(E)-3-(4-fluorobenzylidene)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-fluorobenzylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (E)-3-(4‘-fluorobenzylidene)indolin-2-one；3-[(4-fluorophenyl)methylidene]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；(3E)-3-[(4-fluorophenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: QIERHADIMMFZNE-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-fluorobenzylidene)indolin-2-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.31h， 以66%的产率得到(Z)-3-(4-fluorobenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  E–Z isomerization of 3-benzylidene-indolin-2-ones using a microfluidic photo-reactor

  摘要：

  在光的存在下，(E)-3-苄基吲哚-2-酮可以在低温下高效地转化为其相应的(Z)异构体。

  DOI：

  10.1039/d0ra05288d
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(4-fluorobenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氧代-二氢吲哚支架作为潜在抗癌剂的新细胞周期检查点通路调节剂：设计、合成、生物活性和计算机研究

  摘要：

  3-Arylidene-2-oxo-indoline 衍生物是 2-oxo-indolines 中广泛的临床、医学和生物学重要化合物的核心。许多 3-arylidene-2-oxo-indolines 已被批准用于临床应用。因此，目前的工作描述了 3-亚芳基-2-羟吲哚衍生物的结构设计，通过将它们的结构对接在 CDK2 的活性位点作为主要酶检查点之一。基于对接研究，一系列 3-arylidene-2-oxindole 衍生物，5(an)和6(ax)，在 2-oxindole 的 1 和 5 位以及芳基部分的 3 和 4 位具有可变取代基被合成了。这些分子存在于E或Z羟吲哚核3位环外双键的非对映异构体。它们的结构通过光谱和元素分析方法得到证实，非对映异构体的E/Z构型通过二维 NOE分析得到证实。这些分子的体外细胞毒性针对四种癌细胞系进行了测试，即乳腺癌细胞系（MCF7）、肝癌细胞系（Hep

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105622

文献信息

• Oxindole Derivatives: Synthesis and Antiglycation Activity
  作者：Khalid Khan、Momin Khan、Nida Ambreen、Muhammad Taha、Fazal Rahim、Saima Rasheed、Sumayya Saied、Humaira Shafi、Shahnaz Perveen、Muhammad Choudhary

  DOI：10.2174/1573406411309050007

  日期：2013.6.1

  Oxindole derivatives 3-25 have been synthesized from commercially available oxindole by refluxing with different aromatic aldehydes in good yields. Their in vitro antiglycation potential has been evaluated. They showed a varying degree of antiglycation activity with IC50 values ranging between 150.4 - 856.7 µM. 3-[(3-Chlorophenyl)methylidene]- 1,3-dihydro-2H-indol-2-one (IC50 = 150.4 ± 2.5 µM) is the most active compound among the series, better than the standard rutin with an IC50 value 294.5 ± 1.50 µM. The structures of the compounds were elucidated by 1H-NMR and mass spectroscopy and elemental analysis. A limited structure-activity relationship has been developed.

  氧杂吲哚衍生物3-25是通过与不同的芳香醛在回流条件下反应，从市售的氧杂吲哚合成的，产率较高。它们的体外抗糖化潜力已被评估，显示出不同程度的抗糖化活性，其IC50值范围在150.4 - 856.7 µM之间。3-[(3-氯苯基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮（IC50 = 150.4 ± 2.5 µM）是该系列中活性最强的化合物，优于标准的芦丁，其IC50值为294.5 ± 1.50 µM。通过1H-NMR、质谱和元素分析对这些化合物的结构进行了阐明，并建立了有限的结构-活性关系。
• Efficient Synthesis of Medicinally Important Benzylidene-indolin-2-one Derivatives Catalyzed by Biodegradable Amino Sugar “Meglumine”
  作者：Chetananda Patel、Amit Kumar、Pooja Patil、Abha Sharma

  DOI：10.2174/1570178615666181030095728

  日期：2019.5.30

  An efficient synthesis of biologically important benzylidene-indolin-2-one derivatives using meglumine as green catalyst and ethanol:water as reaction media at 78°C has been developed. The effects of reaction conditions such as solvents, temperature, and amount of catalyst were investigated. The present methodology offers many advantages such as simple procedure, less time taking to complete the reaction

  已开发了以葡甲胺为绿色催化剂并以乙醇：水为反应介质在78°C高效合成生物学上重要的亚苄基-吲哚-2-酮衍生物的方法。研究了反应条件如溶剂，温度和催化剂用量的影响。本方法具有许多优点，例如操作简单，完成反应所需的时间更少，产物的收率高以及反应曲线干净。
• (Z)- and (E)-Arylidene-1,3-dihydroindol-2-ones: configuration, conformation, and infrared carbonyl stretching frequencies
  作者：Andreina Corsico Coda、Anna Gamba Invernizzi、Pier Paolo Righetti、Gianfranco Tacconi、Giuseppina Gatti

  DOI：10.1039/p29840000615

  日期：——

  The configuration and conformation of both (Z)- and (E)-arylidene-1,3-dihydroindol-2-ones were investigated. In the solid state the Z-isomer is planar whereas the E-isomer has the aryl group significantly twisted, as shown by two X-ray structures. A linear correlation was found between (co) and the σp+ of the substituents and this allows the conformation in solution and the degree of conjugation of

  研究了（Z）-和（E）-亚芳基-1,3-二氢吲哚-2-酮的构型和构象。在固态下，Z-异构体是平面的，而E-异构体的芳基明显扭曲，如两个X射线结构所示。发现（c o）与取代基的σp +之间存在线性关系，这可以推断溶液中的构象以及Ar–C C–C O系统的共轭程度。
• Highly enantioselective synthesis and cellular evaluation of spirooxindoles inspired by natural products
  作者：Andrey P. Antonchick、Claas Gerding-Reimers、Mario Catarinella、Markus Schürmann、Hans Preut、Slava Ziegler、Daniel Rauh、Herbert Waldmann

  DOI：10.1038/nchem.730

  日期：2010.9

  In biology-oriented synthesis the underlying scaffold classes of natural products selected in evolution are used to define biologically relevant starting points in chemical structure space for the synthesis of compound collections with focused structural diversity. Here we describe a highly enantioselective synthesis of natural-product-inspired 3,3′-pyrrolidinyl spirooxindoles—which contain an all-carbon

  在面向生物学的合成中，进化中选择的天然产物的基础支架类别用于定义化学结构空间中的生物学相关起点，以合成具有重点结构多样性的化合物集合。在这里，我们描述了受天然产物启发的 3,3'-吡咯烷基螺吲哚的高度对映选择性合成，其中包含一个全碳季中心和三个三级立体中心。该合成通过使用 1–3 mol% 的由 N,P-二茂铁基配体和CuPF 6 (CH 3 CN) 4. 细胞评估已经确定了一种分子，它可以阻止有丝分裂、诱导多个微管组织中心和多极纺锤体、在有丝分裂期间导致染色体聚集缺陷并抑制细胞中的微管蛋白再生。我们的研究结果支持这样一个概念，即基于以天然产物为灵感构建的复杂立体化学支架的化合物集合将成为具有多种生物活性的化合物的丰富来源。
• Macrocyclic Modalities Combining Peptide Epitopes and Natural Product Fragments
  作者：Stéphanie M. Guéret、Sasikala Thavam、Rodrigo J. Carbajo、Marco Potowski、Niklas Larsson、Göran Dahl、Anita Dellsén、Tom N. Grossmann、Alleyn T. Plowright、Eric Valeur、Malin Lemurell、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/jacs.0c00269

  日期：2020.3.11

  loop” protein segments have variable structure and conformation and contribute crucially to protein–protein interactions. We describe a new hot loop mimicking modality, termed PepNats, in which natural product (NP)-inspired structures are incorporated as conformation-determining and -restricting structural elements into macrocyclic hot loop-derived peptides. Macrocyclic PepNats representing hot loops of

  “热环”蛋白质片段具有可变的结构和构象，对蛋白质-蛋白质相互作用至关重要。我们描述了一种新的热循环模拟模式，称为 PepNats，其中天然产物 (NP) 启发的结构作为构象决定和限制结构元素被纳入大环热循环衍生肽中。代表诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 和人类刺鼠相关蛋白 (AGRP) 热循环的大环 PepNats 在固体支持物上合成，采用亚胺形成的大环化和随后的立体选择性 1,3-偶极环加成作为关键步骤。源自 iNOS DINNN 热环和 AGRP RFF 热点序列的 PepNats 产生了与 iNOS 结合的含有 SPRY 结构域的 SOCS 盒蛋白 2 (SPSB2) 的新型有效配体，和 AGRP 结合黑皮质素 (MC) 受体的选择性配体。NP 启发的片段绝对构型决定了负责结合的肽部分的构象。这些结果表明，NP 启发的支架与肽表位的组合能够鉴定具有构象受限和生物相关结构的新型热环模拟物。