2-(4-氨基苯基)-喹啉-4-羧酸 | 94205-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-氨基苯基)-喹啉-4-羧酸
• 中文别名: 2-(4-氨基-苯基)-喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 2-(4-aminophenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4'-aminophenyl)-4-quinolinecarboxylic acid
• CAS: 94205-62-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00178260
• 分子量: 264.283
• InChiKey: XYOZPCKKENHWOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  501.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氨基苯基)-喹啉-4-羧酸 生成 2-(4-氨基苯基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Neunhoeffer; Ulrich, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1123,1128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium sulfide 、 水 作用下， 生成 2-(4-氨基苯基)-喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  DE279195

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] QUINOLINE COMPOUNDS AS MODULATORS OF RAGE ACTIVITY AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLÉINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DE RAGE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NEW YORK

  公开号：WO2017184547A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  Quinoline compounds are disclosed that have a formula represented by the following: and wherein Cy, R1, R4a, R4b, and n are as described herein. The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, diabetes complications, inflammation, and neurodegeneration, obesity, cancer, ischemia/reperfusion injury, cardiovascular disease and other diseases related to RAGE activity.

  披露了具有以下公式表示的喹啉化合物：其中Cy、R1、R4a、R4b和n如本文所述。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如糖尿病并发症、炎症、神经退行性疾病、肥胖、癌症、缺血/再灌注损伤、心血管疾病和其他与RAGE活性相关的疾病。
• 一种ACC抑制剂及其医药用途
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN111574530B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明涉及一种ACC抑制剂及其医药用途，属于药物化学和药物治疗学领域。本发明提供的式I所示的化合物、异构体或其药学上可接受的盐，不仅对ACC具有良好的酶活，同时具有良好的抗肿瘤活性，可应用在抗肿瘤药物的制备中，特别是在抗肺癌、抗肝癌或抗乳腺癌药物中具有优异的应用前景。
• Synthesis and in vitro evaluation of novel spiroketopyrazoles as acetyl-CoA carboxylase inhibitors and potential antitumor agents
  作者：Tonghui Huang、Xin Wu、Shirong Yan、Tianya Liu、Xiaoxing Yin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113036

  日期：2021.2

  and survival of cancer cells. In this study, a series of spiroketopyrazole derivatives bearing quinoline moieties were synthesized, and in vitro anticancer activities of these compounds as ACC inhibitors were evaluated. The biological evaluation showed that compound 7j exhibited the strongest enzyme inhibitory activity (IC50 = 1.29 nM), while compound 7m displayed the most potent anti-proliferative activity

  乙酰辅酶A羧化酶（ACC）是从头脂肪酸合成中的限速酶，在癌细胞的生长和存活中起关键作用。在这项研究中，合成了一系列带有喹啉部分的螺并吡咯衍生物，并评估了这些化合物作为ACC抑制剂的体外抗癌活性。生物学评估表明，化合物7j表现出最强的酶抑制活性（IC 50 = 1.29 nM），而化合物7m对具有相应IC 50的A549，HepG2和MDA-MB-231细胞表现出最强的抗增殖活性。值分别为0.55、0.38和1.65μM。初步的药理研究证实，化合物7m以剂量依赖性方式降低细胞内丙二酰辅酶A和TG的水平。此外，它可能下调细胞周期蛋白D1和CDK4干扰细胞周期并上调Bax，caspase-3和PARP，同时抑制Bcl-2诱导细胞凋亡。值得注意的是，7m与阿霉素的组合协同降低了HepG2细胞的活力。这些结果表明，化合物7m作为单一药物或与其他抗肿瘤药物联合使用，可能是治疗肝细胞癌的有前途的治疗药物。
• Energy efficient Pfitzinger reaction: a novel strategy using a surfactant catalyst
  作者：Priyanka A. More、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1039/c7nj01937h

  日期：——

  A novel energy efficient method for Pfitzinger reaction catalysed by a surfactant, cetyltrimethylammonium hydroxide has been demonstrated. Catalyst being surfactant in nature makes substrate soluble in aqueous media fastening interaction of catalyst with substrate. More increase in the rate of reaction and more than 78% of energy saving was observed under ultrasonic irradiation.

  已经证明了一种新的高效能的表面活性剂氢氧化十六烷基三甲基铵催化Pfitzinger反应的方法。催化剂本质上是表面活性剂，使底物可溶于水介质中，从而使催化剂与底物发生固定相互作用。在超声波照射下，观察到反应速率有更大的提高，并且节省了超过78％的能源。
• Discovery of (2‐(4‐Substituted phenyl)quinolin‐4‐yl)(4‐isopropylpiperazin‐1‐yl)methanone Derivatives as Potent Proprotein Convertase Subtilisin/Kexin Type 9 Inhibitors
  作者：Xiaojing Wang、Lihui Zhang、Xue Wang、Dongqi Zhu、Guangzhao Xu、Honggang Li、Lei Zhang

  DOI：10.1002/cmdc.202300498

  日期：2024.1.15

  Inhibition of proprotein convertase subtilisin/kexin type 9 (PCSK9) plays an increasingly important role in the treatment of hyperlipidemia. In pursuit of potent small molecules that block the PCSK9/low‐density lipoprotein receptor (LDLR) protein−protein interaction (PPI), a series of 2‐phenylquinoline‐4‐carboxylic acid derivatives were designed and synthesized based on previously derived molecules. In the in vitro PPI inhibition test, compounds M1, M12, M14, M18 and M27 exhibited potent activities with IC₅₀ values of 6.25 μM, 0.91 μM, 2.81 μM, 4.26 μM and 0.76 μM, respectively, compared with SBC‐115337 (IC₅₀ value of 9.24 μM). Molecular docking and molecular dynamics simulations revealed the importance of hydrophobic interactions in the binding of inhibitors to the PPI interface of PCSK9. In LDLR expression and LDL uptake assays, the tested compounds M1, M12 and M14 were found to restore LDLR expression levels and to increase the extracellular LDL uptake capacity of HepG2 cells in the presence of exogenous PCSK9. Collectively, novel small‐molecule PCSK9/LDLR PPI inhibitors (especially M12) with in vitro lipid lowering ability, were discovered as lead compounds for further development of hypolipidemic drugs.

  摘要在治疗高脂血症的过程中，抑制9型丙蛋白转换酶（PCSK9）发挥着越来越重要的作用。为了寻找能阻断 PCSK9/低密度脂蛋白受体（LDLR）蛋白-蛋白相互作用（PPI）的强效小分子，我们在以前衍生分子的基础上设计并合成了一系列 2-苯基喹啉-4-羧酸衍生物。在体外 PPI 抑制试验中，化合物 M1、M12、M14、M18 和 M27 与 SBC-115337（IC50 值为 9.24 μM）相比，分别具有 6.25 μM、0.91 μM、2.81 μM、4.26 μM 和 0.76 μM 的强效活性。分子对接和分子动力学模拟揭示了疏水相互作用在抑制剂与 PCSK9 的 PPI 界面结合中的重要性。在 LDLR 表达和低密度脂蛋白摄取试验中，发现受试化合物 M1、M12 和 M14 能够恢复 LDLR 表达水平，并在外源性 PCSK9 存在的情况下提高 HepG2 细胞的细胞外低密度脂蛋白摄取能力。总之，研究人员发现了具有体外降脂能力的新型小分子 PCSK9/LDLR PPI 抑制剂（尤其是 M12），可作为进一步开发降血脂药物的先导化合物。