4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 14393-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5,4-Dihydro-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2H-pyran-2-one；4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one；(+/-)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one；(+/-)-4-Methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-5,6-dihydro-pyran-2-on；4-Methyl-2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 14393-37-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: CRRNWIDSIFBFBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C(Solv: ethanol, 50% (64-17-5))
• 沸点：
  360.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 9-顺式视黄醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR SYNTHESIS OF 9-CIS-BETA-CAROTENE AND FORMULATIONS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 9-CIS-BÊTA-CAROTÈNE ET SES FORMULATIONS

  摘要：

  本发明涉及一种用于9-顺式-β-胡萝卜素（9CBC）的全合成化学方法，并进一步提供其稳定配方。

  公开号：

  WO2017203516A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR SYNTHESIS OF 9-CIS-BETA-CAROTENE AND FORMULATIONS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 9-CIS-BÊTA-CAROTÈNE ET SES FORMULATIONS

  摘要：

  本发明涉及一种用于9-顺式-β-胡萝卜素（9CBC）的全合成化学方法，并进一步提供其稳定配方。

  公开号：

  WO2017203516A1

文献信息

• The Stereochemistry of the Reformatsky Reaction of Methyl 4-Bromo-3-methylbut-2-enoate with β-Cyclocitral and Related Compounds
  作者：R. N. Gedye、Parkash Arora、A. H. Khalil

  DOI：10.1139/v75-271

  日期：1975.7.1

  the δ-lactone of 5-hydroxy-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-pentenoic acid as the main product, indicating an E to Z inversion during the Reformatsky reaction. Similar results were obtained in the Reformatsky reactions of the Z- and E-bromo-esters with benzaldehyde and cyclohexenecarboxaldehyde. Here hydrolysis of the Reformatsky product gave, in each case, the corresponding Z-2,E-4-acids

  Z- 和 E-4-bromo-3-methylbut-2-enoate 与 β-环柠檬醛在锌存在下反应生成 5-羟基-3-甲基-5-(2,6, 6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-pentenoic acid 作为主要产物，表明在 Reformatsky 反应期间发生了 E 到 Z 的反转。在 Z-和 E-溴-酯与苯甲醛和环己烯甲醛的 Reformatsky 反应中获得了类似的结果。在此，Reformatsky 产物的水解在每种情况下都得到相应的 Z-2,E-4-酸作为主要产物，表明形成了 δ-内酯作为中间体。还描述了使用 Wittig 反应合成 Z-和 E-β-亚亚乙基乙酸和相应的环去甲基类似物。
• Stereospecific synthesis of polyene compounds
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0839788A1

  公开（公告）日：1998-05-06

  Methods for stereospecific synthesis of 9-cis olefins and retinoids. In one particular aspect, a cis olefin is generated via a lactol ring opening with complete retention of double bond configuration.

  立体特异性合成 9-顺式烯烃和维甲酸的方法。在一个特定方面，顺式烯烃通过内酯醇开环生成，并完全保留双键构型。
• Method for synthesis of 9-cis-beta-carotene and formulations thereof
  申请人：Ramot at Tel-Aviv University Ltd.

  公开号：US11142496B2

  公开（公告）日：2021-10-12

  The present invention relates to a method for total chemical synthesis of 9-cis-β-carotene (9CBC), and further provides stable formulations thereof.

  本发明涉及一种 9-顺式-β-胡萝卜素（9CBC）的全化学合成方法，并进一步提供了其稳定的制剂。
• Bellassoued, M.; Borgi, A. El; Gaudemar, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 3, p. 185 - 190
  作者：Bellassoued, M.、Borgi, A. El、Gaudemar, M.

  DOI：——

  日期：——
• Tanabe, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 25,27
  作者：Tanabe

  DOI：——

  日期：——