6-氯-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-羧酸 | 50639-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-羧酸
• 中文别名: 6-氯-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-甲酸
• 英文名称: 6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-1-carboxylic acid
• CAS: 50639-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂
• 分子量: 249.697
• InChiKey: KBAOXJSNMBNBHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-羧酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-chloro-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole-1-carboxylic acid (1-phenylethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  发现吲哚是脱乙酰基酶SIRT1的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  针对人类sirtuin SIRT1的高通量筛选导致发现了一系列吲哚，它们是对SIRT1选择性强于其他脱乙酰基酶和NAD加工酶的有效抑制剂。本文描述的最有效的化合物以60-100 nM的IC50值抑制SIRT1，这比以前报道的SIRT抑制剂提高了500倍。对映体纯的吲哚衍生物的制备使其能够在体外和体内表征。动力学分析表明，这些抑制剂在烟酰胺从酶中释放后结合，并阻止了脱乙酰肽和O-乙酰-ADP-核糖的释放，O-乙酰-ADP-核糖是酶催化的脱乙酰产物。这些SIRT1抑制剂是低分子量的，细胞可渗透的，口服可生物利用的和代谢稳定的。

  DOI：

  10.1021/jm050522v
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2,3,4,9-四氢-1h-咔唑-1-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到6-氯-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  发现吲哚是脱乙酰基酶SIRT1的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  针对人类sirtuin SIRT1的高通量筛选导致发现了一系列吲哚，它们是对SIRT1选择性强于其他脱乙酰基酶和NAD加工酶的有效抑制剂。本文描述的最有效的化合物以60-100 nM的IC50值抑制SIRT1，这比以前报道的SIRT抑制剂提高了500倍。对映体纯的吲哚衍生物的制备使其能够在体外和体内表征。动力学分析表明，这些抑制剂在烟酰胺从酶中释放后结合，并阻止了脱乙酰肽和O-乙酰-ADP-核糖的释放，O-乙酰-ADP-核糖是酶催化的脱乙酰产物。这些SIRT1抑制剂是低分子量的，细胞可渗透的，口服可生物利用的和代谢稳定的。

  DOI：

  10.1021/jm050522v

文献信息

• Substituted indole derivatives
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20090215828A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Substituted indole derivatives, processes for the preparation thereof, medicinal products and pharmaceutical compositions containing these compounds and the use of substituted indole derivatives to treat pain and other conditions and for other medical purposes.

  取代吲哚衍生物，其制备方法，含有这些化合物的药品和药物组合物，以及利用取代吲哚衍生物治疗疼痛和其他症状以及其他医学用途。
• Treating a viral disorder
  申请人：Distefano Peter

  公开号：US20050256181A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Heterocyclic compounds of formula (I) and methods of treating or preventing an HIV-mediated disorder by administering a compound of formula (I) are described herein.

  本文描述了化学式（I）的杂环化合物以及通过给予化合物（I）来治疗或预防HIV介导的疾病的方法。
• Methods of treating a disorder
  申请人：Napper Andrew

  公开号：US20060074124A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Compound of formula (I) and methods of treating disorders by administering a compound of formula (I) are described herein. Examples of disorders include neoplastic disorders, fat-cell related disorders, neurodegenerative disorders, and metabolic disorders.

  本文描述了化合物(I)的组合物以及通过给予化合物(I)治疗疾病的方法。疾病的例子包括肿瘤性疾病、脂肪细胞相关疾病、神经退行性疾病和代谢性疾病。
• SirT Inhibitors That Bind to NAD
  申请人：Napper Andrew

  公开号：US20090306168A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Compound of formula (I) and methods of treating disorders by administering a compound of formula (I) are described herein. Examples of disorders include neoplastic disorders, fat-cell related disorders, neurodegenerative disorders, and metabolic disorders.

  本文描述了化合物(I)的组合物及通过给予化合物(I)治疗疾病的方法。疾病的例子包括肿瘤性疾病、脂肪细胞相关疾病、神经退行性疾病和代谢性疾病。
• SirT INHIBITORS THAT BIND TO NAD
  申请人：Napper Andrew D.

  公开号：US20140163029A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Compound of formula (I) and methods of treating disorders by administering a compound of formula (I) are described herein. Examples of disorders include neoplastic disorders, fat-cell related disorders, neurodegenerative disorders, and metabolic disorders.

  本文描述了化合物（I）的化学式及通过给予化合物（I）治疗疾病的方法。疾病的例子包括肿瘤性疾病、与脂肪细胞有关的疾病、神经退行性疾病和代谢性疾病。