N-[menthyloxycarbonyl]-L-leucine | 1047650-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[menthyloxycarbonyl]-L-leucine
• 英文别名: (+)-menthyl(O2C)-Leu-OH；(+)-Men-Leu-OH；(2S)-4-methyl-2-[[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 1047650-51-0
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₄
• 分子量: 313.437
• InChiKey: JDNKQMWGCKCHBF-XGUBFFRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

-Men Leu OH是一种亮氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 (+)-氯甲酸薄荷醇酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到N-[menthyloxycarbonyl]-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  使用单保护氨基酸作为手性配体，Pd（II）催化C（sp2）-H和C（sp3）-H键的对映选择性活化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801030
• 作为试剂：
  描述：

  1-己烯 、 2-methyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-ol 在 N-[menthyloxycarbonyl]-L-leucine 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 lithium carbonate 作用下， 以 六氟苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到(E)-1-(2-(hex-1-enyl)-4,5-dimethoxyphenyl)-2-methylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  单保护氨基酸配体实现 Pd(II) 催化的羟基定向 C−H 烯化

  摘要：

  使用空间遥远、未受保护的叔醇、仲醇和伯醇作为导向基团，开发了一种新型 Pd(II) 催化的邻-CH 烯化方案。人们发现单-N-保护的氨基酸配体可以促进反应，并且可以使用一系列烯烃偶联配偶体。当使用缺电子烯烃时，所得烯化中间体随后进行Pd(II)催化的氧化分子内环化，得到相应的吡喃产物，该产物可以在氢解条件下转化为邻位烷基化醇。讨论了氧化环化步骤的机制细节，并将其置于整个催化循环的背景下。

  DOI：

  10.1021/ja101909t

文献信息

• PdII-Catalyzed Enantioselective Activation of C(sp2)H and C(sp3)H Bonds Using Monoprotected Amino Acids as Chiral Ligands
  作者：Bing-Feng Shi、Nathan Maugel、Yang-Hui Zhang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.200801030

  日期：2008.6.16