(S)-methyl 2-amino-6-(benzyloxycarbonylamino)hexanoate | 24498-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-amino-6-(benzyloxycarbonylamino)hexanoate
• 英文别名: L-Lys(Z)-OMe；H-Lys(Z)-OMe；Nε-benzyloxycarbonyl-L-lysine methyl ester；methyl N⁶-[(benzyloxy)carbonyl]-L-lysinate；methyl (2S)-2-amino-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 24498-31-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• mdl: MFCD00034846
• 分子量: 294.351
• InChiKey: RQDDIHNPUSEQFX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-amino-6-(benzyloxycarbonylamino)hexanoate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-[(2-甲基丙烷-2-基)氧基羰基氨基]-6-(苯基甲氧羰基氨基)己酸 (4-硝基苯基)酯
  参考文献：
  名称：

  Tesser,G.I.; Nivard,R.J.F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1964, vol. 83, p. 53 - 66

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N6-((苄氧基)羰基)-N2-(叔丁氧基羰基)-L-赖氨酸甲酯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(S)-methyl 2-amino-6-(benzyloxycarbonylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Mediated Selective Removal of N-tert-Butoxycarbonyl Protective Group (t-Boc)

  摘要：

  本文介绍了一种利用路易斯酸氯化铝从胺中选择性裂解 N-Boc 保护基的简单而有效的方法。该方法适用于多种胺（包括氨基酸衍生物）的脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3694

文献信息

• Synthèse d'analogues structuraux de l'élédoïsine. 1^repartie: Préparation des produits intermédiaires
  作者：Ed. Sandrin、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19630460518

  日期：——

  The preparation of new dipeptides and tripeptides, which are useful intermediates in the synthesis of Eledoisin analogues, is described.

  描述了新的二肽和三肽的制备，它们是Eledoisin类似物合成中的有用中间体。
• Oxoanion Binding by Flexible Guanidiniocarbonyl Pyrrole−Ammonium Bis-Cations in Water
  作者：Carsten Schmuck、Volker Bickert

  DOI：10.1021/jo070981z

  日期：2007.8.31

  varying length to a guanidiniocarbonyl pyrrole oxo anion binding site are reported. In UV-binding studies in aqueous buffer solution these bis-cations showed efficient binding of various N-acetyl amino acid carboxylates. However, complex affinity is significantly depending on both the anion and the length of the linker in the bis-cation. With increasing linker length, complex stability first increases

  的几个双阳离子的合成1 - 5报告用一个简单的伯铵阳离子通过不同长度的guanidiniocarbonyl吡咯含氧阴离子结合位点的柔性接头连接。在水性缓冲溶液中的紫外线结合研究中，这些双阳离子显示出各种N-乙酰基氨基酸羧酸盐的有效结合。但是，复杂的亲和力在很大程度上取决于阴离子和双阳离子中接头的长度。随着接头长度的增加，复杂的稳定性首先增加，直到达到具有C4接头的双阳离子3的最佳值为止。然后，复数稳定性再次降低。该系列中最好的粘合底物是N-乙酰基苯基丙氨酸，最有可能是由于芳环和胍基羰基吡咯阳离子之间存在额外的阳离子-π-相互作用。通过荧光滴定和NOE研究以及分子力学计算，进一步研究了双阳离子3与N-乙酰基苯基丙氨酸羧酸酯之间的配合物的形成。
• Amino acid derivatives as HIV aspartyl protease inhibitors
  申请人：Pharmacor Inc.

  公开号：US06455587B1

  公开（公告）日：2002-09-24

  The present invention relates to a class of amino acid derivatives with HIV aspartyl protease inhibitory properties.

  本发明涉及一类具有HIV天冬氨酸蛋白酶抑制性能的氨基酸衍生物。
• Synthesis of sansalvamide A peptidomimetics: triazole, oxazole, thiazole, and pseudoproline containing compounds
  作者：Melinda R. Davis、Erinprit K. Singh、Hendra Wahyudi、Leslie D. Alexander、Joseph B. Kunicki、Lidia A. Nazarova、Kelly A. Fairweather、Andrew M. Giltrap、Katrina A. Jolliffe、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.089

  日期：2012.1

  heterocycles (triazoles, oxazoles, thiazoles, or pseudoprolines) along the macrocyclic backbone. The syntheses of these derivatives employ several approaches that can be applied to convert a macrocyclic peptide into its peptidomimetic counterpart. These approaches include peptide modifications to generate the alkyne and azide for click chemistry, a serine conversion into an oxazole, a Hantzsch reaction

  与用肽类似物观察到的相比，基于肽模拟物的大环化合物通常具有改进的药代动力学特性。描述了基于活性 sansalvamide A 结构的 13 种拟肽衍生物的合成，其中这些类似物沿大环骨架包含杂环（三唑、恶唑、噻唑或假脯氨酸）。这些衍生物的合成采用了几种可用于将大环肽转化为其拟肽对应物的方法。这些方法包括肽修饰以生成用于点击化学的炔烃和叠氮化物、丝氨酸转化为恶唑、Hantzsch 反应生成噻唑以及保护苏氨酸生成假脯氨酸衍生物。此外，我们展示了两种不同的拟肽部分，三唑和噻唑，
• Synthesis, anti-tuberculosis activity and 3D-QSAR study of amino acid conjugates of 4-(adamantan-1-yl) group containing quinolines
  作者：Amit Nayyar、Sanjay R. Patel、Mushtaque Shaikh、Evans Coutinho、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.004

  日期：2009.5

  The synthesis, antimycobacterial activity and 3D-QSAR study of two series of 4-(adamantan-1-yl) group containing quinolines conjugated to amino acids are described. The most potent analogs displayed in vitro antimycobacterial activity ranging between 1.00 and 3.125 μg/mL. To understand the relationship between structure and activity, a 3D-QSAR analysis has been carried out by Comparative Molecular

  描述了两个系列的4-（金刚烷-1-基）基团与氨基酸缀合的喹啉的合成，抗分枝杆菌活性和3D-QSAR研究。最有效的类似物在1.00和3.125μg/ mL之间显示出体外抗分枝杆菌活性。为了了解结构和活性之间的关系，已通过比较分子场分析（CoMFA）进行了3D-QSAR分析。通过场对准生成的CoMFA模型很好地预测了测试集中分子的活性。使用原子拟合比对可获得最佳模型。基于分子领域，结构和活性之间的关系很容易理顺。