(S)-methyl 2-(2-chloroacetamido)-3-methylbutanoate | 1492-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(2-chloroacetamido)-3-methylbutanoate
• 英文别名: N-(2-Chloroacetyl)-L-valine methyl ester；methyl (2S)-2-[(2-chloroacetyl)amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 1492-16-6
• 化学式: C₈H₁₄ClNO₃
• 分子量: 207.657
• InChiKey: QUIDCFVARQUCRE-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.8-76.6 °C
• 沸点：
  309.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(2-chloroacetamido)-3-methylbutanoate 在 硫脲 、 sodium sulfite 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到methyl (2S)-3-methyl-2-[(2-sulfanylacetyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peptide dendrimers based on a β-cyclodextrin core with guest binding ability

  摘要：

  The synthesis of three first-order dendrimers based on a beta-cyclodextrin core containing fourteen Val, Phe and Val-Phe residues is described. The guest binding ability of the tetradecavalent peptidyl beta-cyclodextrin derivative has been tested by calorimetric titration and the thermodynamic parameters for the complex formation with adamantanecarboxylic acid were obtained. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01432-1
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯盐酸盐 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(S)-methyl 2-(2-chloroacetamido)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过微波辐射高效对映选择性合成 1,3-二取代 2,5-二酮哌嗪衍生物

  摘要：

  摘要 手性2,5-二酮哌嗪（2,5-DKP）衍生物在医药领域具有广泛的生物活性。1,3-二取代的 2,5-DKPs 通过碱催化环化氯乙酰胺的合成方案已有报道。然而，存在一些缺点，例如过长的反应时间、低到中等的产率以及产物的外消旋化。本文修饰的 1,3-二取代 2,5-DKP 序列涉及微波辅助环化。它提高了产率并缩短了反应时间。此外，采用 N-PMB 保护可防止外消旋化，这在碱催化的环化反应中经常发生。因此，成功建立了通过微波反应快速合成对映体纯1,3-二取代2,5-DKPs的方法。

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1671983

文献信息

• Ligand design for dual enantioselective control in Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition of R2Zn to cyclic enone
  作者：Misato Yoshimura、Naoatsu Shibata、Miaki Kawakami、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.028

  日期：2012.4

  15, which was derived from (S)-tert-leucinol, produced (S)-18 in preference to (R)-18. A series of azolium salts were synthesized from (S)-serine esters, and the reaction conditions for the ECA reaction were optimized to produce (R)-18 with 69% ee. The best results were obtained in the case of the reaction of 4,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-one (34) with Et2Zn catalyzed by Cu(OTf)2 in combination with azolium

  设计并合成了一种新的手性N-杂环卡宾（NHC）配体，该配体衍生自天然α-氨基酯。的耦合Ñ -methylbenzimidazole与α氯乙酰胺衍生物，将其从氯乙酰氯和（制备小号） -丝氨酸甲酯，得到相应的酯/酰胺官能化的氮鎓化合物20。2-环己烯-1-酮（17）与Et 2 Zn在催化量的Cu（OTf）2和20存在下的反应生成了（R）-3-乙基环己酮（18）作为主要产品。相反，在衍生自（S）-叔亮氨酸的羟基酰胺官能化的偶氮化合物15的作用下，由Cu（OTf）2催化的对映选择性共轭加成（ECA）反应产生了（S）-18优先（R）-18。由（S）-丝氨酸酯合成了一系列的偶氮盐，优化了ECA反应的反应条件以产生具有69％ee的（R）-18。在4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮（34），以及由Cu（OTf）2和偶氮化合物催化的Et 2 Zn 。当34与Et 2 Zn的反应在催化量的Cu（OTf）2和2
• [EN] INHIBITORS OF THE BCL6 BTB DOMAIN PROTEIN-PROTEIN INTERACTION AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE DU DOMAINE BCL6 BTB ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ONTARIO INSTITUTE FOR CANCER RES OICR

  公开号：WO2019153080A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present application relates to compounds of Formula I (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates and/or prodrugs thereof, to compositions comprising these compounds or pharmaceutically acceptable salts, solvates and/or prodrugs thereof, and various uses in the treatment of diseases, disorders or conditions that are treatable by inhibiting interactions with BCL6 BTB, such as cancer.

  本申请涉及公式I（I）化合物或其药用可接受的盐、溶剂化合物和/或前药，包括含有这些化合物或药用可接受的盐、溶剂化合物和/或前药的组合物，以及在治疗可通过抑制与BCL6 BTB的相互作用可治疗的疾病、紊乱或状况中的各种用途，如癌症。
• Structure–Activity Relationship Studies on Oxazolo[3,4-<i>a</i>]pyrazine Derivatives Leading to the Discovery of a Novel Neuropeptide S Receptor Antagonist with Potent <i>In Vivo</i> Activity
  作者：Valentina Albanese、Chiara Ruzza、Erika Marzola、Tatiana Bernardi、Martina Fabbri、Anna Fantinati、Claudio Trapella、Rainer K. Reinscheid、Federica Ferrari、Chiara Sturaro、Girolamo Calò、Giorgio Amendola、Sandro Cosconati、Salvatore Pacifico、Remo Guerrini、Delia Preti

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02223

  日期：2021.4.8

  urgent need for new effective therapeutic approaches. Potent NPSR antagonists in vitro have been discovered which, however, require further optimization of their in vivo pharmacological profile. This work describes a new series of NPSR antagonists of the oxazolo[3,4-a]pyrazine class. The guanidine derivative 16 exhibited nanomolar activity in vitro and 5-fold improved potency in vivo compared to SHA-68,

  Neuropeptide S 通过与其 G 蛋白偶联受体（称为神经肽 S 受体 (NPSR)）相互作用来调节重要的神经生物学功能，包括运动、焦虑和药物滥用。 NPSR 拮抗剂可潜在用于治疗药物滥用疾病，迫切需要新的有效治疗方法。体外有效的 NPSR 拮抗剂已被发现，然而，需要进一步优化其体内药理学特性。这项工作描述了恶唑并[3,4- a ]吡嗪类的一系列新 NPSR 拮抗剂。与该领域的参考药理学工具SHA-68相比，胍衍生物16在体外表现出纳摩尔级活性，在体内效力提高了 5 倍。化合物16可以被认为是研究 NPSergic 系统转化潜力的新工具。还进行了深入的分子建模研究，以获得对观察到的结构-活性关系的新见解，并提供配体/NPSR相互作用的更新模型。
• Click Chemistry Inspired Synthesis of Novel Ferrocenyl-Substituted Amino Acids or Peptides
  作者：V. Sai Sudhir、Ch. Venkateswarlu、O. T. Muhammed Musthafa、S. Sampath、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/ejoc.200801266

  日期：2009.5

  reports on the synthesis of a wide range of ferrocenyl-substituted amino acids and peptides in excellent yield. Conjugation is established via copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition. Two complementary strategies were employed for conjugation, one involving cycloaddition of amino acid derived azides with ethynyl ferrocene 1 and the other involves cycloaddition between amino acid derived alkynes with

  这项工作报告了以优异的产率合成各种二茂铁基取代的氨基酸和肽。通过铜催化的 1,3-偶极环加成建立共轭。使用两种互补策略进行缀合，一种涉及氨基酸衍生的叠氮化物与乙炔基二茂铁 1 的环加成，另一种涉及氨基酸衍生的炔烃与二茂铁衍生的叠氮化物 2 和 3 之间的环加成。 讨论了用二茂铁在多个位点标记氨基酸. 报道了 1,1'-不对称取代的二茂铁共轭物的新途径。通过氨基酸衍生的双炔烃 9b 与叠氮化物 2 的双分子缩合获得新型二茂铁 19。已通过循环伏安法研究了一些选定的二茂铁共轭物的电化学行为。
• Efficient Method for The Synthesis of α-Amidophosphonates via the Michaelis-Arbuzov Reaction
  作者：Samia Guezane Lakoud、Malika Berredjem、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.1080/10426507.2011.645173

  日期：2012.6

  from aminoesters and chloroacetyl chloride. We have established that chloroacetyl chloride is a suitable reagent allowing the introduction a halogen moiety for the Arbuzov reaction. The α-amidophosphonates were prepared in two steps (acetylation, phosphorylation). Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related

  摘要 以氨基酯和氯乙酰氯为原料，采用一种高效的方法合成了一系列新的改性α-酰胺基膦酸酯（或β-酮基膦酸酯）。我们已经确定氯乙酰氯是一种合适的试剂，可以为 Arbuzov 反应引入卤素部分。α-氨基膦酸盐分两步（乙酰化、磷酸化）制备。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要