tert-butyl (Z)-2-p-nitrobenzyloxycarbonylmethoxyimino-3-oxobutyrate | 108908-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (Z)-2-p-nitrobenzyloxycarbonylmethoxyimino-3-oxobutyrate
• 英文别名: tert-butyl (2Z)-2-[2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoethoxy]imino-3-oxobutanoate
• CAS: 108908-47-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₈
• 分子量: 380.354
• InChiKey: OKQJPODYNFKPQH-SDXDJHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-2-p-nitrobenzyloxycarbonylmethoxyimino-3-oxobutyrate 在 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-三甲基硅基乙酰胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 7β-<(E)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-carboxymethoxyiminoacetamido>-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on .BETA.-lactam antibiotics. XIV Synthesis and biological activity of the (E)-isomer of FK027.

  摘要：

  通过两种方法合成了 FK027 的(E)-异构体(11)。研究了 FK027 (1) 7-酰基侧链中肟的构型对其抗菌活性和大鼠口服吸收性的影响。无论肟的构型如何，FK027（1）及其(E)-异构体（11）都表现出明显的口服吸收性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3458
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-2-hydroxyimino-3-oxobutyrate 、 p-nitrobenzyl chloroacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以54.5%的产率得到tert-butyl (Z)-2-p-nitrobenzyloxycarbonylmethoxyimino-3-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Studies on .BETA.-lactam antibiotics. XIV Synthesis and biological activity of the (E)-isomer of FK027.

  摘要：

  通过两种方法合成了 FK027 的(E)-异构体(11)。研究了 FK027 (1) 7-酰基侧链中肟的构型对其抗菌活性和大鼠口服吸收性的影响。无论肟的构型如何，FK027（1）及其(E)-异构体（11）都表现出明显的口服吸收性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3458

文献信息

• Studies on .BETA.-lactam antibiotics. XIV Synthesis and biological activity of the (E)-isomer of FK027.
  作者：KOHJI KAWABATA、KENJI MIYAI、HISASHI TAKASUGI、TAKAO TAKAYA

  DOI：10.1248/cpb.34.3458

  日期：——

  The (E)-isomer (11) of FK027 was synthesized by two methods. The effect of the configuration of the oxime in the 7-acyl side chain of FK027 (1) on the antimicrobial activity and oral absorbability in rats was investigated. Both FK027 (1) and its (E)-isomer (11) showed appreciable oral absorbability regardless of the configuration of the oxime.

  通过两种方法合成了 FK027 的(E)-异构体(11)。研究了 FK027 (1) 7-酰基侧链中肟的构型对其抗菌活性和大鼠口服吸收性的影响。无论肟的构型如何，FK027（1）及其(E)-异构体（11）都表现出明显的口服吸收性。