(5Z)-4-chloro-2-p-nitrobenzyloxycarbonylmethoxyimino-3-oxobutyric acid | 108908-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5Z)-4-chloro-2-p-nitrobenzyloxycarbonylmethoxyimino-3-oxobutyric acid
• 英文别名: (2Z)-4-chloro-2-[2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoethoxy]imino-3-oxobutanoic acid
• CAS: 108908-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₈
• 分子量: 358.692
• InChiKey: HSUODFRTCNHIHZ-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-4-chloro-2-p-nitrobenzyloxycarbonylmethoxyimino-3-oxobutyric acid 、 硫脲 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以92.1%的产率得到2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-[[(Z)-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)methoxy]imino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on .BETA.-lactam antibiotics. XIV Synthesis and biological activity of the (E)-isomer of FK027.

  摘要：

  通过两种方法合成了 FK027 的(E)-异构体(11)。研究了 FK027 (1) 7-酰基侧链中肟的构型对其抗菌活性和大鼠口服吸收性的影响。无论肟的构型如何，FK027（1）及其(E)-异构体（11）都表现出明显的口服吸收性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3458
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-2-p-nitrobenzyloxycarbonylmethoxyimino-3-oxobutyrate 在 磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5Z)-4-chloro-2-p-nitrobenzyloxycarbonylmethoxyimino-3-oxobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on .BETA.-lactam antibiotics. XIV Synthesis and biological activity of the (E)-isomer of FK027.

  摘要：

  通过两种方法合成了 FK027 的(E)-异构体(11)。研究了 FK027 (1) 7-酰基侧链中肟的构型对其抗菌活性和大鼠口服吸收性的影响。无论肟的构型如何，FK027（1）及其(E)-异构体（11）都表现出明显的口服吸收性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3458

文献信息

• Studies on .BETA.-lactam antibiotics. XIV Synthesis and biological activity of the (E)-isomer of FK027.
  作者：KOHJI KAWABATA、KENJI MIYAI、HISASHI TAKASUGI、TAKAO TAKAYA

  DOI：10.1248/cpb.34.3458

  日期：——

  The (E)-isomer (11) of FK027 was synthesized by two methods. The effect of the configuration of the oxime in the 7-acyl side chain of FK027 (1) on the antimicrobial activity and oral absorbability in rats was investigated. Both FK027 (1) and its (E)-isomer (11) showed appreciable oral absorbability regardless of the configuration of the oxime.

  通过两种方法合成了 FK027 的(E)-异构体(11)。研究了 FK027 (1) 7-酰基侧链中肟的构型对其抗菌活性和大鼠口服吸收性的影响。无论肟的构型如何，FK027（1）及其(E)-异构体（11）都表现出明显的口服吸收性。