gp interaction, lipophilicity may be regarded as space‐directed property. In the present study, a series of propafenone‐type P‐gp inhibitors with systematically varying hydrophobicity distribution within the molecules were synthesised

  亲脂性是 P-糖蛋白 (P-gp) 抑制活性的主要决定性物理化学描述符之一。最近，Pajeva 和 Wiese 表明，在 P-gp 相互作用的情况下，亲脂性可被视为空间定向特性。在本研究中，合成了一系列在分子内具有系统变化的疏水性分布的普罗帕酮型 P-gp 抑制剂并进行了药理学测试。基于多元线性回归分析的 QSAR 研究表明，随着胺部分取代基亲脂性的增加，指示变量（表示中心芳环系统上的取代模式）的统计显着性也增加。这表明分子内疏水性的分布影响与 P-gp 相互作用的模式。
• The hERG Potassium Channel and Drug Trapping: Insight from Docking Studies with Propafenone Derivatives
  作者：Khac-Minh Thai、Andreas Windisch、Daniela Stork、Anna Weinzinger、Andrea Schiesaro、Robert H. Guy、Eugen N. Timin、Steffen Hering、Gerhard F. Ecker

  DOI：10.1002/cmdc.200900374

  日期：——

  the hERG potassium ion channel can accommodate large, structurally diverse compounds that can be trapped in the channel by closure of the activation gate. A small set of propafenone derivatives was synthesized, and both use‐dependency and recovery from block were tested in order to gain insight into the behavior of these compounds with respect to trapping and non‐trapping. Ligand–protein docking into

  hERG钾离子通道的内腔可以容纳结构上多样的大型化合物，这些化合物可以通过关闭激活门而被捕获在通道中。合成了一小批普罗帕酮衍生物，并测试了其依赖性和从嵌段中回收，以深入了解这些化合物在捕集和非捕集方面的行为。配体-蛋白质对接到hERG通道关闭和打开状态的同源性模型中，为药物捕获的分子基础提供了第一个证据。
• AMIDOPHENOXYPROPANOLAMINES
  申请人：MEDIZINISCHE UNIVERSITÄT WIEN

  公开号：US20150141437A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The use of compounds of formula wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have several meanings, for the treatment of disorders mediated by protozoan organisms, novel compounds of the above formula and intermediates for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such novel compounds, a method of treating disorders mediated by protozoan organisms comprising administering such compounds, optionally together with a second drug substance, to a subject in need thereof and the use of such compounds, whenever comprising a photoaffinity label, for the identification of the molecular target(s) of arylamino alcohol antimalarials.

  使用公式化合物，其中R2，R3，R4，R5，R6和R7具有多种含义，用于治疗由原虫引起的疾病，上述公式的新化合物和制备这种化合物的中间体，包括这种新化合物的药物组合物，治疗由原虫引起的疾病的方法，包括向需要该化合物的受试者施用该化合物，可选择地与第二种药物物质一起使用，以及使用这种化合物，无论是否包含光致亲和标记，来鉴定芳基氨基醇抗疟药的分子靶点。