N-Butyl-2-phenylethylamine | 23068-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Butyl-2-phenylethylamine
• 英文别名: N-Butylbenzeneethanamine；butyl(2-phenethyl)amine；N-butylphenethylamine；N-phenethylbutan-1-amine；N-1-butyl-2-phenylethylamine；N-n-Butyl-2-phenylethylamin；Butyl-phenaethyl-amin；butylphenethylamine；Butyl(2-phenylethyl)amine；N-(2-phenylethyl)butan-1-amine
• CAS: 23068-45-3
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• mdl: MFCD00962265
• 分子量: 177.29
• InChiKey: WDMJWWMDMSQIGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-135 °C
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Butyl-2-phenylethylamine 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到N-Butyl-2-phenylethanesulfamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Wu, Jing; Rachwal, Stanislaw, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 4, p. 463 - 468

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-2-phenylethanethioamide 在 1,4-二氧六环 、 镍 作用下， 生成 N-Butyl-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  RANEY NICKEL HYDROGENOLYSIS OF THIOAMIDES: A NEW AMINE SYNTHESIS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01141a020

文献信息

• Alkylation of amines using trivalent bismuth derivatives
  作者：Derek H.R. Barton、Nubar Ozbalik、Manian Ramesh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82466-1

  日期：1988.1

  Mixed alkylaryl BiIII derivatives have been prepared by both anionic and free radical methods. The thermal stability of these compounds permits them to be used in the presence of cupric acetate for the alkylation of amines. Trialkylbismuth compounds can also be used in the same way.

  混合的烷基芳基Bi III衍生物已经通过阴离子和自由基方法制备。这些化合物的热稳定性使它们可以在乙酸铜的存在下用于胺的烷基化。三烷基铋化合物也可以相同的方式使用。
• Controlled and Chemoselective Reduction of Secondary Amides
  作者：Guillaume Pelletier、William S. Bechara、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja105194s

  日期：2010.9.22

  presence of 2-fluoropyridine. The electrophilic activated amide can then be reduced to the corresponding iminium using triethylsilane, a cheap, rather inert, and commercially available reagent. Imines can be isolated after a basic workup or readily transformed to the aldehydes following an acidic workup. The amine moiety can be accessed via a sequential reductive amination by the addition of silane and

  该通讯描述了一种不含金属的方法，该方法涉及在环境压力和温度下以良好至极好的收率将仲酰胺有效且受控地还原为亚胺、醛和胺。该方法包括在 2-氟吡啶存在下用三氟甲磺酸酐对仲酰胺进行化学选择性活化。然后可以使用三乙基硅烷（一种廉价、惰性且可商购的试剂）将亲电活化的酰胺还原为相应的亚胺鎓。亚胺可以在碱性处理后分离，也可以在酸性处理后容易地转化为醛。通过在一锅反应中加入硅烷和 Hantzsch 酯氢化物，可以通过顺序还原胺化获得胺部分。而且，
• Ruthenium-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Amines with Alcohols under Mild Conditions Using the Borrowing Hydrogen Methodology
  作者：Arrey B. Enyong、Bahram Moasser

  DOI：10.1021/jo501273t

  日期：2014.8.15

  Using a simple amino amide ligand, ruthenium-catalyzed one-pot alkylation of primary and secondary amines with simple alcohols was carried out under a wide range of conditions. Using the alcohol as solvent, alkylation was achieved under mild conditions, even as low as room temperature. Reactions occurred with high conversion and selectivity in many cases. Reactions can also be carried out at high temperatures

  使用简单的氨基酰胺配体，在宽范围的条件下，用简单的醇进行钌催化的伯胺和仲胺的一锅烷基化。使用醇作为溶剂，即使在低至室温下也可以在温和的条件下实现烷基化。在许多情况下，以高转化率和选择性进行反应。使用化学计量的醇，反应也可以在有机溶剂中在高温下以高选择性进行。
• Selective N-alkylation of amines using nitriles under hydrogenation conditions: facile synthesis of secondary and tertiary amines
  作者：Takashi Ikawa、Yuki Fujita、Tomoteru Mizusaki、Sae Betsuin、Haruki Takamatsu、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/c1ob06303k

  日期：——

  the one-pot hydrogenation of the nitro group and the reductive alkylation of the amines. While aliphatic amines were effectively converted to the corresponding tertiary amines under Pd/C-catalyzed conditions, Rh/C was a highly effective catalyst for the N-monoalkylation of aliphatic primary amines without over-alkylation to the tertiary amines. Furthermore, the combination of the Rh/C-catalyzed N-monoalkylation

  发现腈是在催化氢化条件下用于胺的选择性N-烷基化的高效烷基化试剂。对于芳族伯胺，相应的仲胺是在以下条件下有选择地获得的：钯/ C催化的氢化条件。尽管使用电子贫乏的芳族胺或庞大的腈显示出对还原烷基化反应的较低反应性，但添加NH 4 OAc增强了反应活性，从而以优异的产率获得了芳族仲胺。在相同的反应条件下，芳族硝基化合物代替芳族伯胺可以通过多胺反应直接转化为仲胺，该反应涉及硝基的一锅加氢和胺的还原烷基化。脂族胺在以下条件下有效地转化为相应的叔胺钯/ C催化的条件， 铑/ C是用于脂族伯胺的N-单烷基化而不会过度烷基化成叔胺的高效催化剂。此外，铑/ C催化的脂肪族伯胺的N-单烷基化反应及其他钯所得仲脂族胺的/ C催化烷基化可以选择性地制备具有三个不同烷基的脂族叔胺。根据机理研究，似乎可以合理地得出以下结论：在反应的第一步中，在胺发生亲核攻击之前，腈被还原为醛亚胺。
• A BEt₃-Base Catalyst for Amide Reduction with Silane
  作者：Wubing Yao、Huaquan Fang、Qiaoxing He、Dongjie Peng、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00277

  日期：2019.5.17

  herein is the development of a simple but practical catalytic system for the selective reduction of amides with hydrosilane or hydrosiloxane. Low-cost and readily available triethylborane (1.0 M in THF), in combination with a catalytic amount of an alkali metal base, was found to catalyze the reduction of all three amide classes (tertiary, secondary, and primary amides) to form amines under mild conditions

  本文报道了一种简单但实用的催化体系的开发，该体系用于用氢硅烷或氢硅氧烷选择性还原酰胺。发现低成本且易于获得的三乙基硼烷（在THF中为1.0 M）与催化量的碱金属碱结合，可催化所有三种酰胺类别（叔，仲和伯酰胺）的还原反应，从而在室温下形成胺。温和的条件。另外，还可以通过使用BEt 3和碱的适当组合来实现将仲酰胺选择性转化为醛亚胺和将伯酰胺选择性转化为腈。这些赌注3的范围碱催化的酰胺氢化硅烷化反应已被深入研究。机理研究的初步结果表明，经过改进的Piers硅烷Si–H···B活化方式，其中BEt 3提取氢化物的过程是通过烷氧基或氢氧根阴离子与Si中心的配位来促进的。