p-nitrobenzyl chloroacetate | 108908-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl chloroacetate
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)methyl chloroacetate；(4-nitrophenyl)methyl 2-chloroacetate
• CAS: 108908-46-9
• 化学式: C₉H₈ClNO₄
• 分子量: 229.62
• InChiKey: KSWIMZIJPAVETQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl chloroacetate 在 磺酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-三甲基硅基乙酰胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 diphenylmethyl 7β-<(E)-4-chloro-2-p-nitrobenzyloxycarbonylmethoxyimino-3-oxobutyramido>-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on .BETA.-lactam antibiotics. XIV Synthesis and biological activity of the (E)-isomer of FK027.

  摘要：

  通过两种方法合成了 FK027 的(E)-异构体(11)。研究了 FK027 (1) 7-酰基侧链中肟的构型对其抗菌活性和大鼠口服吸收性的影响。无论肟的构型如何，FK027（1）及其(E)-异构体（11）都表现出明显的口服吸收性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3458
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-nitrobenzyl chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过2-(甲硫基)-2-硫代乙酸烷基酯和2-氨基-2-硫代乙酸烷基酯区域选择性合成2,5-二取代-1,3,4-噻二唑和1,3,4-恶二唑

  摘要：

  开发了 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑和 1,3,4-恶二唑的酸催化区域选择性环化反应。合成的前体2-(甲硫基)-2-硫代乙酸烷基酯/2-氨基-2-硫代乙酸烷基酯与酰肼有效反应，利用p-TSA和AcOH通过区域选择性环化转化为一系列脱水和脱硫产物过程。2-氨基-2-硫代乙酸烷基酯途径在上述方法中产生优异的产率。所报道的方法在无金属条件下操作简单且高效，并且表现出显着的官能团兼容性。通过单晶 X 射线衍射研究证实了区域选择性环化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00589

文献信息

• Ledger,R.; Stewart,F.H.C., Australian Journal of Chemistry, 1965, vol. 18, p. 1477 - 1484
  作者：Ledger,R.、Stewart,F.H.C.

  DOI：——

  日期：——
• MACROCYCLIC AMIDE AND UREA IMMUNOMODULATORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0689545A1

  公开（公告）日：1996-01-03
• EP0689545A4
  申请人：——

  公开号：EP0689545A4

  公开（公告）日：1996-04-24
• SEMISYNTHETIC ANALOGS OF RAPAMYCIN (MACROLIDES) BEING IMMUNOMODULATORS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0729471A1

  公开（公告）日：1996-09-04
• US5527907A
  申请人：——

  公开号：US5527907A

  公开（公告）日：1996-06-18